Les alcanes, les alcènes et les alcynes sont des produits chimiques organiques. Tous sont construits à partir d'éléments chimiques tels que le carbone et l'hydrogène. Les alcanes, alcènes, alcynes sont des composés chimiques qui appartiennent au groupe des hydrocarbures.
Dans cet article, nous allons nous intéresser aux alcynes.
Qu'est-ce que c'est ?
Ces substances sont également appelées hydrocarbures acétyléniques. La structure des alcynes prévoit la présence d'atomes de carbone et d'hydrogène dans leurs molécules. La formule générale des hydrocarbures acétyléniques est: C H2n-2. L'alcyne simple le plus simple est l'éthyne (acétylène). Il a la formule chimique suivante - С2Н2. Les alcynes incluent également le propyne avec la formule C3H4. De plus, butine (C4H6), pentine (C5 H8), hexine (C6H10), heptine (C 7Н 12), octine (С8Н14), nonine (С9 Н16), Decin (С10Н18), etc. Tous les types de les alcynes ont des caractéristiques similaires. Examinons-les de plus près.
Propriétés physiques des alcynes
Du point de vue de leurs caractéristiques physiques, l'acétylèneles hydrocarbures ressemblent aux alcènes.
Dans des conditions normales, les alcynes, dont les molécules contiennent de deux à quatre atomes de carbone, ont un état d'agrégation gazeux. Ceux dont les molécules contiennent de 5 à 16 atomes de carbone, dans des conditions liquides normales. Ceux dont les molécules contiennent 17 atomes ou plus de cet élément chimique sont des solides.
Les alcynes fondent et bouillent à une température plus élevée que les alcanes et les alcènes.
La solubilité dans l'eau est négligeable, mais légèrement supérieure à celle des alcènes et des alcanes.
La solubilité dans les solvants organiques est élevée.
L'alcyne le plus utilisé, l'acétylène, possède les propriétés physiques suivantes:
- n'a pas de couleur;
- pas d'odeur;
- dans des conditions normales est à l'état d'agrégat gazeux;
- est moins dense que l'air;
- point d'ébullition - moins 83,6 degrés Celsius;
Propriétés chimiques des alcynes
Dans ces substances, les atomes sont reliés par une triple liaison, ce qui explique leurs principales propriétés. Les alcynes entrent dans des réactions de ce type:
- hydrogénation;
- hydrohalogénation;
- halogénation;
- hydratation;
- brûler.
Regardons-les un par un.
Hydrogénation
Les propriétés chimiques des alcynes leur permettent d'entrer dans des réactions de ce type. Il s'agit d'un type d'interaction chimique dans lequel une molécule d'une substance attache des atomes d'hydrogène supplémentaires à elle-même. Voici un exemple d'une telle réaction chimique dans le cas du propyne:
2H2 + Do3H4=Do3N8
Cette réaction se produit en deux étapes. Sur la première molécule de propyne attache deux atomes d'hydrogène et sur la seconde - le même nombre.
Halogénation
C'est une autre réaction qui fait partie des propriétés chimiques des alcynes. En conséquence, une molécule d'hydrocarbure acétylénique attache des atomes d'halogène. Ces derniers comprennent des éléments tels que le chlore, le brome, l'iode, etc.
Voici un exemple d'une telle réaction dans le cas de l'éthine:
С2Н2 + 2СІ2=С2 N2SI4
Le même processus est possible avec d'autres hydrocarbures acétyléniques.
Hydrohalogénation
C'est aussi l'une des principales réactions qui entrent dans les propriétés chimiques des alcynes. Cela réside dans le fait que la substance interagit avec des composés tels que HCl, HI, HBr, etc. Cette interaction chimique se produit en deux étapes. Regardons ce type de réaction en utilisant l'éthine comme exemple:
С2Н2 + NSI=С2Н 3СІ
С2Н2СІ + NSI=С2Н 4SI2
Hydratation
Il s'agit d'une réaction chimique qui implique une interaction avec l'eau. Elle se déroule également en deux temps. Regardons cela avec ethin comme exemple:
H2O + C2H2=C 2 H3OH
La substance qui se forme après la première étaperéaction est appelée alcool vinylique.
Du fait que, selon la règle d'Eltekov, le groupe fonctionnel OH ne peut pas être situé à côté de la double liaison, un réarrangement des atomes se produit, à la suite duquel l'acétaldéhyde est formé à partir d'alcool vinylique.
Le processus d'hydratation des alcynes est aussi appelé réaction de Kucherov.
Combustion
C'est le processus d'interaction des alcynes avec l'oxygène à haute température. Considérez la combustion de substances de ce groupe en utilisant l'acétylène comme exemple:
2C2N2 +2O2=2N2 O + 3C + CO2
Avec un excès d'oxygène, l'acétylène et les autres alcynes brûlent sans formation de carbone. Dans ce cas, seuls l'oxyde de carbone et l'eau sont libérés. Voici l'équation d'une telle réaction en utilisant le propyne comme exemple:
4O2 + C3N4=2N2O + 3CO2
La combustion d'autres hydrocarbures acétyléniques se produit également de la même manière. Le résultat est de l'eau et du dioxyde de carbone.
