Les substances organiques occupent une place importante dans nos vies. Ils sont le composant principal des polymères qui nous entourent partout: ce sont des sacs en plastique, et en caoutchouc, ainsi que de nombreux autres matériaux. Le polypropylène n'est pas la dernière étape de cette série. Il se trouve également dans divers matériaux et est utilisé dans un certain nombre d'industries telles que la construction, l'utilisation domestique comme matériau pour les gobelets en plastique et d'autres petits besoins (mais pas à l'échelle industrielle). Avant de parler d'un procédé tel que l'hydratation du propylène (grâce auquel, soit dit en passant, on peut obtenir de l'alcool isopropylique), tournons-nous vers l'histoire de la découverte de cette substance nécessaire à l'industrie.
Histoire
En tant que tel, le propylène n'a pas de date d'ouverture. Cependant, son polymère - le polypropylène - a été découvert en 1936 par le célèbre chimiste allemand Otto Bayer. Bien sûr, on savait théoriquement comment obtenir un matériel aussi important, mais il n'était pas possible de le faire en pratique. Cela n'a été possible qu'au milieu du XXe siècle, lorsque les chimistes allemands et italiens Ziegler et Natt ont découvert un catalyseur pour la polymérisation des hydrocarbures insaturés (ayant une ou plusieurs liaisons multiples), quiplus tard, ils l'ont appelé le catalyseur Ziegler-Natta. Jusqu'à ce moment, il était absolument impossible de faire avancer la réaction de polymérisation de telles substances. Les réactions de polycondensation étaient connues lorsque, sans l'action d'un catalyseur, des substances étaient combinées en une chaîne polymère, formant des sous-produits. Mais il n'était pas possible de le faire avec des hydrocarbures insaturés.
Un autre processus important associé à cette substance était son hydratation. Le propylène dans les années du début de son utilisation était beaucoup. Et tout cela est dû aux méthodes de récupération du propène inventées par diverses sociétés de traitement du pétrole et du gaz (on l'appelle parfois aussi la substance décrite). Lorsque le pétrole a été craqué, c'était un sous-produit, et lorsqu'il s'est avéré que son dérivé, l'alcool isopropylique, est à la base de la synthèse de nombreuses substances utiles à l'humanité, de nombreuses entreprises, comme BASF, ont breveté leur méthode de production. et a commencé le commerce de masse de ce composé. L'hydratation du propylène a été essayée et appliquée avant la polymérisation, c'est pourquoi l'acétone, le peroxyde d'hydrogène, l'isopropylamine ont commencé à être produits avant le polypropylène.
Le processus de séparation du propène de l'huile est très intéressant. C'est vers lui que nous nous tournons maintenant.
Séparation du propylène
En fait, au sens théorique, la principale méthode n'est qu'un seul procédé: la pyrolyse du pétrole et des gaz associés. Mais les implémentations technologiques ne sont qu'une mer. Le fait est que chaque entreprise s'efforce d'obtenir un moyen unique et de le protéger.breveté, et d'autres entreprises de ce type cherchent également leurs propres moyens de continuer à produire et à vendre du propène en tant que matière première ou à le transformer en divers produits.
La pyrolyse ("pyro" - feu, "lyse" - destruction) est un processus chimique de décomposition d'une molécule complexe et volumineuse en molécules plus petites sous l'influence d'une température élevée et d'un catalyseur. Le pétrole, comme vous le savez, est un mélange d'hydrocarbures et se compose de fractions légères, moyennes et lourdes. Parmi les premiers, les plus bas de poids moléculaire, le propène et l'éthane sont obtenus lors de la pyrolyse. Ce processus est effectué dans des fours spéciaux. Pour les entreprises manufacturières les plus avancées, ce procédé est technologiquement différent: certaines utilisent du sable comme caloporteur, d'autres du quartz, d'autres encore du coke; vous pouvez également diviser les fours en fonction de leur structure: il existe des réacteurs tubulaires et conventionnels, comme on les appelle.
