Les acides dicarboxyliques sont des substances à deux groupes carboxyle monovalents fonctionnels - COOH, dont la fonction est de déterminer les propriétés de base de ces substances.
Leur formule générale est HOOC-R-COOH. Et ici, "R" fait référence à tout radical organique bivalent, qui est les atomes connectés au groupe fonctionnel de la molécule. Cependant, vous pouvez en savoir plus à ce sujet.
Propriétés physiques
Les composés dicarboxyliques sont des solides. Les propriétés physiques suivantes peuvent être distinguées:
- Excellentement soluble dans l'eau. En même temps, des liaisons intermoléculaires hydrogène se forment.
- La limite de solubilité dans H2O est dans la limite C6-C7. Et cela est compréhensible, car le contenu du groupe polaire carboxyle dans les molécules est important.
- Peu soluble dans les solvantsorigine biologique.
- Fondu à des températures beaucoup plus élevées que les alcools et les chlorures. Cela est dû à la haute résistance de leurs liaisons hydrogène.
- Si les composés carboxyliques sont soumis à la chaleur, ils commenceront à se décomposer avec la libération de diverses substances.
Propriétés chimiques
Ce sont exactement les mêmes pour les acides carboxyliques que pour les acides monocarboxyliques. Pourquoi? Parce qu'ils ont aussi un groupe carboxyle. Il se compose à son tour de deux éléments:
- Carbonyle. >C=O. Groupe \u003d C \u003d O composés organiques (ceux qui incluent du carbone).
- Hydroxyle. -EST-IL. Le groupe OH des composés de types organiques et inorganiques. La liaison entre les atomes d'oxygène et d'hydrogène est covalente.
Le carbonyle et l'hydroxyle ont une influence mutuelle. Qu'est-ce qui détermine exactement les propriétés acides des composés considérés ? Le fait que la polarisation de la liaison O-H provoque un déplacement de la densité électronique vers l'oxygène du carbonyle.
Il convient de noter que dans les solutions aqueuses, les substances du groupe carboxyle se dissocient (se décomposent) en ions. Il ressemble à ceci: R-COOH=R-COO- + H+. Soit dit en passant, les points d'ébullition élevés des acides et leur capacité à se dissoudre dans l'eau sont dus à la formation de liaisons intermoléculaires hydrogène.
Dissociation
C'est l'une des propriétés des acides dicarboxyliques, qui se manifeste par la décomposition d'une substance en ions lors de sa dissolution. Se déroule en deux étapes:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Pour la première étapeles acides dicarboxyliques sont plus forts que les acides monocarboxyliques. La raison 1 est un facteur statistique. Il y a 2 groupes carboxyle dans la molécule. Raison numéro 2 - leur influence mutuelle. Ce qui arrive dans la plupart des cas, puisque les groupes sont soit reliés par une chaîne de liens multiples, soit proches.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Mais dans la deuxième étape, les acides de ce groupe deviennent plus faibles que les acides monocarboxyliques. Sauf peut-être pour l'éthandioïque (oxalique). Le cation hydrogène est plus difficile à séparer. Cela nécessite plus d'énergie. H+ est plus difficile à séparer d'un anion de charge -2 que de -1.
La dissociation des acides dicarboxyliques ne se produit que dans les solutions aqueuses, bien que dans d'autres cas, ce processus chimique soit également possible lors de la fusion.
Autres réactions
Les composés considérés peuvent former des sels. Et pas ordinaire, comme monocarboxylique, mais acide. Ils se caractérisent par la présence dans la composition de deux types de cations - le métal (dans certaines réactions, à leur place, les ions ammonium) et l'hydrogène. Ils ont également un anion chargé plusieurs fois du résidu acide - un atome chargé négativement.
Le nom de ces sels est dû au fait que lors de l'hydrolyse ils donnent une réaction acide du milieu. Il convient de noter que ces composés se dissocient en un résidu avec une particule d'hydrogène et des ions métalliques.
En outre, les propriétés chimiques des acides dicarboxyliques déterminent leur capacité à former des halogénures d'acide. Dans ces composés, le groupe hydroxyle est remplacé par un halogène, un agent oxydant vigoureux.
Caractéristiques
Il est impossible de ne pas faire une réserve que la formation de chélates appartient également aux propriétés des acides dicarboxyliques. Ce sont des composés complexes constitués de groupes cycliques avec un agent complexant (ion central).
Les chélates sont utilisés pour séparer, déterminer analytiquement et concentrer une grande variété d'éléments. Et dans l'agriculture et la médecine, ils sont utilisés pour introduire des micronutriments tels que le manganèse, le fer, le cuivre, etc. dans les aliments.
Certains autres acides dicarboxyliques forment des anhydrides cycliques - composés R1CO-O-COR2, qui sont des agents acylants avec la capacité réagissent avec les nucléophiles, des produits chimiques riches en électrons.
Et la dernière caractéristique des acides dicarboxyliques est leur formation de polymères (substances de haut poids moléculaire). Il se produit à la suite d'une réaction avec d'autres composés polyfonctionnels.
