Les hydrocarbures naphténiques font partie du pétrole. Leur composition, leurs propriétés, leur préparation et leur application seront abordées dans cet article. Voici des exemples de composés naphténiques, les formules des plus célèbres d'entre eux. Le concept de déshydratant est présenté et l'utilisation des naphtènes sous forme de déshydratants pour l'industrie des peintures et vernis est envisagée. A brièvement passé en revue la question de la sécurité lors du travail avec des substances contenant des naphtènes.
Hydrocarbures naphténiques: application, propriétés, formule
Ces composés sont des substances organiques obtenues en grande quantité à partir du pétrole. Ils tirent leur nom du mot huile (grec naphta).
Les hydrocarbures naphténiques comprennent les composés de la série alicyclique des hydrocarbures saturés, c'est-à-dire ayant des molécules rondes, des cycles fermés. Ils ont obtenu leur nom en 1883. Il a été introduit en chimie organique par des scientifiquesV. V. Markovnikov et V. N. Ogloblin. Les naphtènes comprennent également les hydrocarbures à plusieurs cycles à cinq et six chaînons (y compris ceux condensés, par exemple la décaline). Il n'est pas tout à fait correct de classer tous les cycloalcanes (cyclanes) dans la catégorie des naphtènes.
Propriétés physiques et chimiques des naphtènes
Par propriétés physiques, les hydrocarbures naphténiques sont des liquides, parfois avec des odeurs désagréables très fortes, qui font la renommée du pétrole brut. Ce sont les naphtènes qui ont un effet thérapeutique dans la boue spéciale Naftalan, à l'aide desquelles de nombreuses maladies de la peau sont traitées.
En termes de propriétés chimiques, les hydrocarbures naphténiques sont similaires aux hydrocarbures acycliques saturés de la série du méthane. L'exception est le cyclopropane, qui se comporte comme un hydrocarbure insaturé dans certaines réactions, ajoutant des atomes avec une rupture de cycle. Dans la plupart des réactions chimiques, les hydrocarbures naphténiques agissent comme des hydrocarbures saturés avec une chaîne linéaire d'atomes de carbone. Cependant, l'utilisation de réactions chimiques avec rupture de cycle permet d'utiliser les hydrocarbures naphténiques comme une excellente matière première pour la synthèse chimique: obtention d'hydrocarbures aromatiques et d'autres produits de valeur pour l'industrie chimique dans diverses industries grâce au reformage catalytique.
La formule générale et les représentants les plus importants de la série
La formule des hydrocarbures naphténiques est commune à tous les cycloalcanes: CnH2n, où n est le nombre d'atomes dans la molécule, généralement cinq ou six. La formule plane des molécules est un cercle ou un cycle fermé. La formule volumétrique est assez complexe, vous permet d'avoir plusieurs optionsdisposition des atomes dans une molécule.
Des exemples d'hydrocarbures naphténiques peuvent être des composés chimiques tels que le cyclopentane (cinq atomes de carbone dans le cycle), le cyclohexane (six atomes de carbone dans le cycle) et leurs dérivés alkylés. Un groupe spécial est celui des acides naphténiques. Examinons de plus près toutes ces connexions.
Cyclopentane pour la synthèse organique
Cyclopentane (ou cyclopentylène) est un hydrocarbure saturé cyclique contenant cinq atomes de carbone dans une chaîne fermée. La formule du cyclopentane est С5Н10. C'est un hydrocarbure saturé de la série alicyclique, l'un des cycloalcanes les plus simples. C'est un liquide incolore avec une odeur caractéristique, densité 0,745 g/cm3, insoluble dans l'eau, miscible avec le benzène, l'éther, l'acétone (dissolution selon le principe du "like in like"). La majeure partie du cyclopentane est obtenue par distillation secondaire de l'huile. La plupart des cyclopentanes sont utilisés dans la synthèse organique de produits chimiques précieux tels que les colorants.
Cyclohexane - matière première pour la production de polyamide
Le cyclohexane (ou cyclohexylène), comme le cyclopentane, est un hydrocarbure saturé contenant six atomes de carbone dans un cycle fermé. Sa formule est С6Н12.
Ses propriétés physiques sont un liquide incolore dans des conditions normales, densité 0,778g/cm3, insoluble dans l'eau. Comme le cyclopentane, on va se dissoudre dans le benzène, les éthers, l'acétone. Il est contenu dans presque tous les types d'huile, mais en très petite quantité, il est donc obtenu par hydrogénation catalytique du benzène. Il trouve, comme le cyclopentane, une très large application dans l'industrie chimique dans la production de cyclohexanol et cyclohexanone, nitrocyclohexane, cyclohexanoxime - intermédiaires dans la production de caprolactame et d'acide adipique, qui, à leur tour, sont utilisés pour obtenir des polyamides.