Mais le procédé de pyrolyse permet d'obtenir du propène insuffisamment pur, car en plus de cela, un grand nombre d'hydrocarbures s'y forment, qu'il faut ensuite séparer de manière assez énergivore. Par conséquent, pour obtenir une substance plus pure pour une hydratation ultérieure, la déshydrogénation des alcanes est également utilisée: dans notre cas, le propane. Tout comme la polymérisation, le processus ci-dessus ne se produit pas par hasard. La séparation de l'hydrogène d'une molécule d'hydrocarbure saturé se produit sous l'action de catalyseurs: oxyde de chrome trivalent et oxyde d'aluminium.
Eh bien, avant de passer à l'histoire de la façon dont le processus d'hydratation se produit, tournons-nous vers la structure de notre hydrocarbure insaturé.
Caractéristiques de la structure du propylène
Le propène lui-même n'est que le deuxième membre de la série des alcènes (hydrocarbures avec une double liaison). En termes de légèreté, il est juste derrière l'éthylène (à partir duquel, comme vous pouvez le deviner, le polyéthylène est fabriqué - le polymère le plus massif au monde). Dans son état normal, le propène est un gaz, comme son "parent" de la famille des alcanes, le propane.
Mais la différence essentielle entre le propane et le propène est que ce dernier a une double liaison dans sa composition, ce qui change radicalement ses propriétés chimiques. Il vous permet d'attacher d'autres substances à une molécule d'hydrocarbure insaturé, ce qui donne des composés aux propriétés complètement différentes, souvent très importantes pour l'industrie et la vie quotidienne.
Il est temps de parler de la théorie de la réaction, qui, en fait, fait l'objet de cet article. Dans la section suivante, vous apprendrez que l'hydratation du propylène produit l'un des produits les plus importants sur le plan industriel, ainsi que la manière dont cette réaction se produit et quelles en sont les nuances.
Théorie de l'hydratation
Premièrement, passons à un processus plus général - la solvatation - qui inclut également la réaction décrite ci-dessus. Il s'agit d'une transformation chimique, qui consiste en l'addition de molécules de solvant à des molécules de soluté. En même temps, ils peuvent former de nouvelles molécules, ou les soi-disant solvates, des particules constituées de molécules d'un soluté et d'un solvant liés par une interaction électrostatique. Nous sommes seulement intéressésle premier type de substances, car lors de l'hydratation du propylène, un tel produit se forme principalement.
Lors de la solvatation de la manière décrite ci-dessus, les molécules de solvant sont attachées au soluté, un nouveau composé est obtenu. En chimie organique, l'hydratation forme principalement des alcools, des cétones et des aldéhydes, mais il existe quelques autres cas, comme la formation de glycols, mais nous n'y toucherons pas. En fait, ce processus est très simple, mais en même temps assez compliqué.
Mécanisme d'hydratation
La double liaison, comme vous le savez, consiste en deux types de connexion d'atomes: les liaisons pi et sigma. La liaison pi est toujours la première à se rompre lors de la réaction d'hydratation, car elle est moins forte (elle a une énergie de liaison plus faible). Lorsqu'il se brise, deux orbitales vacantes se forment sur deux atomes de carbone voisins, ce qui peut former de nouvelles liaisons. Une molécule d'eau qui existe en solution sous la forme de deux particules: un ion hydroxyde et un proton, est capable de se joindre le long d'une double liaison rompue. Dans ce cas, l'ion hydroxyde est attaché à l'atome de carbone central et le proton - au deuxième extrême. Ainsi, lors de l'hydratation du propylène, du propanol 1, ou alcool isopropylique, se forme majoritairement. C'est une substance très importante, car lorsqu'elle est oxydée, on peut obtenir de l'acétone, qui est largement utilisée dans notre monde. Nous avons dit qu'il est formé principalement, mais ce n'est pas tout à fait vrai. Je dois dire ceci: le seul produit formé lors de l'hydratation du propylène, et c'est l'alcool isopropylique.
