Les composés organiques les plus simples sont les hydrocarbures saturés et insaturés. Il s'agit notamment de substances de la classe des alcanes, alcynes, alcènes.
Leurs formules incluent des atomes d'hydrogène et de carbone dans une certaine séquence et quantité. On les trouve souvent dans la nature.
Détermination des alcènes
Leur autre nom est oléfines ou hydrocarbures d'éthylène. C'est ainsi que cette classe de composés a été appelée au 18ème siècle lorsqu'un liquide huileux, le chlorure d'éthylène, a été découvert.
Les alcènes sont des substances composées d'éléments hydrogène et carbone. Ils appartiennent aux hydrocarbures acycliques. Leur molécule contient une seule double liaison (insaturée) reliant deux atomes de carbone l'un à l'autre.
Formules d'alcènes
Chaque classe de composés a sa propre désignation chimique. En eux, les symboles des éléments du système périodique indiquent la composition et la structure des liaisons de chaque substance.
La formule générale des alcènes est notée comme suit: CH2n, où le nombre n est supérieur ou égal à 2. Lors du décodage, on peut voir qu'il y a deux atomes d'hydrogène pour chaque atome de carbone.
Les formules moléculaires des alcènes de la série homologue sont représentées par les structures suivantes: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. On peut voir que chaque hydrocarbure suivant contient un carbone de plus et 2 de plus d'hydrogène.
Il existe une désignation graphique de l'emplacement et de l'ordre des composés chimiques entre les atomes d'une molécule, qui montre la formule structurale des alcènes. À l'aide de lignes de valence, la liaison des carbones avec les hydrogènes est indiquée.
La formule structurelle des alcènes peut être affichée sous forme développée, lorsque tous les éléments chimiques et les liaisons sont affichés. Avec une expression plus concise des oléfines, la combinaison du carbone et de l'hydrogène à l'aide de tirets de valence n'est pas représentée.
La formule squelettique dénote la structure la plus simple. Une ligne brisée représente la base de la molécule, dans laquelle les atomes de carbone sont représentés par ses sommets et ses extrémités, et l'hydrogène est indiqué par des liens.
Comment se forment les noms d'oléfines
Selon la nomenclature systématique, les formules des alcènes et leurs noms sont constitués de la structure des alcanes liés aux hydrocarbures saturés. Pour ce faire, au nom de ce dernier, le suffixe -an est remplacé par -ilen ou -en. Un exemple est la formation de butylène à partir debutane et pentène à partir du pentane.
Pour indiquer la position de la double liaison par rapport aux atomes de carbone, indiquez le chiffre arabe à la fin du nom.
Les alcènes sont nommés d'après l'hydrocarbure avec la plus longue chaîne contenant une double liaison. Pour le début de la numérotation de la chaîne, on choisit généralement la fin qui est la plus proche du composé insaturé d'atomes de carbone.
Si la formule structurale des alcènes a des ramifications, indiquez les noms des radicaux et leur nombre, et ils sont précédés de chiffres correspondant à la place dans la chaîne carbonée. Vient ensuite le nom de l'hydrocarbure lui-même. Les chiffres sont généralement suivis d'un trait d'union.
Il y a un nombre illimité de branches radicales. Leurs noms peuvent être triviaux ou formés selon les règles de la nomenclature systématique.
Par exemple, HHC=CH- est appelé éthényle ou vinyle.
Isomères
Les formules moléculaires des alcènes ne peuvent pas indiquer l'isomérie. Cependant, pour cette classe de substances, à l'exception de la molécule d'éthylène, la modification spatiale est inhérente.
Les isomères des hydrocarbures éthyléniques peuvent être par squelette carboné, par la position de la liaison insaturée, interclasse ou spatiale.
La formule générale des alcènes détermine le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène dans la chaîne, mais elle ne montre pas la présence et l'emplacement de la double liaison. Un exemple est le cyclopropane en tant qu'isomère interclasse de C3H6 (propylène). D'autres types d'isomérie apparaissent en C4H8 oubutène.
Différentes positions de la liaison insaturée sont observées dans le butène-1 ou le butène-2, dans le premier cas, le composé double est situé près du premier atome de carbone, et dans le second - au milieu de la chaîne. L'isomérie dans le squelette carboné peut être considérée en utilisant l'exemple du méthylpropène) et de l'isobutylène ((CH3)2C=CH2).
La modification spatiale est inhérente au butène-2 en position trans et cis. Dans le premier cas, les radicaux latéraux sont situés au-dessus et au-dessous de la chaîne carbonée principale avec une double liaison, dans le deuxième isomère, les substituants sont du même côté.
