Il serait utile de commencer par la définition des alcanes. Ce sont des hydrocarbures saturés ou saturés, des paraffines. On peut aussi dire que ce sont des carbones dans lesquels la connexion des atomes C s'effectue par des liaisons simples. La formule générale est: CnH₂n+ 2.
On sait que le rapport du nombre d'atomes H et C dans leurs molécules est maximum par rapport aux autres classes. En raison du fait que toutes les valences sont occupées par C ou H, les propriétés chimiques des alcanes ne sont pas exprimées assez clairement, par conséquent, leur deuxième nom est l'expression hydrocarbures saturés ou saturés.
Il existe également un nom plus ancien qui reflète le mieux leur inertie chimique relative: les paraffines, ce qui signifie "sans affinité" en traduction.
Donc, le sujet de notre conversation d'aujourd'hui: "Alcanes: séries homologues, nomenclature, structure, isomérie." Des données concernant leurs propriétés physiques seront également présentées.
Alcanes: structure, nomenclature
En eux, les atomes C sont dans un état tel que l'hybridation sp3. Concernantune molécule d'alcane peut être démontrée comme un ensemble de structures tétraédriques C qui sont liées non seulement les unes aux autres, mais aussi à H.
Il existe de fortes liaisons s de très faible polarité entre les atomes C et H. Les atomes, en revanche, tournent toujours autour de liaisons simples, c'est pourquoi les molécules d'alcane prennent diverses formes, et la longueur de la liaison et l'angle entre elles sont des valeurs constantes. Les formes qui se transforment en raison de la rotation de la molécule autour des liaisons σ sont appelées ses conformations.
Dans le processus de détachement de l'atome H de la molécule considérée, des particules monovalentes se forment, appelées radicaux hydrocarbonés. Ils apparaissent à la suite de composés non seulement de substances organiques, mais également de substances inorganiques. Si vous soustrayez 2 atomes d'hydrogène d'une molécule d'hydrocarbure saturé, vous obtenez des radicaux bivalents.
Ainsi, la nomenclature des alcanes peut être:
- radial (ancienne version);
- substitutif (international, systématique). Il a été proposé par l'IUPAC.
Caractéristiques de la nomenclature radiale
Dans le premier cas, la nomenclature des alcanes est caractérisée par ce qui suit:
- Considération des hydrocarbures en tant que dérivés du méthane, dans lesquels 1 ou plusieurs atomes H sont remplacés par des radicaux.
- Haut degré de commodité dans le cas de connexions peu complexes.
Caractéristiques de la nomenclature de remplacement
La nomenclature substitutionnelle des alcanes ales fonctionnalités suivantes:
- La base du nom est 1 chaîne carbonée, le reste des fragments moléculaires sont considérés comme des substituants.
- S'il y a plusieurs radicaux identiques, un nombre est indiqué avant leur nom (strictement dans les mots), et les nombres des radicaux sont séparés par des virgules.
Chimie: nomenclature des alcanes
Pour plus de commodité, les informations sont présentées sous forme de tableau.
| Nom de la substance | Nom de base (racine) | Formule moléculaire | Nom du substituant carboné | Formule de substitution du carbone |
| Méthane | Met- | CH₄ | Méthyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Éthyl | C₂H₅ |
| Propane | Prop- | C₃H₈ | Perceuse | C₃H₇ |
| Bhoutan | Mais- | C₄H₁₀ | Butyle | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyle | C₅H₁₁ |
| Hexane | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptane | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octane | oct- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Non- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Doyen | Déc- | C₁₀H₂₂ | décil | C₁₀H₂₁ |
La nomenclature des alcanes ci-dessus comprend des noms qui se sont développés historiquement (les 4 premiers membres de la série des hydrocarbures saturés).
Les noms des alcanes dépliés avec 5 atomes de C ou plus sont dérivés de chiffres grecs qui reflètent le nombre donné d'atomes de C. Ainsi, le suffixe -an indique que la substance provient d'une série de composés saturés.
Lorsque l'on nomme les alcanes dépliés, on choisit comme chaîne principale celui qui contient le nombre maximum d'atomes de C. Il est numéroté de sorte que les substituants soient avec le plus petit nombre. Dans le cas de deux ou plusieurs chaînes de même longueur, la chaîne principale est celle qui contient le plus grand nombre de substituants.
Isomérie des alcanes
Methane CH₄ agit comme l'ancêtre hydrocarbure de leur série. Avec chaque représentant suivant de la série du méthane, il y a une différence par rapport au précédent dans le groupe méthylène - CH₂. Ce modèletraçable dans toute la série des alcanes.
Le scientifique allemand Schiel a proposé d'appeler cette série homologique. Traduit du grec signifie "similaire, similaire."
Ainsi, une série homologue est un ensemble de composés organiques apparentés qui ont le même type de structure avec des propriétés chimiques similaires. Les homologues sont membres d'une série donnée. La différence homologue est le groupe méthylène par lequel 2 homologues adjacents diffèrent.
Comme mentionné précédemment, la composition de tout hydrocarbure saturé peut être exprimée à l'aide de la formule générale CnH₂n + 2. Ainsi, le membre suivant de la série homologue après le méthane est l'éthane - C₂H₆. Pour déduire sa structure du méthane, il faut remplacer 1 atome H par CH₃ (figure ci-dessous).
La structure de chaque homologue successif peut être dérivée du précédent de la même manière. En conséquence, le propane est formé à partir d'éthane - C₃H₈.
Que sont les isomères ?
Ce sont des substances qui ont une composition moléculaire qualitative et quantitative identique (formule moléculaire identique), mais une structure chimique différente, et qui ont également des propriétés chimiques différentes.
