Les composés les plus simples étudiés dans les cours de chimie organique sont les hydrocarbures saturés ou paraffines, aussi appelés alcanes. Leur composition qualitative est représentée par des atomes de seulement deux éléments: le carbone et l'hydrogène. Les molécules de composés ne contiennent qu'un seul type de liaison chimique - simple ou simple. Dans notre article, nous étudierons la structure, ainsi que les méthodes d'obtention et les propriétés des alcanes.
Représentants de la série et leurs noms
Le premier composé de la classe des paraffines est le méthane. Sa formule moléculaire est CH4, elle correspond à la formule générale des substances, qui est la suivante: C H2 +2. Les quatre premiers alcanes ont des noms individuels, tels que méthane, éthane. A partir du cinquième composé, la nomenclature est construite en chiffres grecs. Par exemple, une substance avec cinq atomes de carbone dans la molécule C5H12 est appelée pentane (du mot grec "penta" - cinq). Selon la nomenclature rationnelle, les alcanes,les propriétés chimiques et la production dont nous étudions peuvent être représentées sous la forme de substances - dérivés du méthane. Dans sa molécule, un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés. Selon la nomenclature systématique, vous devez choisir la plus longue chaîne d'atomes de carbone, numérotés à partir de l'extrémité à laquelle les radicaux sont les plus proches. Ensuite, le numéro de l'atome de carbone lié par une liaison sigma à la particule radicale est déterminé, et le radical est raffiné en y ajoutant le nom de l'alcane lui-même, par exemple, 3-méthylbutane.
Production d'alcanes
La source principale et la plus courante de production de paraffine sont les minéraux: le gaz naturel et le pétrole. Des traces de méthane ainsi que d'hydrogène et d'azote peuvent être trouvées dans les gaz des marais. Des alcanes solides contenant un grand nombre d'atomes de carbone dans la molécule sont présents dans l'ozocérite. Il s'agit d'une cire de montagne avec toute une gamme de propriétés uniques, dont les gisements sont en cours de développement, par exemple, dans l'ouest de l'Ukraine. Il existe également un certain nombre de procédés de synthèse pour l'extraction des hydrocarbures saturés, notamment par la réaction de réduction. Dans l'industrie, plusieurs méthodes peuvent être distinguées pour la production d'alcanes à l'aide de réactions d'oxydo-réduction, par exemple entre des haloalkyles et de l'iodure d'hydrogène ou de l'amalgame de sodium. Plus simple est la réduction d'alcènes, d'alcynes ou d'alcadiènes avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur au nickel. Le produit de la réaction sera la paraffine correspondante. Le processus peut être exprimé par l'équation suivanteréactions:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (éthane)
Fusion alcaline de sels d'acides carboxyliques
Si vous chauffez du sel de sodium CH3COONa ou d'autres substances de cette classe, qui contiennent des atomes de métaux actifs, avec de l'hydroxyde de sodium ou de la chaux sodée, vous pouvez obtenir des hydrocarbures saturés. Le premier type de réaction est plus souvent utilisé en laboratoire, le second est utilisé pour analyser avec précision la structure de l'acide carboxylique faisant partie du sel. Cette méthode d'obtention d'alcanes vous permet d'observer la division de la chaîne carbonée du réactif et la diminution du nombre d'atomes de carbone qu'il contient.
Réaction de Wurtz
Les substances qui sont des dérivés des paraffines, dans lesquelles les atomes d'hydrogène ont été remplacés par des particules de chlore, de brome ou d'iode, peuvent interagir avec le sodium métallique finement dispersé. L'équation générale de la réaction sera:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Ce procédé a été découvert en 1870 par le chimiste français F. Würz. Plus tard, P. P. Sharygin a clarifié son mécanisme conduisant à la production d'un alcane. Il s'est avéré que l'atome d'halogène est d'abord remplacé par un métal. Ensuite, la substance organosodique résultante interagit avec une autre molécule d'haloalcane. Cette réaction a trouvé une application dans la technologie de synthèse des paraffines supérieures.
Propriétés des hydrocarbures saturés
La caractéristique physique de chaque classe de composés organiques est déterminéepropriétés qui changent naturellement et dépendent de la structure des molécules des substances. Ainsi, les quatre premiers homologues des alcanes, dont nous avons examiné les réactions précédemment, sont des gaz. Les paraffines contenant dans leur composition de 5 à 14 atomes de carbone existent dans la phase liquide, tandis que les alcanes restants sont des composés solides. Les substances gazeuses et solides sont inodores, les paraffines liquides sentent le kérosène ou l'essence. Les propriétés chimiques les plus importantes des substances comprennent, par exemple, l'oxydation dure - la combustion, à la suite de laquelle une grande quantité de chaleur est libérée:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Rappelons que le méthane est le composant principal du combustible principal - le gaz naturel.
Réactions de substitution
L'halogénation par le mécanisme des radicaux libres est une autre caractéristique des alcanes. Il fait référence à des réactions de substitution et conduit à la formation de composés - dérivés halogénés des paraffines:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (chloropentane).
La nitration est l'interaction d'alcanes avec un acide nitrique dilué en présence d'un catalyseur et sous pression, découverte en 1889 par N. M. Konovalov. Les composés nitrés de paraffine ont un large éventail d'applications en tant que matières premières pour la production de carburant de fusée, d'explosifs, ainsi que pour l'extraction d'acides carboxyliques et d'amines.
L'oxydation des membres supérieurs de la série homologue des alcanes en présence d'un catalyseur conduit à la production d'alcools et d'acides carboxyliquesacides utilisés pour synthétiser les plastifiants utilisés dans la fabrication des plastiques et des détergents.
Dans notre article, nous avons examiné les propriétés des hydrocarbures saturés et étudié comment les obtenir.
