Acides carboxyliques : propriétés physiques. Sels d'acides carboxyliques

2024 Auteur: Angel Austin | [email protected]. Dernière modifié: 2023-12-17 05:26

Presque tout le monde a du vinaigre à la maison. Et la plupart des gens savent que sa base est l'acide acétique. Mais qu'en est-il d'un point de vue chimique ? Quels autres composés organiques de cette série existent et quelles sont leurs caractéristiques ? Essayons de comprendre ce problème et étudions les acides carboxyliques monobasiques limitants. De plus, non seulement l'acide acétique est utilisé dans la vie quotidienne, mais aussi certains autres, et les dérivés de ces acides sont généralement des invités fréquents dans chaque foyer.

Classe des acides carboxyliques: caractéristiques générales

Du point de vue de la science de la chimie, cette classe de composés comprend des molécules contenant de l'oxygène qui ont un groupement spécial d'atomes - un groupe fonctionnel carboxyle. Il ressemble à -COOH. Ainsi, la formule générale que possèdent tous les acides carboxyliques monobasiques saturés est: R-COOH, où R est une particule radicalaire qui peut inclure n'importe quel nombre d'atomes de carbone.

Selon cela, la définition de cette classe de composés peut être donnée comme suit. Les acides carboxyliques sont des molécules organiques contenant de l'oxygène, qui comprennent un ou plusieurs groupes fonctionnels -COOH - groupes carboxyle.

Le fait que ces substances appartiennent spécifiquement aux acides s'explique par la mobilité de l'atome d'hydrogène dans le carboxyle. La densité électronique est inégalement répartie, car l'oxygène est le plus électronégatif du groupe. À partir de là, la liaison O-H est fortement polarisée et l'atome d'hydrogène devient extrêmement vulnérable. Il est facilement séparé, entrant dans des interactions chimiques. Par conséquent, les acides des indicateurs correspondants donnent une réaction similaire:

• phénolphtaléine - incolore;
• tournesol - rouge;
• universel - rouge;
• methylorange - rouge et autres.

En raison de l'atome d'hydrogène, les acides carboxyliques présentent des propriétés oxydantes. Cependant, la présence d'autres atomes leur permet de récupérer, de participer à de nombreuses autres interactions.

Classement

Il existe plusieurs caractéristiques principales par lesquelles les acides carboxyliques sont divisés en groupes. Le premier d'entre eux est la nature du radical. Selon ce facteur, ils distinguent:

• Acides alicycliques. Exemple: quinquina.
• Aromatique. Exemple: benzoïque.
• Aliphatique. Exemple: acétique, acrylique, oxalique et autres.
• Hétérocyclique. Exemple: nicotine.

Si on parle de liaisons dans une molécule, alors on peut aussi distinguer deux groupes d'acides:

• marginal - toutes les connexions uniquementcélibataire;
• illimité - disponible en double, simple ou multiple.

En outre, le nombre de groupes fonctionnels peut servir de signe de classification. Ainsi, les catégories suivantes sont distinguées.

1. Single-basic - un seul groupe -COOH. Exemple: formique, stéarique, butane, valérique et autres.
2. Dibasic - respectivement, deux groupes -COOH. Exemple: oxalique, malonique et autres.
3. Multibasic - citron, lait et autres.

Plus loin dans cet article, nous ne discuterons que des acides carboxyliques monobasiques limitants de la série aliphatique.

Historique de la découverte

La viticulture est florissante depuis l'Antiquité. Et, comme vous le savez, l'un de ses produits est l'acide acétique. Par conséquent, l'histoire de la popularité de cette classe de composés remonte à l'époque de Robert Boyle et Johann Glauber. Cependant, pendant longtemps, il n'a pas été possible d'élucider la nature chimique de ces molécules.

Après tout, les vues des vitalistes ont longtemps dominé, niant la possibilité de la formation d'organiques sans êtres vivants. Mais déjà en 1670, D. Ray réussit à obtenir le tout premier représentant - le méthane ou l'acide formique. Il l'a fait en chauffant des fourmis vivantes dans une fiole.

