Avec le développement de l'étude de la chimie organique, une classe distincte a été distinguée parmi un grand groupe d'hydrocarbures - les "alcynes". Ces composés sont généralement appelés hydrocarbures insaturés, qui contiennent dans leur structure une ou plusieurs liaisons triples (les autres noms sont triples carbone-carbone ou acétylène), ce qui les distingue des alcènes (composés à doubles liaisons).
Dans diverses sources, vous pouvez également trouver un nom commun rationnel pour les alcynes - les hydrocarbures acétyléniques, et le même nom pour leurs "résidus" - les radicaux acétylène. Les alcynes sont présentés dans le tableau ci-dessous avec leur formule structurale et leurs différents noms.
| Formules structurelles | Nomenclature | |
| International IUPAC | Rationnel | |
| HC ≡ CH | éthyne, acétylène | acétylène |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | méthylacétylène |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | éthylacétylène |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | diméthylacétylène |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacétylène |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | méthyléthylacétylène |
Nomenclature internationale et rationnelle
Les alcynes en chimie, selon la nomenclature IUPAC (translittération de l'anglais. Union internationale de chimie pure et appliquée), sont nommés en remplaçant le suffixe "-an" par le suffixe "-in" dans le nom de l'alcane apparenté, par exemple éthane → éthyne (exemple 1).
Mais vous pouvez aussi utiliser des noms rationnels, par exemple: éthyne → acétylène, propyne → méthylacétylène (exemple 2), c'est-à-dire attacher le nom du radical situé près de la triple liaison au nom du plus petit représentant de la série homologue.
Il convient de rappeler que lors de la détermination du nom de substances complexes, où il existe à la fois des doubles et des triples liaisons, la numérotation doit être telle qu'elles obtiennent les plus petits nombres. S'il y a un choix entre le début de la numérotation, alors elles commencent par des doubles liaisons, par exemple: pentène-1, -in-4 (exemple 3).
Un cas particulier de cette règle est les liaisons doubles et triples équidistantes de l'extrémité de la chaîne, comme, par exemple, dans la molécule d'hexadiène-1, 3, -in-5 (exemple 4). Il convient de rappeler ici que la numérotation de la chaîne commencera par une double liaison.
Pour les alcynes à longue chaîne (plus de С5-С6), il est recommandé d'utiliserNomenclature internationale IUPAC.
La structure d'une molécule avec une triple liaison
L'exemple le plus courant de la structure d'une molécule d'hydrocarbure acétylénique est présenté pour l'éthine, dont la structure peut être visualisée dans le tableau des alcynes. Pour faciliter la compréhension, un dessin détaillé de l'interaction des atomes de carbone dans une molécule d'acétylène sera donné ci-dessous.
La formule générale d'un alcyne est C2H2. Par conséquent, dans le processus de création d'une triple liaison 2 atomes de carbone sont impliqués. Puisque le carbone est tétravalent - l'état excité de l'atome - dans les composés organiques, il y a 4 électrons non appariés dans l'orbitale externe - 2s et 2p3 (Fig. 1a). Au cours du processus de création d'une liaison, un nuage hybride est formé à partir de nuages d'électrons des orbitales s et p, appelé nuage hybride sp (Fig. 1b). Les nuages hybrides dans les deux atomes de carbone sont fortement orientés le long d'un axe, ce qui provoque leur disposition linéaire (à un angle de 180°) l'un par rapport à l'autre avec des parties plus petites vers l'extérieur (Fig. 2). Les électrons dans la plupart des parties du nuage, lorsqu'ils sont connectés, forment une paire d'électrons et créent une liaison σ (liaison sigma, Fig. 1c).
L'électron non apparié, situé dans la plus petite partie, attache le même électron à l'atome d'hydrogène (Fig. 2). Les 2 électrons non appariés restants sur l'orbitale p externe d'un atome interagissent avec 2 autres électrons similaires du deuxième atome. Dans ce cas, chaque paire de deux orbitales p se chevauche selon le principe de la liaison π (liaison pi, Fig. 1d) et s'oriente par rapport àl'autre à 90°. Après toutes les interactions, le nuage général prend une forme cylindrique (Fig. 3).
Propriétés physiques des alcynes
Les hydrocarbures acétylènes sont de nature très similaire aux alcanes et aux alcènes. Dans la nature, ils ne se produisent pratiquement pas, à l'exception de l'éthine, ils sont donc obtenus artificiellement. Les alcynes inférieurs (jusqu'à C17) sont des gaz et des liquides incolores. Ce sont des substances peu polaires, de sorte qu'elles sont peu solubles dans l'eau et d'autres solvants polaires. Cependant, ils se dissolvent bien dans des substances organiques simples telles que l'éther, le naphta ou le benzène, et cette capacité s'améliore avec l'augmentation de la pression lors de la compression du gaz. Les plus hauts représentants de cette classe (C17 et plus) sont les substances cristallines.
En savoir plus sur les propriétés de l'acétylène
Étant donné que l'acétylène est le plus utilisé et le plus largement utilisé, les propriétés physiques de l'alcyne sont bien comprises. C'est un gaz incolore d'une pureté chimique absolue et inodore. L'éthine technique a une odeur piquante en raison de la présence d'ammoniac NH3, de sulfure d'hydrogène H2S et de fluorure d'hydrogène HF. Ce gaz liquéfié ou gazeux est hautement explosif et s'enflamme facilement même en cas de décharge statique des doigts. De plus, en raison de ses propriétés physiques, l'alcyne, mélangé à l'oxygène, donne une température de combustion de 3150 ° C, ce qui permet d'utiliser l'acétylène comme bon gaz combustible dans le soudage et le coupage des métaux. L'acétylène est toxique, il faut donc être extrêmement prudent lorsque l'on travaille avec ce gaz.
L'acétylène se dissout mieux dans l'acétone, en particulier à l'état liquéfié. Par conséquent, lorsqu'il est stocké à l'état liquide, des cylindres spéciaux sont utilisés remplis d'une masse poreuse avec de l'acétone uniformément répartie sous pression jusqu'à 25 MPa.
Et lorsqu'il est utilisé à l'état gazeux, le gaz est libéré par des pipelines spéciaux, guidés par la documentation réglementaire et technique et GOST 5457-75 « Acétylène dissous et technique gazeux. Spécifications », qui décrit la formule de l'alcyne et toutes les procédures de vérification et de stockage des hydrocarbures gazeux et liquides ci-dessus.
Production d'acétylène
L'une des méthodes est l'oxydation thermique partielle du méthane CH4 avec de l'oxygène à une température de 1500 °C. Ce processus est également appelé craquage oxydatif thermique. Un processus pratiquement similaire se produit lors de l'oxydation du méthane dans un arc électrique à une température supérieure à 1500 ° C avec un refroidissement rapide des gaz dégagés, car en raison des propriétés physiques de l'alcyne, l'acétylène en mélange avec du méthane n'ayant pas réagi peut provoquer une explosion. De plus, ce produit peut être obtenu en faisant réagir du carbure de calcium CaC2 et de l'eau à 2000 °C.
Demande
Parmi les homologues, comme décrit ci-dessus, seul l'acétylène a reçu une utilisation à grande échelle et permanente, et il s'est historiquement développé que le nom rationnel est utilisé dans la production.
En raison de ses propriétés physiques et chimiquespropriétés et une méthode relativement peu coûteuse d'obtention de cet hydrocarbure est utilisée dans la production de divers solvants organiques, caoutchoucs synthétiques et polymères.
