Les alcanes, ou hydrocarbures paraffiniques, sont les plus simples de toutes les classes de composés organiques. Leur principale caractéristique est la présence dans la molécule de liaisons simples ou saturées, d'où l'autre nom - les hydrocarbures saturés. Outre le pétrole et le gaz bien connus, les alcanes se trouvent également dans de nombreux tissus végétaux et animaux: par exemple, les phéromones de la mouche tsé-tsé sont des alcanes contenant 18, 39 et 40 atomes de carbone dans leurs chaînes; les alcanes se trouvent également en grande quantité dans la couche protectrice supérieure des plantes (cuticule).
Informations générales
Les alcanes appartiennent à la classe des hydrocarbures. Cela signifie que seuls le carbone (C) et l'hydrogène (H) seront présents dans la formule de tout composé. La seule différence est que toutes les liaisons de la molécule sont uniques. La valence du carbone est de 4, par conséquent, un atome dans un composé sera toujours lié à quatre autres atomes. De plus, au moins une liaison sera de type carbone-carbone, et le reste peut être à la fois carbone-carbone et carbone-hydrogène (la valence hydrogène est de 1, alors pensez aux liaisons hydrogène-hydrogèneinterdit). En conséquence, un atome de carbone qui n'a qu'une seule liaison C-C sera appelé primaire, deux liaisons C-C - secondaires, trois - tertiaires et quatre, par analogie, quaternaires.
Si vous écrivez les formules moléculaires de tous les alcanes de la figure, vous obtenez:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
et ainsi de suite. Il est facile de faire une formule universelle qui décrit n'importe quel composé de cette classe:
C H2n+2.
C'est la formule générale des hydrocarbures paraffiniques. L'ensemble de toutes les formules possibles pour eux est une série homologue. La différence entre les deux membres les plus proches de la série est (-CH2-).
Nomenclature des alcanes
Le premier et le plus simple de la série des hydrocarbures saturés est le méthane CH4. Vient ensuite l'éthane C2H6, ayant deux atomes de carbone, le propane C3H 8, butane C4H10, et à partir du cinquième membre de la série homologue, les alcanes sont nommés par le nombre de carbone atomes dans la molécule: pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane, undécane, dodécane, tridécane, etc. Cependant, plusieurs carbones ne peuvent être appelés "à la fois" que s'ils sont dans la même chaîne linéaire. Et ce n'est pas toujours le cas.
Cette image montre plusieurs structures dont les formules moléculaires sont les mêmes: C8H18. Cependant, nous avons trois connexions différentes. Telle phénomène lorsqu'il existe plusieurs formules structurelles différentes pour une formule moléculaire est appelé isomérie et les composés sont appelés isomères. Il y a ici une isomérie du squelette carboné: cela signifie que les isomères diffèrent dans l'ordre des liaisons carbone-carbone dans la molécule.
Tous les isomères qui n'ont pas de structure linéaire sont dits ramifiés. Leur nomenclature est basée sur la plus longue chaîne continue d'atomes de carbone dans la molécule, et les "branches" sont considérées comme des substituants de l'un des atomes d'hydrogène au niveau du carbone de la chaîne "principale". On obtient ainsi du 2-méthylpropane (isobutane), du 2,2-diméthylpropane (néopentane), du 2,2,4-triméthylpentane. Le nombre indique le numéro de carbone de la chaîne principale, suivi du nombre de substituants identiques, puis du nom du substituant, puis du nom de la chaîne principale.
Structure des alcanes
Les quatre liaisons de l'atome de carbone sont des liaisons sigma covalentes. Pour former chacun d'eux, le carbone utilise l'une de ses quatre orbitales au niveau d'énergie externe - 3s (une pièce), 3p (trois pièces). On s'attend à ce que, puisque différents types d'orbitales soient impliqués dans la liaison, les liaisons résultantes soient différentes en termes de caractéristiques énergétiques. Cependant, cela n'est pas observé - dans la molécule de méthane, les quatre sont identiques.
La théorie de l'hybridation est utilisée pour expliquer ce phénomène. Cela fonctionne comme suit: on suppose qu'une liaison covalente est, pour ainsi dire, deux électrons (un de chaque atome d'une paire) situés exactement entre les atomes liés. Dans le méthane, par exemple, il existe quatre de ces liaisons, donc quatreles paires d'électrons d'une molécule se repoussent. Pour minimiser cette poussée constante, l'atome central du méthane organise ses quatre liaisons de manière à ce qu'elles soient aussi éloignées que possible. En même temps, pour un bénéfice encore plus grand, il mélange en quelque sorte toutes ses orbitales (3s - un et 3p - trois), puis crée quatre nouvelles orbitales hybrides sp3 identiques hors d'eux. En conséquence, les "extrémités" des liaisons covalentes, sur lesquelles se trouvent les atomes d'hydrogène, forment un tétraèdre régulier, au milieu duquel se trouve du carbone. Ce tour d'oreille s'appelle sp3-hybridation.
