Alcool allylique : préparation, formule, propriétés chimiques

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Alcool allylique : préparation, formule, propriétés chimiques
Alcool allylique : préparation, formule, propriétés chimiques
Anonim

L'alcool allylique est aussi appelé propen-2-ol-1. Se réfère à des alcools monohydriques simples, est un liquide clair avec un point d'ébullition assez élevé. Il peut être mélangé avec de l'eau et des solvants organiques. Utilisé pour produire de la glycérine, des éthers allyliques, etc.

Brèves caractéristiques des alcools

Les alcools sont des substances qui ont des hydrocarbures dans leur composition, ainsi qu'un groupe hydroxo (-OH), qui détermine leur classe, une ou plusieurs. Le groupe hydroxyle est l'un des plus courants.

Les alcools sont divisés en monohydrique (un groupe -OH) et polyhydrique (2-3 groupes -OH). Ils peuvent également être divisés en alcools primaires (un groupe hydroxyle attaché à un atome de carbone lié à un seul hydrocarbure), secondaires (groupe hydroxyle attaché à un carbone lié à deux hydrocarbures), tertiaires (avec un carbone lié à trois hydrocarbures respectivement).

Les alcools sont utilisés dans la fabrication d'autres produits chimiques. Ils sont utilisés en parfumerie et en médecine, dans l'industrie, comme solvants et lubrifiants.

Les alcools ne contenant pas plus de onze hydrocarbures sont liquides, et avec une grande quantité, ils sont déjà solides. Les alcools ont une densité inférieure à l'unité, ils sont donc plus légers que l'eau. Ils ont également un point d'ébullition et de fusion élevé en raison des liaisons hydrogène.

Nous considérerons l'un des représentants de cette classe - l'alcool allylique, qui est très important dans l'industrie et la production.

Formule structurelle

Comme mentionné ci-dessus, le propène-2-ol-1 fait référence aux alcools monohydriques simples. La formule structurale de l'alcool allylique est indiquée ci-dessous.

alcool allylique
alcool allylique

Il convient également de noter que la lumière de la double liaison appartient à la classe des insaturés (alcools insaturés). C'est un liquide incolore qui a une odeur alcoolique caractéristique, point d'ébullition 96,9 °С, MPC=2mg/m3.

Recevoir

Dans la production d'alcool allylique, l'une des méthodes les plus utilisées est l'hydrolyse du chlorure d'allyle.

Chlorure d'allyle pour la réaction de production d'alcool
Chlorure d'allyle pour la réaction de production d'alcool

La réaction s'écrit comme suit:

CH2=CH-CH2-Cl +NaOH=CH2=CH-CH2-OH

En laboratoire, le chlorure d'allyle est saponifié par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de calcium. La réaction doit avoir lieu dans un autoclave avec agitateur à une température d'au moins 150 °C. Dans l'industrie, la soude caustique à 10 % est utilisée à une certaine pression et à la même température. Ce n'est que dans de telles conditions qu'il est possible de créer un rendement suffisamment important, ce qui est90-95 %.

L'obtention d'alcool allylique est possible par des réactions standard de déshydrogénation du propanol, d'isomérisation de l'oxyde de propylène et de l'interaction du glycérol et de l'acide formique.

La synthèse de cet alcool est réalisée en faisant passer des vapeurs d'oxyde de propylène sur un catalyseur, qui est du phosphate de lithium.

Propriétés

Les caractéristiques des propriétés chimiques de l'alcool allylique sont dues aux réactions caractéristiques des composés allyliques et des alcools. Cet alcool peut entrer dans des réactions d'halogénation et d'hydrohalogénation selon la règle de Markovnikov.

L'alcool allylique est caractérisé par des réactions standard pour les alcènes. L'hydrogénation se produit avec la rupture de la double liaison et la saturation des hydrocarbures. L'hydratation se produit en présence d'oxygène et, par conséquent, le glycérol se forme.

Une autre réaction intéressante est la déshydratation intermoléculaire, au cours de laquelle les éthers représentés sur la figure se forment.

Éther
Éther

Les alcools allyliques sont généralement oxydés en aldéhydes par l'hydroxyde de manganèse fraîchement précipité.

A lors de la réaction avec de l'acide sulfurique (concentré) chauffé à une température de 100°C, ou en présence de chlorure de zinc à une température de 20°C, il se forme du chlorure d'allyle en présence de chlorure de cuivre.

Le chlorure d'allyle est un composé organochloré portant le nom systématique de 3-chloropropène. Il est activement utilisé dans l'industrie et revêt une grande importance dans la synthèse de composés allyliques.

L'alcool allylique se caractérise par une polymérisation lorsqu'il est exposé à l'oxygène ouautres oxydants. À la suite de la polymérisation, une substance telle que l'alcool polyallylique se forme.

Les réactions chimiques avec l'alcool allylique sont utilisées pour obtenir des substances telles que le glycérol, le glycidol. L'acloérine est obtenue par simple oxydation et les esters allyliques sont obtenus par interaction avec des acides minéraux et organiques.

Conclusions

Donc, nous avons compris que l'alcool allylique est un alcool insaturé primaire, qui se caractérise par des signes d'alcools et de composés allyliques. Il est assez actif, soluble dans la matière organique et miscible à l'eau dans certaines proportions. Il est utilisé dans l'industrie et les laboratoires et dégage une odeur caractéristique d'alcool.

Sécurité
Sécurité

L'alcool allylique est hautement toxique et toxique. Il peut laisser des brûlures sur la peau et brûler les voies respiratoires supérieures, affecter le système nerveux et le foie. Soyez prudent lors de son utilisation en laboratoire, respectez les consignes de sécurité et ne négligez pas votre propre équipement de protection.

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