En chimie organique, on peut rencontrer des substances hydrocarbonées avec différentes quantités de carbone dans la chaîne et C=C-liaison. Ils sont homologues et sont appelés alcènes. En raison de leur structure, ils sont chimiquement plus réactifs que les alcanes. Mais quelles sont exactement leurs réactions ? Considérez leur distribution dans la nature, les différentes méthodes d'obtention et d'application.
Qu'est-ce que c'est ?
Les alcènes, également appelés oléfines (huileuses), tirent leur nom du chlorure d'éthène, un dérivé du premier représentant de ce groupe. Tous les alcènes ont au moins une double liaison C=C. C H2n - la formule de toutes les oléfines, et le nom est formé à partir d'un alcane avec le même nombre de carbones dans la molécule, seul le suffixe -an se transforme en -ene. Le chiffre arabe à la fin du nom par un trait d'union indique le nombre de carbone à partir duquel commence la double liaison. Considérez les principaux alcènes, le tableau vous aidera à vous en souvenir:
| Alcane | Nom | Alcène | Nom |
| C2H6 | éthane | C2H4 | éthène (éthylène) |
| C3H8 | propane | C3H6 | propène (propylène) |
| C4H10 | butane | C4H8 | butène-1 |
| C5H12 | pentane | C5H10 | pentène-1 (amylène) |
| C6H14 | hexane | C6H12 | hexène-1 (hexylène) |
| C7H16 | heptane | C7H14 |
heptène-1 (heptylène) |
| C8H18 | octane | C8H16 | octène |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Si les molécules ont une structure simple non ramifiée, ajoutez le suffixe -ylène, cela se reflète également dans le tableau.
Où pouvez-vous les trouver ?
La réactivité des alcènes étant très élevée, leurs représentants dans la nature sont extrêmement rares. Le principe de vie de la molécule d'oléfine est « soyons amis ». Il n'y a pas d'autres substances autour - peu importe, nous serons amis les uns avec les autres, formant des polymères.
Mais ils existent, et un petit nombre de représentants sont inclus dans le gaz de pétrole associé, et les plus élevés sont dans le pétrole produit au Canada.
Le tout premier représentant des alcènes éthène estune hormone qui stimule la maturation des fruits, elle est donc synthétisée en petites quantités par des représentants de la flore. Il existe un alcène cis-9-tricosène qui, chez les mouches domestiques femelles, joue le rôle d'attractif sexuel. Il est aussi appelé Muscalur. (Attractif - une substance d'origine naturelle ou synthétique, qui provoque l'attraction de la source de l'odeur dans un autre organisme). Du point de vue de la chimie, cet alcène ressemble à ceci:
Comme tous les alcènes sont des matières premières très précieuses, les moyens de les obtenir artificiellement sont très divers. Considérez le plus courant.
Et si vous avez besoin de beaucoup ?
Dans l'industrie, la classe des alcènes est principalement obtenue par craquage, c'est-à-dire fractionnement de la molécule sous l'influence des températures élevées, des alcanes supérieurs. La réaction nécessite un chauffage dans la plage de 400 à 700 °C. L'alcane se divise comme il veut, formant des alcènes, les méthodes pour lesquelles nous envisageons, avec un grand nombre d'options de structure moléculaire:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Une autre méthode courante est appelée déshydrogénation, dans laquelle une molécule d'hydrogène est séparée d'un représentant de la série des alcanes en présence d'un catalyseur.
Dans les conditions de laboratoire, les alcènes et les méthodes d'obtention sont différents, ils reposent sur des réactions d'élimination (élimination d'un groupe d'atomes sans les remplacer). Le plus souvent, les atomes d'eau sont éliminés des alcools, des halogènes, de l'hydrogène ou des halogénures d'hydrogène. La manière la plus courante d'obtenir des alcènes est à partir d'alcools en présence deacide comme catalyseur. D'autres catalyseurs peuvent être utilisés
Toutes les réactions d'élimination sont soumises à la règle de Zaitsev, qui se lit comme suit:
Un atome d'hydrogène est séparé du carbone adjacent au carbone portant le groupe -OH, qui a moins d'hydrogènes.
Après avoir appliqué la règle, répondez quel produit de réaction prévaudra ? Plus tard, vous saurez si vous avez répondu correctement.