Plus tard, les travaux des scientifiques Berzelius et Kolbe ont montré la possibilité de synthétiser ces composés à partir de substances inorganiques (par distillation du charbon de bois). Le résultat était l'acide acétique. Ainsi, les acides carboxyliques (propriétés physiques, structure) ont été étudiés et le début a été posé pour la découverte de tousd'autres représentants d'un certain nombre de composés aliphatiques.

Propriétés physiques

Aujourd'hui, tous leurs représentants ont été étudiés en détail. Pour chacun d'eux, vous pouvez trouver une caractéristique à tous égards, y compris l'application dans l'industrie et l'être dans la nature. Nous verrons ce que sont les acides carboxyliques, leurs propriétés physiques et d'autres paramètres.

Donc, il existe plusieurs paramètres caractéristiques principaux.

1. Si le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne ne dépasse pas cinq, il s'agit de liquides odorants, mobiles et volatils. Au-dessus de cinq - substances grasses lourdes, encore plus - solides, ressemblant à de la paraffine.
2. La densité des deux premiers représentants dépasse un. Tout le reste est plus léger que l'eau.
3. Point d'ébullition: plus la chaîne est grande, plus la valeur est élevée. Plus la structure est ramifiée, plus elle est basse.
4. Point de fusion: dépend de la régularité du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne. Les pairs l'ont plus haut, les impairs l'ont plus bas.
5. Se dissout très bien dans l'eau.
6. Capable de former de fortes liaisons hydrogène.

Ces caractéristiques s'expliquent par la symétrie de la structure, et donc la structure du réseau cristallin, sa résistance. Plus les molécules sont simples et structurées, plus les performances des acides carboxyliques sont élevées. Les propriétés physiques de ces composés permettent de déterminer les domaines et les modalités de leur utilisation dans l'industrie.

Propriétés chimiques

Comme nous l'avons déjà indiqué ci-dessus, ces acides peuvent présenter des propriétés différentes. Réactions avecleur participation est importante pour la synthèse industrielle de nombreux composés. Dénotons les propriétés chimiques les plus importantes qu'un acide carboxylique monobasique peut présenter.

1. Dissociation: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Montre des propriétés acides, c'est-à-dire qu'il interagit avec les oxydes basiques, ainsi qu'avec leurs hydroxydes. Il interagit avec les métaux simples selon le schéma standard (c'est-à-dire uniquement avec ceux qui se trouvent avant l'hydrogène dans une série de tensions).
3. Se comporte comme une base avec des acides plus forts (inorganiques).
4. Pouvant être réduit en alcool primaire.
5. Réaction spéciale - estérification. Il s'agit d'une interaction avec des alcools pour former un produit complexe - un éther.
6. La réaction de décarboxylation, c'est-à-dire l'élimination d'une molécule de dioxyde de carbone d'un composé.
7. Capable d'interagir avec les halogénures d'éléments tels que le phosphore et le soufre.

Il est évident que les acides carboxyliques sont polyvalents. Les propriétés physiques, ainsi que les propriétés chimiques, sont assez diverses. De plus, il faut dire qu'en général, en termes de force en tant qu'acides, toutes les molécules organiques sont plutôt faibles par rapport à leurs homologues inorganiques. Leurs constantes de dissociation ne dépassent pas 4, 8.

Méthodes d'obtention

Il existe plusieurs manières principales d'obtenir des acides carboxyliques saturés.

1. En laboratoire, cela se fait par oxydation:

• alcools;
• aldéhydes;
• alcynes;
• alkylbenzènes;
• destruction des alcènes.

2. Hydrolyse:

• esters;
• nitriles;
• amides;
• trihaloalcanes.

3. Décarboxylation - élimination d'une molécule de CO ₂.

4. Dans l'industrie, la synthèse s'effectue par oxydation d'hydrocarbures dont la chaîne comporte un grand nombre d'atomes de carbone. Le processus se déroule en plusieurs étapes avec la libération de nombreux sous-produits.

5. Certains acides individuels (formique, acétique, butyrique, valérique et autres) sont obtenus de manière spécifique à l'aide d'ingrédients naturels.

