Toutes les protéines de notre corps sont constituées d'acides aminés. Il y a beaucoup de protéines dans le corps et il n'y a que 20 blocs de construction - les acides aminés dont ils sont composés. Ainsi, les protéines diffèrent les unes des autres par un ensemble d'acides aminés et leur séquence. La cystéine est l'un des 20 acides aminés.
Cystéine - qu'est-ce que c'est ?
La cystéine est un acide aminé soufré aliphatique. Aliphatique - ne contenant que des liaisons saturées. Comme tout acide aminé, la formule de la cystéine comprend un groupe carboxyle (-COOH) et amino (-NH2), ainsi qu'un thiol unique (-SH). Le groupe thiol (un autre nom est sulfhydryle) comprend un atome de soufre et un atome d'hydrogène.
La formule chimique moléculaire de la cystéine est C3H7NO2S. Poids moléculaire - 121.
Formule de l'acide aminé cystéine
Pour décrire la structure des acides aminés, différentes formules sont utilisées. Vous trouverez ci-dessous plusieurs options pour écrire la formule structurelle de la cystéine.
Tous les acides aminés ont des groupes amino et carboxyle attachés à l'atome de carbone α et ne diffèrent que par la structure du radical attaché au même atome de carbone. Par exemple, vous trouverez ci-dessous les formules structurelles de l'alanine, de la cystéine et de la glycine, de la sérine et de la cystine.
Tous les acides aminés ont le même squelette et des radicaux différents. C'est la structure du radical qui sous-tend la qualification des acides aminés et détermine les propriétés de la molécule elle-même. Dans la cystéine, la formule radicale est CH2-SH. Ce radical appartient au groupe des radicaux polaires, non chargés, hydrophiles. Cela signifie que des sections de la protéine contenant de la cystéine peuvent ajouter de l'eau (hydrater) et interagir avec d'autres sections de la protéine, contenant également des acides aminés avec des groupes hydrophiles, en utilisant des liaisons hydrogène.
La cystéine contient un groupe thiol unique
La cystéine est un acide aminé unique. C'est le seul parmi les 20 acides aminés naturels qui contient un groupe thiol (-HS). Les groupes thiol peuvent subir des réactions d'oxydation et de réduction. Lorsque le groupe thiol de la cystéine est oxydé, il se forme de la cystine - un acide aminé constitué de deux résidus de cystéine reliés par une liaison disulfure. La réaction est réversible - la restauration de la liaison disulfure régénère deux molécules de cystéine. Les liaisons disulfure de cystine sont essentielles pour déterminer les structures de nombreuses protéines.
L'oxydation du groupe thiol de la cystéine conduit à la formation d'une liaison disulfure avec une autrethiol, lors d'une oxydation supplémentaire, des acides sulfiniques et sulfoniques se forment.
En raison de sa capacité à entrer dans les réactions redox, la cystéine a des propriétés antioxydantes.
La cystéine est un composant des protéines
Les acides aminés qui composent les protéines sont appelés protéinogènes. Comme déjà mentionné, il y en a 20, et la cystéine en fait partie. Pour former la structure primaire d'une protéine, les acides aminés sont réunis pour former une longue chaîne. La connexion se produit en raison des groupes du squelette des acides aminés, les radicaux n'y participent pas. La liaison entre les acides aminés est formée par le groupe carboxyle d'un acide aminé et le groupe amino d'un autre acide aminé. Une liaison ainsi formée entre deux acides aminés est appelée liaison peptidique.
La figure montre la formule du tripeptide alanine cystéine phénylalanine et le schéma de sa formation.
Le plus petit peptide du corps est le glutathion, composé de seulement deux acides aminés, dont la cystéine. Deux acides aminés liés ensemble s'appellent un dipeptide, trois s'appellent un tripeptide. Voici une autre formule d'un tripeptide d'alanine, de lysine et de cystéine.
Les substances contenant de 10 à 40 acides aminés sont appelées polypeptides. Les protéines elles-mêmes contiennent plus de 40 résidus d'acides aminés. La cystéine est un composant de nombreux peptides et protéines, comme l'insuline.
Sources de cystéine
Chaque jour, une personne devrait consommer 4,1 mg de cystéine pour 1 kg de poids corporel. C'est-à-dire dans le corps humainpesant 70 kg devrait recevoir 287 mg de cet acide aminé par jour.
Une partie de la cystéine peut être synthétisée dans le corps, une partie provient des aliments. Voici une liste d'aliments contenant la quantité maximale d'acides aminés.
| Contenu en cystéine dans les produits | |
| Produit | Teneur en cystéine pour 100 g de produit, mg |
| Produits à base de soja | 638 |
| Bœuf et agneau | 460 |
| Graines (tournesol, pastèque, sésame, lin, citrouille) et noix (pistache, pin) | 451 |
| Viande de poulet | 423 |
| Avoine et son d'avoine | 408 |
| Porc | 388 |
| Poissons (thon, saumon, perche, maquereau, flétan) et crustacés (moules, crevettes) | 335 |
| Fromage, produits laitiers et œufs | 292 |
| Haricots (pois chiches, haricots, haricots, lentilles) | 127 |
| Céréales (sarrasin, orge, riz) | 120 |
De plus, la cystéine se trouve dans les poivrons rouges, l'ail, les oignons, les légumes à feuilles foncées - les choux de Bruxelles, le brocoli.
Produire des compléments alimentaires, tels que le chlorhydrate de L-cystéine, la N-acétylcystéine. Le second est plus soluble et plus facile à absorber pour le corps.
