Les alcènes sont des substances "de transition" précieuses. Avec leur aide, vous pouvez obtenir des alcanes, des alcynes, des dérivés halogénés, des alcools, des polymères et autres. Le principal problème des hydrocarbures insaturés est leur absence presque totale dans la nature; pour la plupart, les substances de cette série particulière sont extraites en laboratoire par synthèse chimique. Afin de comprendre les caractéristiques des réactions d'obtention des alcènes, vous devez comprendre leur structure.
Que sont les alcènes ?
Les alcènes sont des substances organiques composées d'atomes de carbone et d'hydrogène. Une caractéristique de cette série sont les doubles liaisons covalentes: sigma et pi. Ils déterminent les propriétés chimiques et physiques des substances. Leur point de fusion est inférieur à celui des alcanes correspondants. De plus, les alcènes diffèrent de cette série "de base" d'hydrocarbures par la présence d'une réaction d'addition, qui se produit en cassant la liaison pi. Ils sont caractérisés par quatre types d'isomérie:
- selon la position de la double liaison;
- pour les modifications du squelette carboné;
- interclass (avec cycloalcanes);
- géométrique (cis- et trans-).
Un autre nom pour çaun certain nombre de substances - oléfines. Cela est dû à leur similitude avec les acides carboxyliques polyhydriques, qui ont une double liaison dans leur composition. La nomenclature des alcènes diffère en ce que le premier atome de la chaîne carbonée est déterminé par la mise en place d'une liaison multiple, dont la position est également indiquée dans le nom de la substance.
Le craquage est le principal moyen d'extraire les alcènes
Le craquage est un type de raffinage du pétrole à haute température. L'objectif principal de ce procédé est l'extraction de substances de poids moléculaire inférieur. La fissuration pour produire des alcènes se produit lors de la décomposition des alcanes, qui font partie des produits pétroliers. Cela se produit à des températures de 400 à 700 °C. Au cours de cette réaction pour obtenir des alcènes, en plus de la substance qui était le but de sa mise en œuvre, un alcane se forme. Le nombre total d'atomes de carbone avant et après la réaction est le même.
Autres méthodes industrielles d'obtention d'alcènes
Vous ne pouvez pas continuer à parler d'alcènes sans mentionner la réaction de déshydrogénation. Pour sa mise en œuvre, on prend un alcane, dans lequel une double liaison peut se former après l'élimination de deux atomes d'hydrogène. Autrement dit, le méthane n'entrera pas dans cette réaction. Par conséquent, un certain nombre d'alcènes partent de l'éthylène. Les conditions spéciales pour la réaction sont une température élevée et un catalyseur. L'oxyde de nickel ou de chrome (III) peut jouer le rôle de ce dernier. Le résultat de la réaction sera un alcène avec le nombre approprié d'atomes de carbone et un gaz incolore (hydrogène).
Une autre méthode industrielle pour obtenir des substances de cette série est l'hydrogénation des alcynes. Cette réaction d'obtention d'alcènes se déroule à des températures élevées et avec la participation d'un catalyseur (nickel ou platine). Le mécanisme d'hydrogénation est basé sur la rupture de l'une des deux liaisons pi de l'alcyne fourni, après quoi des atomes d'hydrogène sont ajoutés aux sites de destruction.
Méthode de laboratoire utilisant de l'alcool
L'un des moyens les plus simples et les moins coûteux est la déshydratation intramoléculaire, c'est-à-dire l'élimination de l'eau. Lors de l'écriture de l'équation de réaction, il convient de rappeler qu'elle sera réalisée selon la règle de Zaitsev: l'hydrogène se séparera de l'atome de carbone le moins hydrogéné. La température doit être supérieure à 150°C. En tant que catalyseur, vous devez utiliser des substances aux propriétés hygroscopiques (capables d'attirer l'humidité), par exemple l'acide sulfurique. Une double liaison se formera au site de séparation du groupe hydroxyle et de l'hydrogène. Le résultat de la réaction sera l'alcène correspondant et une molécule d'eau.
Dérivés de halo en laboratoire
Il existe deux autres méthodes de laboratoire. Le premier est l'action d'une solution alcaline sur des dérivés d'alcanes, qui ont un atome d'halogène dans leur composition. Cette méthode s'appelle la déshydrohalogénation, c'est-à-dire l'élimination des composés hydrogène avec des éléments non métalliques du septième groupe (fluor, brome, chlore, iode). La mise en œuvre du mécanisme de réaction, comme dans le cas précédent, se déroule selon la règleZaitsev. Les conditions catalytiques sont une solution alcoolique et une température élevée. Après la réaction, un alcène, un sel d'un élément de métal alcalin et un halogène, l'eau se forme.
La deuxième méthode est très similaire à la précédente. Elle est réalisée à l'aide d'un alcane, qui a deux halogènes dans sa composition. Une telle substance est affectée par un métal actif (zinc ou magnésium) en présence d'une solution alcoolique et d'une température élevée. La réaction n'aura lieu que si l'hydrogène est remplacé par un halogène au niveau de deux atomes de carbone voisins, si la condition n'est pas remplie, alors la double liaison n'est pas formée.
Pourquoi prendre du zinc et du magnésium ? Au cours de la réaction, le métal est oxydé, ce qui peut donner deux électrons, et deux halogènes sont éliminés. Si vous prenez des éléments alcalins, ils réagiront avec l'eau, qui fait partie de la solution alcoolique. Quant aux métaux qui suivent le magnésium et le zinc dans la série Beketov, ils seront trop faibles.