Autres réactions
Aussi, les acétylènes sont capables de réagir avec des sels de métaux tels que l'argent, le cuivre, le calcium. Dans ce cas, l'hydrogène est remplacé par des atomes métalliques. Considérez ce type de réaction en utilisant l'exemple de l'acétylène et du nitrate d'argent:
С2Н2 + 2AgNO3=Ag2C2 + 2NH4NON3 + 2H2O
Un autre processus intéressant impliquant des alcynes est la réaction de Zelinsky. Il s'agit de la formation de benzène à partir d'acétylène lorsqu'il est chauffé à 600 degrés Celsius.en présence de charbon actif. L'équation de cette réaction peut être exprimée comme suit:
3S2N2=S6N6
La polymérisation des alcynes est également possible - le processus consistant à combiner plusieurs molécules d'une substance en un seul polymère.
Recevoir
Les alcynes, dont nous avons discuté ci-dessus, sont obtenues en laboratoire par plusieurs méthodes.
Le premier est la déshydrohalogénation. L'équation de réaction ressemble à ceci:
C2H4Br2 + 2KON=С2 N2 + 2N2O + 2KBr
Pour mener à bien un tel processus, il est nécessaire de chauffer les réactifs, ainsi que d'ajouter de l'éthanol comme catalyseur.
Il est également possible d'obtenir des alcynes à partir de composés inorganiques. Voici un exemple:
CaC2 + H2O=C2H 2 + 2Ca(OH)2
La méthode suivante pour obtenir des alcynes est la déshydrogénation. Voici un exemple d'une telle réaction:
2CH4=3H2 + C2H2
Ce type de réaction peut produire non seulement de l'éthyne, mais aussi d'autres hydrocarbures d'acétylène.
Utilisation d'alcynes
L'alcyne le plus simple, l'éthyne, est le plus largement utilisé dans l'industrie. Il est largement utilisé dans l'industrie chimique.
- Besoin d'acétylène et d'autres alcynes pour les convertir en d'autres composés organiques tels que les cétones, les aldéhydes, les solvants etautres
- Il est également possible d'obtenir des substances à partir d'alcynes qui sont utilisées dans la production de caoutchoucs, de chlorure de polyvinyle, etc.
- L'acétone peut être obtenue à partir de propyne à la suite de la réaction de Kucherov.
- En outre, l'acétylène est utilisé dans la production de produits chimiques tels que l'acide acétique, les hydrocarbures aromatiques, l'alcool éthylique.
- L'acétylène est également utilisé comme combustible à très haute chaleur de combustion.
- En outre, la réaction de combustion de l'éthine est utilisée pour souder les métaux.
- De plus, le carbone technique peut être obtenu à l'aide d'acétylène.
- En outre, cette substance est utilisée dans les luminaires autonomes.
- L'acétylène et un certain nombre d'autres hydrocarbures de ce groupe sont utilisés comme carburant de fusée en raison de leur chaleur de combustion élevée.
Ceci met fin à l'utilisation des alcynes.
Conclusion
Pour finir, voici un bref tableau sur les propriétés des hydrocarbures acétyléniques et leur production.
| Nom de la réaction | Explications | Exemple d'équation |
| Halogénation | Réaction d'addition d'atomes d'halogène (brome, iode, chlore, etc.) par une molécule d'hydrocarbure acétylénique | C4H6 + 2I2=С4 N6I2 |
| Hydrogénation | Réaction d'addition d'atomes d'hydrogène par une molécule d'alcyne. Se déroule en deux étapes. |
C3H4 +N2=S3N6 C3H6 + H2=C3N8 |
| Hydrohalogénation | Réaction d'addition d'hydrohalogènes (HI, HCI, HBr) par une molécule d'hydrocarbure acétylénique. Se déroule en deux étapes. |
C2H2 + HI=C2H3je C2H3I + HI=C2H 4 I2 |
| Hydratation | Réaction basée sur l'interaction avec l'eau. Se déroule en deux étapes. |
C2N2 + H2O=C 2 H3OH C2H3OH=CH3-CHO |
| Oxydation complète (combustion) | Interaction de l'hydrocarbure acétylène avec l'oxygène à température élevée. Le résultat est de l'oxyde de carbone et de l'eau. |
2C2H5 + 5O2=2H2 O + 4CO2 2C2N2 + 2O2=N2 O + CO2 + 3C |
| Réactions avec des sels métalliques | Consistent dans le fait que les atomes de métal remplacent les atomes d'hydrogène dans les molécules d'hydrocarbures d'acétylène. | С2Н2 + AgNO3=C2Ag2 + 2NH4NON3 + 2H2O |
Les alcynes peuvent être obtenus en laboratoire de trois manières:
- à partir de composés inorganiques;
- par déshydrogénation de la matière organique;
- waydéshydrohalogénation de substances organiques.
Nous avons donc considéré toutes les caractéristiques physiques et chimiques des alcynes, leurs méthodes de production, leurs applications dans l'industrie.