Composés basiques d'acides carboxyliques saturés: sels

Les sels d'acides carboxyliques sont des composés importants utilisés dans l'industrie. Ils sont obtenus à la suite de l'interaction de ce dernier avec:

• métaux;
• oxydes basiques;
• oxydes amphotères;
• alcali;
• hydroxydes amphotères.

D'une importance particulière parmi eux sont ceux qui se forment entre les métaux alcalins sodium et potassium et les acides les plus saturés - palmitique, stéarique. Après tout, les produits d'une telle interaction sont des savons, liquides et solides.

Savons

Donc, si nous parlons d'une réaction similaire: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, le produit résultant - le stéarate de sodium - est par nature le savon à lessive habituel utilisé pour laver les vêtements.

Si vous remplacez l'acide parpalmitique, et le métal en potassium, vous obtenez du palmitate de potassium - un savon liquide pour se laver les mains. Par conséquent, on peut affirmer avec certitude que les sels d'acides carboxyliques sont en fait des composés importants de nature organique. Leur production et leur utilisation industrielles sont tout simplement colossales à leur échelle. Si vous imaginez combien de savon chaque personne sur Terre dépense, alors il est facile d'imaginer ces échelles.

Esters d'acides carboxyliques

Un groupe spécial de composés qui a sa place dans la classification des substances organiques. C'est une classe d'esters. Ils sont formés par la réaction d'acides carboxyliques avec des alcools. Le nom de ces interactions est réactions d'estérification. La vue générale peut être représentée par l'équation:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Le produit à deux radicaux est un ester. De toute évidence, à la suite de la réaction, l'acide carboxylique, l'alcool, l'ester et l'eau ont subi des modifications importantes. Ainsi, l'hydrogène quitte la molécule d'acide sous la forme d'un cation et rencontre un groupe hydroxo qui s'est séparé de l'alcool. Le résultat est une molécule d'eau. Le groupe laissé par l'acide attache le radical de l'alcool à lui-même, formant une molécule d'ester.

Pourquoi ces réactions sont-elles si importantes et quelle est l'importance industrielle de leurs produits ? Le fait est que les esters sont utilisés comme:

• additifs alimentaires;
• aromatiques;
• composant de parfum;
• solvants;
• composants de vernis, peintures, plastiques;
• drogues et plus.

Il est clair que leurs domaines d'utilisation sont suffisamment larges pour justifier le volume de production de l'industrie.

Acide éthanoïque (acétique)

Il s'agit d'un acide carboxylique monobasique limitant de la série aliphatique, qui est l'un des plus répandus en termes de volumes de production dans le monde. Sa formule est CH₃COOH. Cette prévalence est due à ses propriétés. Après tout, les domaines de son utilisation sont extrêmement larges.

1. C'est un complément alimentaire sous le code E-260.
2. Utilisé dans l'industrie alimentaire pour la conservation.
3. Utilisé en médecine pour la synthèse de médicaments.
4. Ingrédient lors de la fabrication de composés parfumés.
5. Solvant.
6. Participant au processus d'impression, de teinture de tissus.
7. Un composant nécessaire dans les réactions de synthèse chimique de nombreuses substances.

Dans la vie de tous les jours, sa solution à 80 % est généralement appelée essence de vinaigre, et si vous la diluez à 15 %, vous n'obtenez que du vinaigre. L'acide pur à 100 % est appelé acide acétique glacial.

Acide formique

Le tout premier et le plus simple représentant de cette classe. Formule - NCOON. C'est aussi un additif alimentaire sous le code E-236. Ses sources naturelles:

• fourmis et abeilles;
• ortie;
• aiguilles;
• fruits.

Utilisations principales:

• pour la conservation et la préparation des aliments pour animaux;
• utilisé pour contrôler les parasites;
• pour teindre les tissus, tacher les détails;
• commentsolvant;
• eau de javel;
• en médecine - pour la désinfection des instruments et de l'équipement;
• pour obtenir du monoxyde de carbone en laboratoire.

En chirurgie également, les solutions de cet acide sont utilisées comme antiseptiques.