Propane : propriétés chimiques, structure, production, application

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Propane : propriétés chimiques, structure, production, application
Propane : propriétés chimiques, structure, production, application
Anonim

Le propane est un composé organique, le troisième représentant des alcanes dans la série homologue. A température ambiante, c'est un gaz incolore et inodore. La formule chimique du propane est C3H8. Risque d'incendie et d'explosion. Il a peu de toxicité. Il a un léger effet sur le système nerveux et possède des propriétés narcotiques.

Bâtiment

formule propane
formule propane

Le propane est un hydrocarbure saturé composé de trois atomes de carbone. Pour cette raison, il a une forme incurvée, mais en raison de la rotation constante autour des axes de liaison, il existe plusieurs conformations moléculaires. Les liaisons de la molécule sont covalentes: C-C non polaire, C-H faiblement polaire. Pour cette raison, ils sont difficiles à casser et la substance est plutôt difficile à entrer dans des réactions chimiques. Cela définit toutes les propriétés chimiques du propane. Il n'a pas d'isomères. La masse molaire du propane est de 44,1 g/mol.

Méthodes d'obtention

Obtenir du propane
Obtenir du propane

Le propane n'est presque jamais synthétisé artificiellement dans l'industrie. Il est isolé du gaz naturel et du pétrole par distillation. Pour cela il y aunités de production spéciales.

En laboratoire, le propane peut être obtenu par les réactions chimiques suivantes:

  1. Hydrogénation du propène. Cette réaction ne se produit que lorsque la température s'élève et en présence d'un catalyseur (Ni, Pt, Pd).
  2. Hydrogénation du propène
    Hydrogénation du propène
  3. Réduction des halogénures d'alcanes. Différents halogénures utilisent différents réactifs et conditions.
  4. Récupération des dérivés halogénés
    Récupération des dérivés halogénés
  5. Synthèse de Wurtz. Son essence est que deux molécules d'haloaclkane se lient en une seule, réagissant avec un métal alcalin.
  6. Synthèse de Wurtz
    Synthèse de Wurtz
  7. Décarboxylation de l'acide butyrique et de ses sels.
  8. Décarboxylation de l'acide butyrique
    Décarboxylation de l'acide butyrique

Propriétés physiques du propane

Comme déjà mentionné, le propane est un gaz incolore et inodore. Il est insoluble dans l'eau et les autres solvants polaires. Mais il se dissout dans certaines substances organiques (méthanol, acétone et autres). À -42, 1 °C, il se liquéfie et à -188 °C, il devient solide. Inflammable, car il forme des mélanges inflammables et explosifs avec l'air.

Propriétés chimiques du propane

Ils représentent les propriétés typiques des alcanes.

  1. Déshydrogénation catalytique. Effectué à 575 °C à l'aide d'un catalyseur à base d'oxyde de chrome (III) ou d'alumine.
  2. déshydrogénation du propane
    déshydrogénation du propane
  3. Halogénation. La chloration et la bromation nécessitent un rayonnement ultraviolet ou une température élevée. Le chlore remplace principalement l'atome d'hydrogène externe, bien que dans certaines molécules, celui du milieu soit remplacé. Une augmentation de la température peut conduire à une augmentation du rendement en 2-chloropropane. Le chloropropane peut être encore halogéné pour former du dichloropropane, du trichloropropane, etc.
chloration au propane
chloration au propane

Le mécanisme des réactions d'halogénation est en chaîne. Sous l'action de la lumière ou à haute température, la molécule d'halogène se décompose en radicaux. Ils interagissent avec le propane, en enlevant un atome d'hydrogène. En conséquence, une coupe libre est formée. Il interagit avec la molécule d'halogène, la divisant à nouveau en radicaux.

Mécanisme en chaîne de la chloration
Mécanisme en chaîne de la chloration

La bromation se produit par le même mécanisme. L'iodation ne peut être effectuée qu'avec des réactifs spéciaux contenant de l'iode, car le propane n'interagit pas avec l'iode pur. Lors de l'interaction avec le fluor, une explosion se produit, un dérivé de propane polysubstitué se forme.

La nitration peut être effectuée avec de l'acide nitrique dilué (réaction de Konovalov) ou de l'oxyde nitrique (IV) à température élevée (130-150 °C).

L'oxydation sulfonique et la sulfochloration sont réalisées avec de la lumière UV.

Sulfochloration et sulfoxydation
Sulfochloration et sulfoxydation

Réaction de combustion du propane: C3H8+ 5O2 → 3CO 2 + 4H2O.

Il est également possible de réaliser une oxydation plus douce en utilisant certains catalyseurs. La réaction de combustion du propane sera différente. Dans ce cas, on obtient du propanol, du propanal ou de l'acide propionique.acide. En plus de l'oxygène, des peroxydes (le plus souvent du peroxyde d'hydrogène), des oxydes de métaux de transition, des composés de chrome (VI) et de manganèse (VII) peuvent être utilisés comme agents oxydants.

Le propane réagit avec le soufre pour former du sulfure d'isopropyle. Pour cela, le tétrabromoéthane et le bromure d'aluminium sont utilisés comme catalyseurs. La réaction se déroule à 20°C pendant deux heures. Le rendement de la réaction est de 60 %.

Avec les mêmes catalyseurs, il peut réagir avec le monoxyde de carbone (I) pour former l'ester isopropylique de l'acide 2-méthylpropanoïque. Le mélange réactionnel après la réaction doit être traité avec de l'isopropanol. Nous avons donc examiné les propriétés chimiques du propane.

Demande

station d'essence au propane
station d'essence au propane

En raison de sa bonne inflammabilité, le propane est utilisé dans la vie quotidienne et l'industrie comme carburant. Il peut également être utilisé comme carburant pour les voitures. Le propane brûle à près de 2000°C, c'est pourquoi il est utilisé pour souder et couper le métal. Les brûleurs au propane chauffent le bitume et l'asph alte dans la construction de routes. Mais souvent le marché n'utilise pas du propane pur, mais son mélange avec du butane (propane-butane).

Aussi étrange que cela puisse paraître, il a également trouvé une application dans l'industrie alimentaire en tant qu'additif E944. En raison de ses propriétés chimiques, le propane y est utilisé comme solvant pour les parfums et aussi pour le traitement des huiles.

Un mélange de propane et d'isobutane est utilisé comme réfrigérant R-290a. Il est plus efficace que les réfrigérants plus anciens et est également respectueux de l'environnement car il n'appauvrit pas la couche d'ozone.

Excellente applicationpropane présent en synthèse organique. Il est utilisé pour produire du polypropylène et divers types de solvants. Dans le raffinage du pétrole, il est utilisé pour le désasph altage, c'est-à-dire pour réduire la proportion de molécules lourdes dans le mélange de bitume. Ceci est nécessaire pour le recyclage de l'ancien asph alte.

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