L'aniline est un composé organique contenant un noyau aromatique et un groupe amino qui lui est attaché. Il est aussi parfois appelé phénylamine ou aminobenzène. C'est un liquide huileux, incolore, mais avec une odeur caractéristique. Très toxique.
Recevoir
L'aniline est un intermédiaire très utile, elle est donc produite à relativement grande échelle. La synthèse industrielle commence avec le benzène. Il est nitré à 60°C avec un mélange d'acides sulfurique et nitrique concentrés. Ensuite, le nitrobenzène résultant est réduit avec de l'hydrogène à une température d'environ 250 ° C en utilisant des catalyseurs. Une pression artérielle élevée peut également être appliquée.
En laboratoire, la réduction peut se faire avec de l'hydrogène au moment de sa libération. Pour ce faire, dans le mélange réactionnel, du zinc ou du fer métallique est mis à réagir avec un acide. L'hydrogène atomique qui en résulte réagit avec le nitrobenzène.
Il est possible d'obtenir de l'aniline en une seule étape si l'on fait réagir du benzène avec un mélange d'azoture de sodium et de chlorure d'aluminium. La réaction dure12 heures. Le rendement de cette réaction est de 63 %.
Propriétés physiques
Comme indiqué ci-dessus, l'aniline est un liquide huileux incolore. À une température de -5,9 °C, il gèle. Bouillonne à 184,4 °C. Presque aussi dense que l'eau (1,02 g/cm3). L'aniline est soluble dans l'eau, bien qu'assez légèrement. Mais il est miscible dans n'importe quel rapport avec divers solvants organiques: benzène, toluène, acétone, éther diéthylique, éthanol et bien d'autres.
Propriétés chimiques
Les propriétés chimiques de l'aniline sont assez diverses. Par exemple, il présente à la fois des propriétés acides et basiques. Ces derniers sont dus au fait que le groupe amino peut attacher un ion hydrogène (proton) à lui-même. D'où le nom de ce processus - protonation. De ce fait, l'aniline peut interagir avec les acides, formant des sels:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Les propriétés acides s'expliquent par le fait que les atomes d'hydrogène du groupe amino sont facilement séparés et remplacés par d'autres atomes. Ainsi, l'aniline peut interagir avec les métaux alcalins. La réaction avec le potassium se déroule sans catalyseurs, avec le sodium la présence de catalyseurs est nécessaire: cuivre, nickel, cob alt ou sels de ces métaux. Cette réaction peut aussi aller avec du calcium, mais dans ce cas, un chauffage à 200 °C est nécessaire.
Remplacé par l'hydrogène et les radicaux. Cela se produit lorsque l'aniline réagit avec les alcools. La réaction s'effectue en milieu acide, car il fautprotonation du groupe amino. La température du mélange réactionnel doit être maintenue à environ 220°C. Parfois, une pression élevée est appliquée. Le produit final contient des dérivés d'aniline mono-, di- et trisubstitués. Par conséquent, pour obtenir une substance pure, il est nécessaire d'utiliser la purification, telle que la distillation.
L'alkylation peut également être réalisée à l'aide d'halogénures d'alkyle. Plusieurs produits peuvent également être obtenus ici.
L'aniline peut également réagir sur le noyau aromatique. Il s'agit le plus souvent de réactions de substitution électrophiles (nitration, sulfonation, alkylation, acylation). Le groupe amino active le noyau benzénique, de sorte que les nouveaux groupes entrent en position para. L'halogénation est très facile. Dans ce cas, tous les atomes d'hydrogène du noyau sont remplacés.
Comme le montrent les équations de réaction, les propriétés chimiques de l'aniline sont assez diverses. Tous ne sont pas répertoriés ici.
Demande
En raison de ses propriétés physiques et chimiques, l'aniline pure n'est utilisée qu'en laboratoire comme réactif ou solvant organique. Dans l'industrie, toute l'aniline est dépensée pour la synthèse de composés plus complexes et utiles. Par exemple, le phosphate d'aniline est utilisé comme inhibiteur (retardateur) de la corrosion de l'acier au carbone.
Une grande partie de l'aniline est destinée à la production de polyisocyanates, à partir desquels sont obtenus à leur tour des polyuréthanes. C'est un polymère organique qui est utilisé dans de nombreuses industries pour fabriquer des moules souples,revêtements de protection, vernis, mastics.
7% d'aniline est utilisé comme additif pour les polymères. Il peut s'agir soit d'aniline pure, soit de composés dérivés de celle-ci. Ils jouent le rôle d'initiateurs, de stabilisants, de plastifiants, d'agents gonflants, de vulcanisateurs ou d'accélérateurs de polymérisation. Cette diversité est obtenue grâce aux propriétés chimiques spécifiques de l'aniline.
Les substances organiques contenant de l'azote sont souvent utilisées dans la production de colorants. L'aniline ne fait pas exception. Plus de 150 colorants différents en sont directement synthétisés, et encore plus à partir de ses dérivés. Les plus importants d'entre eux sont le noir d'aniline, le pigment noir profond, les nigrosines, les indulines et les colorants azoïques.
Toxicité
L'aniline est une substance toxique. Une fois dans le sang, il forme des composés qui provoquent une privation d'oxygène. Il peut également pénétrer dans l'organisme sous forme de vapeurs, à travers la peau ou les muqueuses. Les signes d'empoisonnement à l'aniline sont la faiblesse, les étourdissements, les maux de tête. Avec un empoisonnement plus grave, des nausées, des vomissements et une accélération du rythme cardiaque se produisent.
Cette substance a un effet néfaste sur le système nerveux. En cas d'empoisonnement chronique, des pertes de mémoire, des troubles du sommeil et des troubles mentaux peuvent survenir.
Les premiers secours en cas d'intoxication consistent à éliminer la source d'empoisonnement et à laver la victime à l'eau tiède. Cela aidera à dissoudre l'aniline qui s'est déposée sur la peau de la victime. Il existe également des antidotes spéciaux. Ils sont injectés dans le corps dans les cas graves.