Tous les atomes de carbone des alcanes sont en sp3-hybridation.
Propriétés physiques
Alcanes avec le nombre d'atomes de carbone de 1 à 4 - gaz, de 5 à 17 - liquides avec une odeur piquante, semblable à l'odeur de l'essence, au-dessus de 17 - solides. Les points d'ébullition et de fusion des alcanes augmentent à mesure que leur masse molaire (et, par conséquent, le nombre d'atomes de carbone dans la molécule) augmente. Il convient de dire qu'à masse molaire identique, les alcanes ramifiés ont des points de fusion et d'ébullition sensiblement inférieurs à ceux de leurs isomères non ramifiés. Cela signifie que les liaisons intermoléculaires qu'elles contiennent sont plus faibles, de sorte que la structure globale de la substance est moins résistante aux influences extérieures (et lorsqu'elles sont chauffées, ces liaisons se décomposent plus rapidement).
Malgré de telles différences, en moyenne, tous les alcanes sont extrêmement non polaires: ils ne se dissolvent pratiquement pas dans l'eau (et l'eau est un solvant polaire). Mais eux-mêmesles hydrocarbures insaturés parmi ceux qui sont liquides dans des conditions normales sont activement utilisés comme solvants non polaires. C'est ainsi que le n-hexane, le n-heptane, le n-octane et autres sont utilisés.
Propriétés chimiques
Les alcanes sont inactifs: même comparés à d'autres substances organiques, ils réagissent avec une liste extrêmement limitée de réactifs. Fondamentalement, ce sont des réactions qui se déroulent selon le mécanisme radicalaire: chloration, bromation, nitration, sulfonation, etc. La chloration du méthane est un exemple classique de réactions en chaîne. Son essence est la suivante.
Une réaction chimique en chaîne se compose de plusieurs étapes.
- d'abord, la chaîne est née - les premiers radicaux libres apparaissent (dans ce cas, cela se produit sous l'action des photons);
- La prochaine étape est le développement de la chaîne. Au cours de celle-ci, de nouvelles substances se forment, qui sont le résultat de l'interaction d'un radical libre et d'une molécule; cela libère de nouveaux radicaux libres, qui à leur tour réagissent avec d'autres molécules, et ainsi de suite;
- lorsque deux radicaux libres entrent en collision et forment une nouvelle substance, une rupture de chaîne se produit - aucun nouveau radical libre ne se forme et la réaction se désintègre dans cette branche.
Les produits de réaction intermédiaires ici sont à la fois le chlorométhane CH3Cl et le dichlorométhane CH2Cl2, et le trichlorométhane (chloroforme) CHCl3, et le tétrachlorure de carbone CCl4. Cela signifie que les radicaux peuvent attaquer n'importe qui: à la fois le méthane lui-même etproduits intermédiaires de la réaction, remplaçant de plus en plus l'hydrogène par de l'halogène.
La réaction la plus importante pour l'industrie est l'isomérisation des hydrocarbures paraffiniques. Au cours de celle-ci, leurs isomères ramifiés sont obtenus à partir d'alcanes non ramifiés. Cela augmente la soi-disant résistance à la détonation du composé - l'une des caractéristiques du carburant automobile. La réaction est effectuée sur un catalyseur de chlorure d'aluminium AlCl3 à des températures autour de 300oC.
Combustion des alcanes
Depuis l'école primaire, beaucoup savent que tout composé organique brûle pour former de l'eau et du dioxyde de carbone. Les alcanes ne font pas exception; cependant, dans ce cas, quelque chose d'autre est beaucoup plus important. La propriété des hydrocarbures paraffiniques, notamment des hydrocarbures gazeux, est le dégagement d'une grande quantité de chaleur lors de la combustion. C'est pourquoi presque tous les principaux carburants sont produits à partir de paraffines.
Minéraux à base d'hydrocarbures
Ce sont les restes d'anciens organismes vivants qui ont traversé un long chemin de changements chimiques sans oxygène. Le gaz naturel est composé en moyenne de 95 % de méthane. Le reste est constitué d'éthane, de propane, de butane et d'impuretés mineures.
Avec le pétrole, tout est beaucoup plus intéressant. C'est tout un tas des classes les plus diverses d'hydrocarbures. Mais l'essentiel est occupé par des alcanes, des cycloalcanes et des composés aromatiques. Les hydrocarbures paraffiniques des huiles sont divisés en fractions (qui incluent les voisins insaturés) en fonction du nombre d'atomes de carbone dans la molécule:
- essence (5-7С);
- essence (5-11 C);
- naphta (8-14 C);
- kérosène (12-18 C);
- gasoil (16-25 C);
- huiles - mazout, huile solaire, lubrifiants et autres (20-70 C).
Selon la faction, le pétrole brut sert à différents types de carburant. Pour cette raison, les types de carburant (essence, ligroïne - carburant pour tracteur, kérosène - carburéacteur, carburant diesel) coïncident avec la classification fractionnaire des hydrocarbures paraffiniques.
