Les caractéristiques structurelles de l'acétylène affectent ses propriétés, sa production et son utilisation. Le symbole de la composition d'une substance - С2Н2 - est sa formule la plus simple et grossière. L'acétylène est formé de deux atomes de carbone entre lesquels se forme une triple liaison. Sa présence se traduit par différents types de formules et de modèles de la molécule d'éthine, qui permettent de comprendre le problème de l'influence de la structure sur les propriétés d'une substance.
Alcynes. Formule générale. Acétylène
Les hydrocarbures alcynes, ou hydrocarbures acétyléniques, sont acycliques, insaturés. La chaîne d'atomes de carbone n'est pas fermée, elle contient des liaisons simples et multiples. La composition des alcynes est reflétée dans la formule récapitulative C H2n – 2. Les molécules de substances de cette classe contiennent une ou plusieurs triples liaisons. Les composés d'acétylène sont insaturés. Cela signifie qu'une seule valence du carbone est réalisée au détriment de l'hydrogène. Les trois liaisons restantes sont utilisées lors de l'interaction avec d'autres atomes de carbone.
Le premier - et le plus célèbre représentant des alcynes - l'acétylène ou l'éthyne. Le nom trivial de la substance vient du mot latin "acetum" - "vinaigre" etGrec - "hyle" - "arbre". L'ancêtre de la série homologue a été découvert en 1836 lors d'expériences chimiques, plus tard la substance a été synthétisée à partir de charbon et d'hydrogène par E. Davy et M. Berthelot (1862). A température normale et pression atmosphérique normale, l'acétylène est à l'état gazeux. C'est un gaz incolore, inodore, légèrement soluble dans l'eau. L'éthine se dissout plus facilement dans l'éthanol et l'acétone.
Formule moléculaire de l'acétylène
Etin est le membre le plus simple de sa série homologue, sa composition et sa structure reflètent les formules:
- С2Н2 - enregistrement moléculaire de la composition de l'éthine, qui donne une idée que la substance est formée de deux atomes de carbone et que le même le nombre d'atomes d'hydrogène. En utilisant cette formule, vous pouvez calculer les masses moléculaires et molaires du composé. M. (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - formule du point électronique de l'acétylène. De telles images, appelées "structures de Lewis", reflètent la structure électronique de la molécule. Lors de l'écriture, il est nécessaire de suivre les règles: l'atome d'hydrogène, lors de la formation d'une liaison chimique, a tendance à avoir la configuration de la couche de valence d'hélium, d'autres éléments - un octet d'électrons externes. Chaque deux-points signifie un point commun pour deux atomes ou une seule paire d'électrons du niveau d'énergie externe.
- H-C≡C-H - formule structurelle de l'acétylène, reflétant l'ordre et la multiplicité des liaisons entre les atomes. Un tiret remplace une paire d'électrons.
Modèles de molécules d'acétylène
Les formules montrant la distribution des électrons ont servi de base à la création de modèles orbitaux atomiques, formules spatiales de molécules (stéréochimiques). Dès la fin du XVIIIe siècle, les modèles boule et bâton se sont répandus - par exemple, des boules de différentes couleurs et tailles, désignant le carbone et l'hydrogène, qui forment l'acétylène. La formule structurale de la molécule se présente sous la forme de bâtonnets, symbolisant les liaisons chimiques et leur nombre dans chaque atome.
Le modèle boule et bâton de l'acétylène reproduit des angles de liaison égaux à 180°, mais les distances internucléaires dans la molécule sont reflétées approximativement. Les vides entre les boules ne créent pas l'idée de remplir l'espace des atomes avec une densité électronique. L'inconvénient est éliminé dans les modèles de Dreiding, qui désignent les noyaux des atomes non comme des boules, mais comme des points d'attache des bâtonnets les uns aux autres. Les modèles volumétriques modernes donnent une image plus claire des orbitales atomiques et moléculaires.
Orbitales atomiques hybrides d'acétylène
Le carbone dans un état excité contient trois orbitales p et une s avec des électrons non appariés. Lors de la formation du méthane (CH4) ils participent à la création de liaisons équivalentes avec les atomes d'hydrogène. Le célèbre chercheur américain L. Pauling a développé la doctrine de l'état hybride des orbitales atomiques (AO). L'explication du comportement du carbone dans les réactions chimiques est l'alignement de l'AO en forme et en énergie, la formation de nouveaux nuages. hybrideorbitales donnent des liaisons plus fortes, la formule devient plus stable.