Acides naphténiques: propriétés et utilisations
Ce sont des acides carboxyliques de la série alicyclique, principalement monobasiques. Ils contiennent un ou plusieurs cycles carbonés à cinq ou six chaînons. Ce sont les acides naphténiques qui constituent la plupart des composants contenant des acides de diverses huiles. Ils sont extraits avec une solution alcaline, appelée "relargage" des naphténates.
Dans des conditions normales, les acides naphténiques sont des liquides visqueux et incolores qui jaunissent au repos, pratiquement insolubles dans l'eau. Ils sont eux-mêmes de bons solvants pour les résines et les gommes. Miscible avec la plupart des solvants organiques, possède toutes les propriétés chimiques des acides carboxyliques.
Les sels d'acides naphténiques sont les plus largement utilisés. Les sels de métaux alcalins (naphtes de savon ou naphténates) sont utilisés comme émulsifiants et désinfectants, ainsi que comme agents de lavage de la laine. Les sels de cuivre sont largement utilisés comme désinfectant pour l'imprégnation des traverses, cordes, tissus, sels d'aluminium et de plomb - comme additifs spéciaux, additifs pour huiles lubrifiantes et carburants.
De plus, les naphtas de savon sont utilisés comme additifs dans les mélanges de béton etmortiers, les rendre hydrofuges, ce qui est très important, car ils permettent de rendre les mélanges de mortier plastiques grâce à la lubrification avec l'obtention d'un effet particulier de films spéciaux, appelés finement orientés.
Sels d'acides naphténiques comme siccatifs
Le plomb, le cob alt, le manganèse et le zinc, qui sont relargués par les hydroxydes des acides (soaphta) contenus dans l'huile, sont largement utilisés comme déshydratants pour les peintures à l'huile. Déshydratant (en latin tardif signifie "séchage") - une substance utilisée pour accélérer le séchage des peintures. D'un point de vue chimique, c'est un catalyseur de la polymérisation oxydative des solutions d'huiles végétales et de leurs dérivés.
Les mylonaphtes, ou naphténates, parmi les déshydratants sont les moins chers, les plus stables pendant le stockage, mais, malheureusement, ils ont des impuretés et une odeur désagréable caractéristique, ils ne sont donc pas utilisés pour la peinture à l'huile.
Protection du corps humain lors du travail avec des déshydratants
Les hydrocarbures naphténiques ont souvent une odeur perçue par l'homme comme âcre et désagréable. Pour protéger les organes respiratoires des personnes travaillant avec des peintures, il est nécessaire d'utiliser une protection contre les vapeurs de solvants et de dessicants. Ceci est facilement manipulé par des rideaux d'eau ordinaires et des absorbeurs d'humidité: serviettes, pansements, etc. Avec de petites quantités de travail et un contact intermittent avec les peintures, cela suffira.
Lors d'un travail long et constant avec des peintures, en particulier celles contenant de nombreux déshydratants, une protection plus profonde est nécessaire - carorganes respiratoires, ainsi que les yeux, la peau et les muqueuses. Les métaux contenus dans les déshydratants, en particulier le plomb, ont tendance à s'accumuler dans le foie et d'autres organes humains, provoquant des maladies graves.
Liquides de refroidissement
Il est impossible de travailler des machines à métaux sans l'utilisation de fluides de coupe - liquide de refroidissement. La plupart des liquides de refroidissement sont des émulsions qui utilisent largement des produits pétroliers relativement bon marché tels que les hydrocarbures naphténiques, ainsi que des huiles minérales mélangées à de l'eau.
Pour que l'émulsion ne se sépare pas en ses composants, des émulsifiants et des stabilisants sont utilisés. La présence d'eau dans l'émulsion les rend non volatils et pratiquement inoffensifs. Par conséquent, de nombreuses personnes qui travaillent avec des huiles se lavent les mains avec une émulsion contenant des naphtènes. Cette propriété du liquide de refroidissement est très souvent utilisée à la fois par les serruriers et les chauffeurs. L'émulsion aux naphtènes aide non seulement à éliminer facilement la saleté séchée, mais désinfecte également la peau des mains, adoucit et élimine le besoin d'utiliser de l'huile de vaseline comme adoucissant pour la peau.
Le pétrole ne peut pas être utilisé comme carburant
La célèbre déclaration de Dmitry Mendeleev selon laquelle le pétrole n'est pas un carburant, mais qu'il est possible de chauffer avec des billets de banque, acquiert de plus en plus de sens avec le temps. Le pétrole, le gaz et le charbon sont les meilleures matières premières pour l'énorme quantité de matériaux dont l'homme a besoin aujourd'hui, mais leurs réserves sont très limitées et irremplaçables. Parmi ces matières premières, il y a aussi des hydrocarbures naphténiques, l'un des composants les plus précieux du pétrole -or noir, pas encore pleinement apprécié par l'humanité.