Contrairement aux hydrocarbures, les substances organiques contenant de l'oxygène ont un complexe d'atomes appelé groupe fonctionnel. Le méthanol est un alcool saturé qui possède un groupe hydroxyle dans sa molécule. Il définit les principales caractéristiques de ce composé. Dans notre article, nous examinerons les méthodes de production d'alcool méthylique, les réactions chimiques les plus importantes et l'utilisation du méthanol.
La structure de la molécule
Afin de connaître la structure de l'alcool méthylique, vous devez vous rappeler quel type de molécule contient l'hydrocarbure saturé le plus simple - le méthane. Il est exprimé par CH4 et contient un atome de carbone lié par de simples liaisons sigma à des atomes d'hydrogène.
Si l'un d'eux est remplacé par le groupe hydroxyle –OH, on obtient la formule CH3OH. C'est du méthanol. L'angle de liaison construit par la direction de la liaison C-O-H est d'environ 110⁰, de sorte que les molécules d'alcools monohydriques ont une forme angulaire. En raison du fait quel'électronégativité de l'oxygène (3,5 eV) est supérieure à celle du carbone (2,5 eV), la liaison oxygène-carbone est très polarisée, et le groupement hydroxo joue le rôle d'un substituant à effet inductif négatif. Ainsi, le méthanol est un alcool dont le moment dipolaire est de 1,69D.
Nomenclature
Considérons trois façons de former le nom d'une substance avec la formule CH3OH. Historiquement, il est dérivé du nom du radical hydrocarboné auquel le groupe hydroxyle s'est attaché. Le radical CH3 est le méthyle, donc CH3OH est appelé alcool méthylique. Selon la nomenclature genevoise, le suffixe -ol est ajouté au nom de l'hydrocarbure correspondant - un alcane. Le composé sera appelé méthanol. Ce nom est le plus courant et est utilisé assez souvent. Dans la nomenclature rationnelle, le composé que nous considérons est appelé carbinol.
Propriétés physiques
Les alcools inférieurs contenant jusqu'à trois atomes de carbone, dont le méthanol, sont des liquides qui se mélangent à l'eau dans n'importe quelle proportion. Le carbinol a une odeur d'alcool prononcée, mais il est totalement inadapté à l'ingestion, car il s'agit du composé neurotoxique le plus puissant. Sa densité est inférieure à l'unité et vaut 0,791 D420. Les points de fusion et d'ébullition sont respectivement de -97,9 ⁰C et +94,5 ⁰C.
Production de méthanol
Hydrolyse des haloalkyles correspondants en présence d'hydroxydes de métaux actifs, par exemple alcalins ou alcalino-terreux, et lorsqu'ils sont chauffés -c'est une méthode courante pour obtenir du carbinol. Le chlore ou le bromométhane est pris comme matière première, le résultat de la réaction sera le remplacement de l'atome d'halogène par le groupe fonctionnel -OH et la production de méthanol.
Une autre méthode conduisant à la formation d'alcools saturés primaires est la réduction d'aldéhydes ou d'acides carboxyliques. Pour cette réaction redox, des agents réducteurs puissants tels que le borohydrure de sodium ou l'hydrure de lithium et d'aluminium sont utilisés. Les composés de départ sont l'acide formique ou le formaldéhyde. L'une des méthodes modernes d'obtention du carbinol est sa synthèse à partir de carbone, d'eau, d'hydrogène et de monoxyde de carbone. Le processus se déroule à une température de +250 °C, à une pression élevée et en présence d'oxydes de zinc et de cuivre comme catalyseurs. Nouveau, mais économiquement justifié, est la méthode d'obtention d'alcool à partir d'algues microscopiques des océans et des mers, dont la biomasse est vraiment énorme. Le substrat végétal est fermenté, le méthane libéré est collecté et ensuite oxydé en méthanol. Les grands avantages de la production de biométhanol sont l'absence d'utilisation de réserves d'eau douce, d'électricité et la pureté de la technologie.
Synthèse organométallique
Si des composés organiques avec un groupe carbonyle dans les molécules sont traités avec des composés organomagnésiens, des alcools monohydriques peuvent être obtenus. Les réactifs organométalliques sont produits par l'interaction de copeaux métalliques de magnésium et de dérivés d'alcanes contenant du brome dans un diéthyle secéther. A partir de l'aldéhyde formique, cette réaction permet d'obtenir non seulement du méthanol, dont l'utilisation est limitée, mais aussi d'autres alcools primaires saturés.
Caractérisation chimique
Carbinol n'a pas de propriétés prononcées d'acides ou de bases, de plus, une solution aqueuse d'une substance n'affecte pas les indicateurs. Les réactions typiques du méthanol sont l'interaction avec les métaux actifs et les acides carboxyliques. Dans le premier cas, des alcoolates métalliques se forment, dans le second - des esters. Par exemple, le sodium déplace les atomes d'hydrogène dans le groupe hydroxyle fonctionnel d'un alcool:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
La réaction entre l'alcool méthylique et l'acide acétique conduit à la formation d'acétate de méthyle ou d'ester méthylique de l'acide acétique:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
La réaction ci-dessus est appelée estérification et revêt une grande importance pratique.
Oxydation des alcools
Réactions du méthanol conduisant à la production d'aldéhydes, considérons l'exemple de son interaction avec l'oxyde de cuivre. Si un fil de cuivre chauffé au rouge recouvert d'oxyde est abaissé dans une solution de méthanol, une odeur désagréable particulière de formaldéhyde se fait sentir. Et la surface terne du fil devient brillante et brillante en raison de la réduction du cuivre pur.
Déshydratation
Lorsqu'elles sont chauffées et en présence de substances hygroscopiques, les particules sont séparées des molécules d'alcooll'eau. Des hydrocarbures insaturés de la série de l'éthylène peuvent être trouvés dans les produits. Dans des conditions de forte concentration en eau et à basse température, des éthers peuvent être obtenus. Ainsi, l'éther diméthylique peut être obtenu à partir de méthanol.
Utilisation d'alcool méthylique
L'alcool méthylique est utilisé comme inhibiteur des hydrates formés dans les gazoducs, car les propriétés importantes du méthanol sont une bonne solubilité dans l'eau et un point de congélation bas. Le volume principal d'alcool méthylique est utilisé dans la production de résines phénol-formaldéhyde. L'indice d'octane élevé caractéristique du carbinol permet de l'utiliser comme carburant écologique pour les voitures. Dans l'industrie de la peinture, le carbinol est utilisé comme solvant.
Effet du méthanol sur le corps humain
L'alcool de bois ne convient absolument pas comme boisson alcoolisée, car il s'agit de la substance toxique la plus puissante. Une fois dans le tractus gastro-intestinal, il commence à s'oxyder en acide formique et en aldéhyde formique. Les produits d'oxydation affectent les nerfs optiques et la rétine, qui contient des récepteurs. La cécité s'installe. L'acide formique, qui a une capacité cumulative élevée, est transporté par le sang vers le foie et les reins, détruisant ces organes vitaux. À la suite d'un empoisonnement au méthanol, une issue fatale se produit, car les méthodes de purification du sang des métabolites sont inefficaces.
Dans notre article, nous nous sommes familiarisés avec les propriétés, l'application etfaçons d'obtenir du méthanol.
