En général, tous les alcools insaturés appartiennent à la classe des alcools, ils ont un ou plusieurs hydroxogroupes fonctionnels correspondants dans leur structure. Ils ne se distinguent que par la présence de multiples (doubles, triples) liaisons dans la molécule. Ainsi, les alcools insaturés combinent les propriétés des hydrocarbures insaturés et des alcools ordinaires.
Bâtiment
En règle générale, le groupe fonctionnel hydroxyle doit être un atome de carbone saturé (c'est-à-dire avec uniquement des liaisons simples) (l'atome de carbone à côté du groupe fonctionnel du composé est appelé le carbone alpha). De tels alcools ont toutes les propriétés standard de leurs voisins limitants. L'alcool insaturé le plus simple avec un carbone alpha saturé est l'alcool allylique ou propendiol.
Enols
Les alcools avec un groupe -OH situé près du carbone insaturé sont appelés énols. Presque tous sont instables et, lors de leur formation, se réarrangent presque immédiatement en cétones correspondantes. Une petite partie, cependant, reste dans sa forme originale, mais elle est assez petite. Dans un telDans ce cas, ils parlent de tautomérie céto-énol: la substance contient simultanément deux soi-disant tautomères: dans l'un, l'atome d'hydrogène est situé près de l'oxygène, et c'est l'énol, et dans l'autre, l'hydrogène s'est déplacé vers le carbone, et c'est déjà une cétone (composé carbonylé).
Dans la plupart des substances de cette structure, la teneur en énols est une fraction de pour cent. Cependant, il existe certains composés dans lesquels, en raison de certains substituants sur l'atome de carbone directement liés à l'oxygène du groupe hydroxo, une stabilité relative de l'énol peut être obtenue. Par exemple, dans l'acétylacétone, le pourcentage de tautomères énol atteint 76.
Le premier de la série des énols est l'alcool vinylique. Dans la tautomérie céto-énolique, il correspond à l'acétaldéhyde.
Propriétés chimiques
Étant donné que les alcools insaturés contiennent, pour ainsi dire, deux groupes fonctionnels à la fois, l'ensemble de leurs réactions est également une combinaison des propriétés de deux classes de composés. Par une liaison multiple, ils réagissent, comme tous les hydrocarbures insaturés, avec l'ajout d'halogènes, d'hydrogène, d'halogénures d'hydrogène et d'autres substances qui forment des particules électrophiles. Ils peuvent également former des époxydes (lorsqu'ils sont oxydés avec de l'oxygène atmosphérique sur un catalyseur à l'argent). De plus, le long du groupe double, les alcools insaturés peuvent attacher des groupes hydroxyle supplémentaires pour se transformer en alcools di-, trihydriques. Le groupe hydroxyle lui-même entre dans ses réactions typiques: oxydation (en composé carbonylé correspondant, puis en composé carboxyliqueacides), substitution par halogène, formation d'éthers et d'esters.
Être dans la nature
Les alcools insaturés sont présents dans de nombreuses parties du monde vivant. Le plus souvent, ils se présentent sous la forme d'esters - des composés constitués de parties d'alcool et d'acide carboxylique. Par exemple, l'alcool de cannelle se trouve (sous forme d'esters d'acétate et de cinnamate) dans la jacinthe, la casse et d'autres huiles odorantes, ainsi que dans la composition de la résine des arbres du genre styrax et du baume du Pérou - la résine de arbres du genre myroxylon. Il est largement utilisé dans l'industrie du parfum comme une variété de parfums et de parfums.
L'acétate de rétinol - la célèbre vitamine A. 3-hexénol-1 - alcool cyclique insaturé - entrant dans la composition des huiles essentielles des parties vertes des plantes confère à ces dernières une odeur caractéristique.
Aussi, par exemple, le cholestérol bien connu est un alcool avec une formule très complexe, comprenant des liaisons multiples (c'est pourquoi dans certains pays, ils préfèrent appeler la même substance cholestérol - selon le groupe fonctionnel). Ainsi, de nombreuses substances liées au cholestérol, en particulier certains alcools gras, ont une structure similaire.