Dans l'industrie, la L-cystéine est obtenue par hydrolyse à partir de plumes d'oiseaux, de poils et de cheveux humains. Une L-cystéine synthétique plus chère est produite, adaptée aux réglementations alimentaires musulmanes et juives (conformément àaspects religieux).
Synthèse de la cystéine dans le corps
La cystéine, avec la tyrosine, est un acide aminé conditionnellement essentiel. Cela signifie qu'ils peuvent être synthétisés dans l'organisme, mais uniquement à partir d'acides aminés essentiels: la cystéine à partir de la méthionine, la tyrosine à partir de la phénylalanine.
Pour la synthèse de la cystéine, deux acides aminés sont nécessaires - la méthionine essentielle et la sérine non essentielle. La méthionine est un donneur d'atomes de soufre. La cystéine est synthétisée à partir de l'homocystéine dans deux réactions catalysées par le phosphate de pyridoxal. Troubles génétiques, ainsi qu'un manque de vitamines B9 (acide folique), B6 et B12 plomb pour perturber l'utilisation de l'enzyme, l'homocystéine est convertie non pas en cystéine, mais en homocystine. Cette substance s'accumule dans l'organisme, provoquant une maladie accompagnée de cataractes, d'ostéoporose, de retard mental.
La synthèse dans le corps peut être déficiente chez les personnes âgées et les nourrissons, les personnes atteintes de certaines maladies métaboliques, souffrant du syndrome de malabsorption.
Réactions de synthèse de la cystéine
Dans le corps animal, la cystéine est synthétisée directement à partir de la sérine, et la méthionine est la source de soufre. La méthionine est convertie en homocystéine via les intermédiaires S-AM et S-AG. S-adénosylméthionine - la forme active de la méthionine, est formée par la combinaison d'ATP et de méthionine. Agit comme donneur du groupe méthyle dans la synthèse de divers composés: cystéine, adrénaline, acétylcholine, lécithine, carnitine.
À la suite de la transméthylation, le S-AM est converti en S-adénosylhomocystéine (S-AH). Dernière pendant l'hydrolyseforme l'adénosine et l'homocystéine. L'homocystéine se combine avec la sérine avec la participation de l'enzyme cystathionine-β-synthase avec la formation de thioéther cystathionine. La cystathionine est convertie en cystéine et en α-cétobutyrate par l'enzyme cystathionine γ-lyase.
Chez les plantes et les bactéries, la synthèse se fait différemment. Diverses substances, même le sulfure d'hydrogène, peuvent servir de source de soufre pour la synthèse de la cystéine.
Le rôle biologique de la cystéine
En raison du groupe thiol (-HS) dans la formule de la cystéine, des liaisons disulfure se forment dans les protéines, appelées ponts disulfure. Les liaisons disulfure sont covalentes, fortes. Ils se forment entre deux molécules de cystéine dans la protéine. Des ponts intrachaînes peuvent se former au sein d'une seule chaîne polypeptidique et des ponts interchaînes entre des chaînes protéiques individuelles. Par exemple, les deux types de ponts ont lieu dans la structure de l'insuline. Ces liaisons maintiennent la structure tertiaire et quaternaire de la protéine.
Les liaisons disulfure contiennent principalement des protéines extracellulaires. Par exemple, ce type de connexion est d'une grande importance pour stabiliser la structure de l'insuline, des immunoglobulines et des enzymes digestives. Les protéines contenant de nombreux ponts disulfure sont plus résistantes à la dénaturation par la chaleur, ce qui leur permet de maintenir leur activité dans des conditions plus extrêmes.
Les caractéristiques de la formule de la cystéine lui confèrent des propriétés antioxydantes. La cystéine joue le rôle d'antioxydant, entrant dans les réactions d'oxydo-réduction. Le groupe thiol a une grande affinité pour les métaux lourds, doncles protéines contenant de la cystéine lient les métaux tels que le mercure, le plomb et le cadmium. Le pK de la cystéine dans la protéine est tel qu'il garantit que l'acide aminé est sous la forme réactive de thiolate, c'est-à-dire que la cystéine donne facilement l'anion HS.
La cystéine est une source importante de soufre dans le métabolisme.
Fonctions de la cystéine
En raison de la présence d'un groupe thiol qui réagit facilement, la cystéine est impliquée dans divers processus de l'organisme et remplit de nombreuses fonctions.
- Possède des propriétés antioxydantes.
- Participe à la synthèse du glutathion.
- Participe à la synthèse de taurine, biotine, coenzyme A, héparine.
- Participe à la formation des lymphocytes.
- Il fait partie de la β-kératine, qui intervient dans la formation des tissus de la peau, des cheveux, des muqueuses du système digestif.
- Favorise la neutralisation de certaines substances toxiques.
Utilisation de la cystéine
La cystéine a trouvé une large application dans les industries médicales, pharmaceutiques et alimentaires.
La cystéine est souvent utilisée dans le traitement de diverses maladies:
- Pour la bronchite et l'emphysème car il fluidifie le mucus.
- Pour la polyarthrite rhumatoïde, les maladies veineuses et le cancer.
- Pour l'empoisonnement aux métaux lourds.
De plus, la cystéine accélère la récupération après les opérations et les brûlures, active les leucocytes.
La cystéine accélère la combustion des graisses et la construction musculaire, elle est donc souvent utilisée par les athlètes.
L'acide aminé est utilisé comme agent aromatisant. La cystéine est un additif alimentaire enregistré E920.