Les hydrocarbures ci-dessus diffèrent par un paramètre tel que le point d'ébullition: -0,5 ° - butane, -10 ° - isobutane. Ce type d'isomérie est appelé isomérie du squelette carboné, il appartient au type structurel.
Le nombre d'isomères structuraux augmente rapidement avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone. Ainsi, C₁₀H₂₂ correspondra à 75 isomères (non comprisspatial), et pour C₁₅H₃₂ 4347 isomères sont déjà connus, pour C₂₀H₄₂ - 366 319.
Donc, il est déjà clair ce que sont les alcanes, les séries homologues, l'isomérie, la nomenclature. Il est maintenant temps de passer aux conventions de dénomination IUPAC.
Nomenclature IUPAC: règles de dénomination
Dans un premier temps, il faut trouver dans la structure hydrocarbonée la chaîne carbonée la plus longue et contenant le maximum de substituants. Ensuite, vous devez numéroter les atomes C de la chaîne, en commençant par l'extrémité dont le substituant est le plus proche.
Deuxièmement, la base est le nom d'un hydrocarbure saturé à chaîne droite, qui correspond à la chaîne la plus principale par le nombre d'atomes de C.
Troisièmement, il faut indiquer les numéros des locants près desquels se trouvent les substituants avant la base. Ils sont suivis des noms des remplaçants avec un trait d'union.
Quatrièmement, s'il y a des substituants identiques sur différents atomes C, les locants sont combinés et un préfixe multiplicateur apparaît avant le nom: di - pour deux substituants identiques, trois - pour trois, tétra - quatre, penta - pour cinq et etc. Les nombres doivent être séparés les uns des autres par une virgule, et des mots par un trait d'union.
Si le même atome C contient deux substituants à la fois, le locant est également écrit deux fois.
Selon ces règles, la nomenclature internationale des alcanes est formée.
Projections de Newman
Ce scientifique américainproposés pour la démonstration graphique des conformations formules de projection spéciales - projections de Newman. Ils correspondent aux formes A et B et sont représentés dans la figure ci-dessous.
Dans le premier cas, il s'agit d'une conformation blindée A, et dans le second, elle est inhibée B. En position A, les atomes H sont situés à la distance minimale les uns des autres. Cette forme correspond à la plus grande valeur d'énergie, du fait que la répulsion entre elles est la plus grande. Il s'agit d'un état énergétiquement défavorable, à la suite duquel la molécule a tendance à le quitter et à se déplacer vers une position B plus stable. Ici, les atomes H sont aussi éloignés que possible. Ainsi, la différence d'énergie entre ces positions est de 12 kJ / mol, en raison de laquelle la rotation libre autour de l'axe dans la molécule d'éthane, qui relie les groupes méthyle, est inégale. Après être entrée dans une position énergétiquement favorable, la molécule s'y attarde, en d'autres termes, "ralentit". C'est pourquoi on l'appelle inhibé. Le résultat - 10 000 molécules d'éthane sont dans une forme de conformation entravée à température ambiante. Un seul a une forme différente - obscurci.
Obtenir des hydrocarbures saturés
L'article a déjà appris qu'il s'agit d'alcanes (leur structure, leur nomenclature sont décrites en détail plus tôt). Il serait utile de se demander comment les obtenir. Ils sont émis par des sources naturelles telles que le pétrole, le gaz naturel, le gaz associé et le charbon. Des méthodes synthétiques sont également utilisées. Par exemple, H₂ 2H₂:
- Le processus d'hydrogénation des hydrocarbures insaturés:CnH₂n (alcènes)→ CnH₂n+2 (alcanes)← CnH₂n-2 (alcynes).
- D'un mélange de monoxyde C et H - gaz de synthèse: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Des acides carboxyliques (leurs sels): électrolyse à l'anode, à la cathode:
- Électrolyse de Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Réaction de Dumas (alliage alcalin): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Craquage de l'huile: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gazéification de combustible (solide): C+2H₂→CH₄.
- Synthèse d'alcanes complexes (dérivés halogénés) ayant moins d'atomes de C: 2CH₃Cl (chlorométhane) +2Na →CH₃- CH₃ (éthane) +2NaCl.
- Décomposition de l'eau des méthanures (carbures métalliques): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Propriétés physiques des hydrocarbures saturés
Pour plus de commodité, les données sont regroupées dans un tableau.
| Formule | Alcane | Point de fusion en °С | Point d'ébullition en °С | Densité, g/ml |
| CH₄ | Méthane | -183 | -162 | 0, 415 à t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 à t=-100°C |
| C₃H₈ | Propane | -188 | -42 | 0, 583 à t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhoutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 à t=0°C |
| 2-Méthylpropane | - 160 | - 12 | 0, 557 à t=-25°C | |
| 2, 2-diméthyl propane | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Méthylbutane | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-hexane | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Méthylpentane | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptane | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-octane | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tétra-méthylbutane | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Triméthyl-pentane | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undécane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodécane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridécane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-tétradécane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-pentadécane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-hexadécane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontane | 66 |
235 à 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tétracontane | 81 |
260 à 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontane | 92 |
420 à 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectane | 115 |
Conclusion
L'article considérait un concept tel que les alcanes (structure, nomenclature, isomérie, série homologue, etc.). Un peu est dit sur les caractéristiques de la nomenclature radiale et de substitution. Des méthodes d'obtention d'alcanes sont décrites.
De plus, toute la nomenclature des alcanes est listée en détail dans l'article (le test peut aider à assimiler les informations reçues).