Méthodes d'obtention
Il y en a beaucoup, et chacun d'eux vise la synthèse d'un certain type d'acide dicarboxylique. Mais il existe des méthodes courantes:
- Oxydation des cétones - composés organiques avec un groupe carbonyle=CO.
- Hydrolyse des nitriles. C'est-à-dire la décomposition de composés organiques de formule R-C≡N avec de l'eau. Les nitriles sont généralement des substances solides ou liquides avec une excellente solubilité.
- Carbonylation des diols - substances à deux groupes hydroxyle. La réaction implique l'introduction de groupes carbonyle C=Oen réagissant avec le monoxyde de carbone, un gaz hautement toxique qui est plus léger que l'air et qui n'a ni odeur ni goût.
- Oxydation des diols.
N'importe laquelle de ces méthodes conduira à la production d'acides dicarboxyliques. Il y en a beaucoup dans la nature. Tout le monde connaît les noms de la plupart d'entre eux, il vaut donc la peine d'en parler brièvement aussi.
Types d'acides
La première chose à noter est qu'ils ont tous deux noms:
- Systématique. Il est donné par le nom de l'alcane (hydrocarbure acyclique) avec l'ajout du suffixe "-dioïque".
- Trivial. Donné par le nom du produit naturel à partir duquel l'acide est obtenu.
Et maintenant directement sur les connexions. Alors, voici quelques-uns des acides les plus connus:
- Oxalique/éthandium. NOOS-COON. Contenu dans la carambole, la rhubarbe, l'oseille. Existe également sous forme d'oxalates de calcium et de potassium (sels et esters).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Trouvé dans le jus de betterave sucrière.
- Ambre/Butane. HOOS-(CH2)2-COOH. Il ressemble à des cristaux incolores, parfaitement solubles dans l'alcool et l'eau. Trouvé dans l'ambre et dans la plupart des plantes. Les sels et les esters de ce type d'acide dicarboxylique sont appelés succinates.
- Glutarique/Pentandioique. HOOC-(CH2)3-COOH. Obtenu par l'oxydation d'une cétone cyclique avec de l'acide nitrique et la participation d'oxyde de vaniadium.
- Adipique/Hexandioïque. NOOS(CH2)4COOH. recevoirpar oxydation du cyclohexane en deux étapes.
En plus de ce qui précède, il existe également de l'acide heptanedioïque, nonanedioïque, décandioïque, undécanedioïque, dodécanedioïque, tridécanedioïque, hexadécanedioïque, heneicosandioïque et bien d'autres.
Acides dicarboxyliques aromatiques
Il faut aussi dire quelques mots à leur sujet. Les acides phtaliques sont le représentant le plus important de ce groupe. Ce n'est pas un produit important sur le plan industriel, mais il présente un intérêt. Puisqu'ils sont formés à la suite de la production d'anhydride phtalique - une substance avec laquelle les colorants, les résines et certains composants des médicaments sont synthétisés.
Il y a aussi de l'acide téraphlique. Il, en interaction avec les alcools, donne des esters - dérivés d'acides oxo. Il est activement utilisé dans l'industrie. À l'aide d'acide téraflique, des polyesters saturés sont obtenus. Et ils sont utilisés dans la production de contenants alimentaires, de films pour vidéos, photos, enregistrements audio, bouteilles de boissons, etc.
Il convient de noter l'attention et l'acide aromatique isophtalique. Il est utilisé comme comonomère - une substance de faible poids moléculaire qui forme un polymère à la suite d'une réaction de polymérisation. Cette propriété est utilisée dans la production de caoutchouc et de plastique. Il est également utilisé pour fabriquer des matériaux isolants.
Demande
Un dernier mot à ce sujet. Si nous parlons de l'utilisation d'acides carboxyliques dibasiques, il convient de noter que:
- Ce sont des matières premières, utilisantqui produisent des halogénures d'acides, des cétones, des éthers vinyliques et d'autres composés organiques importants.
- Certains acides sont impliqués dans la production d'esters, qui sont ensuite utilisés dans la parfumerie, l'industrie textile, le commerce du cuir.
- Certains d'entre eux se trouvent dans les conservateurs et les solvants.
- La production de capron, une fibre polyamide synthétique, est indispensable sans eux.
- Certains acides sont également utilisés dans la fabrication d'un thermoplastique appelé polyéthylène téréphtalate.
Cependant, ce ne sont là que quelques domaines. Il existe de nombreux autres domaines dans lesquels des types spécifiques d'acides dibasiques sont utilisés. L'oxalique, par exemple, est utilisé comme mordant dans l'industrie. Ou comme précipitateur pour les revêtements métalliques. Suberic est impliqué dans la synthèse des médicaments. L'azélaïque est utilisé pour fabriquer des polyesters utilisés dans la production de cordons électriques, de tuyaux et de pipelines résistants à l'huile. Donc, si vous y réfléchissez, il y a très peu de domaines où les acides dibasiques ne trouveraient pas leur utilité.