C'est, bien sûr, toutes les subtilités. En fait, tout peut être décrit beaucoup plus facilement. Et maintenant, nous allons découvrir comment un processus tel que l'hydratation du propylène est enregistré dans le cours de l'école.
Réaction: comment ça se passe
En chimie, tout est généralement noté simplement: à l'aide d'équations de réaction. Ainsi, la transformation chimique de la substance en question peut être décrite de cette manière. L'hydratation du propylène, dont l'équation réactionnelle est très simple, se déroule en deux temps. Tout d'abord, la liaison pi, qui fait partie du double, est rompue. Puis une molécule d'eau sous forme de deux particules, un anion hydroxyde et un cation hydrogène, se rapproche de la molécule de propylène, qui possède actuellement deux sites vacants pour la formation de liaisons. L'ion hydroxyde forme une liaison avec l'atome de carbone le moins hydrogéné (c'est-à-dire avec celui auquel moins d'atomes d'hydrogène sont attachés) et le proton, respectivement, avec l'extrême restant. Ainsi, un seul produit est obtenu: le monoalcool isopropanol saturé.
Comment enregistrer une réaction ?
Nous allons maintenant apprendre à écrire en langage chimique une réaction qui reflète un processus tel que l'hydratation du propylène. La formule dont nous avons besoin est: CH2 =CH - CH3. C'est la formule de la substance d'origine - le propène. Comme vous pouvez le voir, il a une double liaison, marquée par "=", et c'est là que l'eau sera ajoutée lorsque le propylène sera hydraté. L'équation de la réaction peut être écrite comme ceci: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Le groupe hydroxyle entre parenthèses signifieque cette partie n'est pas dans le plan de la formule, mais au-dessous ou au-dessus. Ici, nous ne pouvons pas montrer les angles entre les trois groupes s'étendant à partir de l'atome de carbone du milieu, mais disons qu'ils sont approximativement égaux les uns aux autres et composent 120 degrés.
Où s'applique-t-il ?
Nous avons déjà dit que la substance obtenue lors de la réaction est activement utilisée pour la synthèse d'autres substances vitales. Sa structure est très similaire à celle de l'acétone, dont elle ne diffère que par le fait qu'au lieu d'un groupe hydroxo, il existe un groupe céto (c'est-à-dire un atome d'oxygène relié par une double liaison à un atome d'azote). Comme vous le savez, l'acétone elle-même est utilisée dans les solvants et les vernis, mais elle est également utilisée comme réactif pour la synthèse ultérieure de substances plus complexes, telles que les polyuréthanes, les résines époxy, l'anhydride acétique, etc.
Réaction de production d'acétone
Nous pensons qu'il serait utile de décrire la transformation de l'alcool isopropylique en acétone, d'autant plus que cette réaction n'est pas si compliquée. Pour commencer, le propanol est évaporé et oxydé avec de l'oxygène à 400-600 degrés Celsius sur un catalyseur spécial. Un produit très pur est obtenu en effectuant la réaction sur une maille d'argent.
Équation de réaction
Nous n'entrerons pas dans les détails du mécanisme de la réaction d'oxydation du propanol en acétone, car il est très compliqué. Nous nous limitons à l'équation de transformation chimique habituelle: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Comme vous pouvez le voir, tout est assez simple sur le schéma, mais cela vaut la peine de se plonger dans le processus, et nous rencontrerons un certain nombre de difficultés.
Conclusion
Nous avons donc analysé le processus d'hydratation du propylène et étudié l'équation de la réaction et le mécanisme de son apparition. Les principes technologiques considérés sous-tendent les processus réels qui se déroulent dans la production. En fait, ils ne sont pas très difficiles, mais ils ont de réels avantages pour notre vie quotidienne.