Propriétés chimiques
Les alcènes réagissent activement avec les substances, brisant leur liaison pi (un autre nom pour la liaison C=C). Après tout, ce n'est pas aussi fort qu'un simple (lien sigma). Un hydrocarbure insaturé se transforme en hydrocarbure saturé sans former d'autres substances après la réaction (addition).
Voici les réactions les plus courantes des alcènes qui sont réalisées dans différents types d'activités humaines:
- ajout d'hydrogène (hydrogénation). La présence d'un catalyseur et d'un chauffage est nécessaire pour son passage;
- attachement de molécules d'halogène (halogénation). C'est l'une des réactions qualitatives à une liaison pi. Après tout, lorsque les alcènes réagissent avec l'eau de brome, ils deviennent transparents à partir du brun;
- réaction avec des halogénures d'hydrogène (hydrohalogénation);
- ajout d'eau (hydratation). Les conditions de réaction sont le chauffage et la présence d'un catalyseur (acide);
Les réactions des oléfines asymétriques avec les halogénures d'hydrogène et l'eau obéissent à la règle de Markovnikov. Cela signifie que l'hydrogène rejoindra ce carbone à partir de la double liaison carbone-carbone, qui a déjà plusatomes d'hydrogène.
- brûler;
- catalytique d'oxydation partielle. Le produit est des oxydes cycliques;
- Réaction de Wagner (oxydation au permanganate en milieu neutre). Cette réaction alcène est une autre liaison C=C de haute qualité. En coulant, la solution rose de permanganate de potassium se décolore. Si la même réaction est effectuée dans un environnement acide combiné, les produits seront différents (acides carboxyliques, cétones, dioxyde de carbone);
- isomérisation. Tous les types sont caractéristiques: cis- et trans-, déplacement de double liaison, cyclisation, isomérisation squelettique;
- la polymérisation est la principale propriété des oléfines pour l'industrie.
Applications médicales
Les produits de réaction des alcènes sont d'une grande importance pratique. Beaucoup d'entre eux sont utilisés en médecine. La glycérine est obtenue à partir de propène. Cet alcool polyhydrique est un excellent solvant, et s'il est utilisé à la place de l'eau, les solutions seront plus concentrées. À des fins médicales, on y dissout des alcaloïdes, du thymol, de l'iode, du brome, etc.. La glycérine est également utilisée dans la préparation de pommades, de pâtes et de crèmes. Cela les empêche de se dessécher. En soi, la glycérine est un antiseptique.
Lors de la réaction avec le chlorure d'hydrogène, on obtient des dérivés qui sont utilisés comme anesthésie locale lorsqu'ils sont appliqués sur la peau, ainsi que pour l'anesthésie à court terme avec des interventions chirurgicales mineures, par inhalation.
Les alcadiènes sont des alcènes avec deux doubles liaisons dans une molécule. Leur application principale- production de caoutchouc synthétique, à partir duquel divers coussins chauffants et seringues, sondes et cathéters, gants, tétines et bien plus encore sont ensuite fabriqués, ce qui est tout simplement indispensable pour soigner les malades.
Applications industrielles
| Type d'industrie | Ce qui est utilisé | Comment peuvent-ils être utilisés |
| Agriculture | ethene | accélère la maturation des légumes et des fruits, défoliation des plantes, films pour serres |
| Peinture colorée | éthène, butène, propène, etc. | pour l'obtention de solvants, éthers, solvants |
| Ingénierie | 2-méthylpropène, éthène | production de caoutchouc synthétique, huiles lubrifiantes, antigel |
| Industrie alimentaire | ethene | production de téflon, alcool éthylique, acide acétique |
| Industrie chimique | éthène, polypropylène | reçoivent des alcools, des polymères (chlorure de polyvinyle, polyéthylène, acétate de polyvinyle, polyisobutylène, acétaldéhyde |
| Mines | ethen et al | explosifs |
Les alcènes et leurs dérivés ont trouvé une application plus large dans l'industrie. (Où et comment les alcènes sont-ils utilisés, voir le tableau ci-dessus).
Ce n'est qu'une petite partie de l'utilisation des alcènes et de leurs dérivés. Chaque année, le besoin d'oléfines ne fait qu'augmenter, ce qui signifie que le besoin de leur production augmente également.
(Réponse: butène-2.)