Les atomes de carbone dans la molécule d'acétylène, contrairement au méthane, subissent une hybridation sp. Les électrons s et p sont mélangés en forme et en énergie. Deux orbitales sp apparaissent, situées à un angle de 180 °, dirigées de part et d'autre du noyau.
Triple liaison
Dans l'acétylène, les nuages d'électrons hybrides de carbone participent à la création de liaisons σ avec les mêmes atomes voisins et avec l'hydrogène dans les paires C-H. Il reste deux orbitales p non hybrides perpendiculaires l'une à l'autre. Dans la molécule d'éthine, ils sont impliqués dans la formation de deux liaisons π. Avec σ, une triple liaison apparaît, ce qui est reflété par la formule structurelle. L'acétylène diffère de l'éthane et de l'éthylène par la distance entre les atomes. Une triple liaison est plus courte qu'une double liaison, mais a une plus grande réserve d'énergie et est plus forte. La densité maximale des liaisons σ et π se situe dans les régions perpendiculaires, ce qui conduit à la formation d'un nuage d'électrons cylindrique.
Caractéristiques de la liaison chimique dans l'acétylène
La molécule d'éthine a une forme linéaire, qui reflète avec succès la formule chimique de l'acétylène - H-C≡C-H. Les atomes de carbone et d'hydrogène sont situés le long d'une ligne droite, 3 liaisons σ et 2 π apparaissent entre eux. Mouvement libre, la rotation le long de l'axe C-C est impossible, ceci est empêché par la présence de plusieurs liaisons. Autres caractéristiques de la triple liaison:
- nombre de paires d'électrons qui lient deux atomes de carbone - 3;
- longueur - 0,120 nm;
- énergie de rupture - 836kJ/mol.
À titre de comparaison: dans les molécules d'éthane et d'éthylène, les longueurs des liaisons chimiques simples et doubles sont respectivement de 1,54 et 1,34 nm, l'énergie de rupture C-C est de 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Homologues de l'acétylène
L'acétylène est le représentant le plus simple des alcynes, dans les molécules desquelles il existe également une triple liaison. Le propyne CH3C≡CH est un homologue de l'acétylène. La formule du troisième représentant des alcynes - butyne-1 - est CH3CH2C≡CH. L'acétylène est le nom banal de l'éthine. La nomenclature systématique des alcynes suit les règles de l'IUPAC:
- dans les molécules linéaires, le nom de la chaîne principale est indiqué, qui est issu du chiffre grec, auquel le suffixe -in et le numéro de l'atome à la triple liaison sont ajoutés, par exemple, ethyne, propyne, butyne-1;
- la numérotation de la chaîne principale d'atomes commence à partir de l'extrémité de la molécule la plus proche de la triple liaison;
- pour les hydrocarbures ramifiés, vient d'abord le nom de la branche latérale, puis le nom de la chaîne principale d'atomes avec le suffixe -in.
- la dernière partie du nom est un nombre indiquant l'emplacement dans la molécule à triple liaison, par exemple, butyne-2.
Isomérisme des alcynes. Dépendance des propriétés sur la structure
Ethine et propyne n'ont pas d'isomères de position de triple liaison, ils apparaissent à partir du butyne. Les isomères du squelette carboné se trouvent dans la pentine et les homologues qui la suivent. En ce qui concerne la triple liaison, il n'y a pas d'espaceisomérie des hydrocarbures acétyléniques.
Les 4 premiers homologues de l'éthine sont des gaz peu solubles dans l'eau. Hydrocarbures acétylène C5 – C15 - liquides. Les solides sont des homologues de l'éthine, à commencer par l'hydrocarbure C17. La nature chimique des alcynes est fortement influencée par la triple liaison. Les hydrocarbures de ce type sont plus actifs que ceux de l'éthylène, ils fixent diverses particules. Cette propriété est à la base de l'utilisation généralisée de l'éthine dans l'industrie et la technologie. Lors de la combustion de l'acétylène, une grande quantité de chaleur est libérée, qui est utilisée dans le coupage au gaz et le soudage des métaux.