Caractérisation des oléfines
La formule générale des alcènes détermine l'état physique de tous les représentants de cette classe. Commençant par l'éthylène et se terminant par le butylène (de C2 à C4), les substances existent sous forme gazeuse. Ainsi, l'éthène incolore a une odeur sucrée, une faible solubilité dans l'eau, un poids moléculaire inférieur à celui de l'air.
Sous forme liquide, les hydrocarbures de la gamme homologue de C5 à C17 sont présentés. À partir de l'alcène, qui a 18 atomes de carbone dans la chaîne principale, la transition de l'état physique à la forme solide se produit.
Toutes les oléfines sont considérées comme ayant une faible solubilité dans un milieu aqueux, mais une bonne solubilité dans les solvants organiques, tels que le benzène ou l'essence. Leur poids moléculaire est inférieur à celui de l'eau. Une augmentation de la chaîne carbonée entraîne une augmentation des indicateurs de température lors de la fusion et de l'ébullition de ces composés.
Propriétés des oléfines
Formule structurelle des alcènesmontre la présence dans le squelette d'une double liaison de π- et σ-composé de deux atomes de carbone. Cette structure de la molécule détermine ses propriétés chimiques. La liaison π est considérée comme peu forte, ce qui permet de la détruire avec la formation de deux nouvelles liaisons σ, obtenues à la suite de l'ajout d'une paire d'atomes. Les hydrocarbures insaturés sont des donneurs d'électrons. Ils participent aux processus d'addition électrophiles.
Une propriété chimique importante de tous les alcènes est le processus d'halogénation avec la libération de composés similaires aux dérivés dihalogènes. Les atomes d'halogène sont capables de se lier via une double liaison aux carbones. Un exemple est la bromation du propylène avec formation de 1, 2-dibromopropane:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Ce processus de neutralisation de la couleur dans l'eau de brome avec des alcènes est considéré comme une preuve qualitative de la présence d'une double liaison.
Parmi les réactions importantes figurent l'hydrogénation des olifines avec l'ajout d'une molécule d'hydrogène sous l'action de métaux catalytiques tels que le platine, le palladium ou le nickel. Le résultat est des hydrocarbures avec une liaison saturée. Les formules des alcanes, alcènes sont données ci-dessous dans la réaction d'hydrogénation du butène:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Le processus d'ajout d'une molécule d'halogénure d'hydrogène aux oléfiness'appelle
hydrohalogénation, procédant selon la règle découverte par Markovnikov. Un exemple est l'hydrobromation du propylène pour former du 2-bromopropane. Dans celui-ci, l'hydrogène se combine par une double liaison avec le carbone, qui est considéré comme le plus hydrogéné:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
La réaction d'addition d'eau par les alcènes sous l'action des acides est appelée hydratation. Le résultat est une molécule d'alcool propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Lorsqu'il est exposé à des alcènes avec de l'acide sulfurique, le processus de sulfonation se produit:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
La réaction se poursuit avec la formation d'esters acides, par exemple l'acide isopropylsulfurique.
Les alcènes sont susceptibles de s'oxyder lors de leur combustion sous l'action de l'oxygène pour former de l'eau et du gaz carbonique:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
L'interaction des composés oléfiniques et du permanganate de potassium dilué sous forme de solution conduit à la formation de glycols ou d'alcools dihydriques. Cette réaction est également oxydante, produisant de l'éthylène glycol et décolorant la solution:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Les molécules d'alcène peuvent être impliquées dans le processus de polymérisation avec un radical libreou mécanisme cation-anion. Dans le premier cas, sous l'influence des peroxydes, on obtient un polymère tel que le polyéthylène.
Selon le deuxième mécanisme, les acides agissent comme des catalyseurs cationiques et les substances organométalliques sont des catalyseurs anioniques avec la libération d'un polymère stéréosélectif.
Que sont les alcanes
Ils sont aussi appelés paraffines ou hydrocarbures acycliques saturés. Ils ont une structure linéaire ou ramifiée, qui ne contient que des liaisons simples saturées. Tous les représentants de la série homologique de cette classe ont la formule générale C H2n+2.
Ils ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène. La formule générale des alcènes est formée à partir de la désignation des hydrocarbures saturés.
Noms des alcanes et leurs caractéristiques
Le représentant le plus simple de cette classe est le méthane. Il est suivi par des substances telles que l'éthane, le propane et le butane. Leur nom est basé sur la racine du chiffre en grec, auquel le suffixe -an est ajouté. Les noms des alcanes sont répertoriés dans la nomenclature IUPAC.
La formule générale des alcènes, alcynes, alcanes ne comprend que deux types d'atomes. Ceux-ci incluent les éléments carbone et hydrogène. Le nombre d'atomes de carbone dans les trois classes est le même, la différence n'est observée que dans le nombre d'hydrogène, qui peut être séparé ou ajouté. Les composés insaturés sont obtenus à partir d'hydrocarbures saturés. Les représentants des paraffines dans la molécule contiennent 2 atomes d'hydrogène de plus que les oléfines, ce qui confirmeformule générale des alcanes, alcènes. La structure alcène est considérée comme insaturée en raison de la présence d'une double liaison.
Si nous corrélons le nombre d'atomes d'hydrogène et de carbone dans les alcanes, alors la valeur sera maximale par rapport aux autres classes d'hydrocarbures.
Du méthane au butane (de C1 à C4), les substances existent sous forme gazeuse.
Sous forme liquide, les hydrocarbures de la gamme homologue de C5 à C16 sont présentés. À partir de l'alcane, qui a 17 atomes de carbone dans la chaîne principale, la transition de l'état physique à la forme solide se produit.
Ils se caractérisent par une isomérie du squelette carboné et des modifications optiques de la molécule.
Dans les paraffines, les valences de carbone sont considérées comme complètement occupées par des carbones ou des hydrogènes voisins avec la formation d'une liaison de type σ. D'un point de vue chimique, cela provoque leurs faibles propriétés, c'est pourquoi les alcanes sont appelés hydrocarbures saturés ou saturés, dépourvus d'affinité.
Ils entrent dans des réactions de substitution associées à une halogénation radicalaire, une sulfochloration ou une nitration de la molécule.
Les paraffines subissent un processus d'oxydation, de combustion ou de décomposition à haute température. Sous l'action des accélérateurs de réaction, il se produit l'élimination d'atomes d'hydrogène ou la déshydrogénation d'alcanes.
Que sont les alcynes
Ils sont aussi appelés hydrocarbures acétyléniques, qui ont une triple liaison dans la chaîne carbonée. La structure des alcynes est décrite par le généralformule C H2n–2. Il montre que, contrairement aux alcanes, les hydrocarbures acétyléniques manquent de quatre atomes d'hydrogène. Ils sont remplacés par une triple liaison formée de deux composés π.
Une telle structure détermine les propriétés chimiques de cette classe. La formule structurale des alcènes et des alcynes montre clairement l'insaturation de leurs molécules, ainsi que la présence d'un double (H2C꞊CH2) et un triple (HC≡CH) est égal.
Nom des alcynes et leurs caractéristiques
Le représentant le plus simple est l'acétylène ou HC≡CH. On l'appelle aussi ethin. Il vient du nom d'un hydrocarbure saturé, dans lequel le suffixe -an est supprimé et -in est ajouté. Dans les noms des alcynes longs, le nombre indique l'emplacement de la triple liaison.
Connaissant la structure des hydrocarbures saturés et insaturés, il est possible de déterminer sous quelle lettre est indiquée la formule générale des alcynes: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. La bonne réponse est la troisième option.
De l'acétylène au butane (de C2 à C4), les substances sont de nature gazeuse.
Sous forme liquide, il existe des hydrocarbures de l'intervalle homologue de C5 à C17. À partir de l'alcyne, qui a 18 atomes de carbone dans la chaîne principale, la transition de l'état physique à la forme solide se produit.
Ils se caractérisent par une isomérie dans le squelette carboné, dans la position de la triple liaison, ainsi que par des modifications interclasses de la molécule.
Poles caractéristiques chimiques des hydrocarbures acétyléniques sont similaires à celles des alcènes.
Si les alcynes ont une triple liaison terminale, ils agissent alors comme un acide avec la formation de sels d'alcynures, par exemple, NaC≡CNa. La présence de deux liaisons π fait de la molécule d'acétylédine sodique un nucléophile puissant qui entre dans des réactions de substitution.
L'acétylène subit une chloration en présence de chlorure de cuivre pour obtenir du dichloroacétylène, condensation sous l'action d'haloalcynes avec libération de molécules de diacétylène.
Les alcynes participent aux réactions d'addition électrophiles dont le principe sous-tend l'halogénation, l'hydrohalogénation, l'hydratation et la carbonylation. Cependant, de tels processus se déroulent plus faiblement que dans les alcènes avec une double liaison.
Pour les hydrocarbures acétyléniques, des réactions d'addition de type nucléophile de la molécule d'alcool, d'amine primaire ou d'hydrogène sulfuré sont possibles.
