Les acides aminés aromatiques sont des composés organiques qui contiennent un groupe carboxyle, un cycle benzénique, un groupe amino. La présence de plusieurs groupes fonctionnels explique la double propriété de ces substances organiques.
Être dans la nature
Les acides aminés aromatiques font partie des tissus et des cellules des organismes vivants. Malgré la diversité des représentants de cette classe, seuls 20 acides aminés sont des monomères pour la construction de protéines et de peptides. L'acide benzoïque, comme celui que l'on trouve dans les canneberges, possède d'excellentes propriétés antioxydantes.
De nombreux micro-organismes et plantes sont capables de synthétiser indépendamment certains des acides aminés aromatiques nécessaires à un fonctionnement complet.
Ils participent activement au métabolisme des glucides et des protéines, font partie des acides nucléiques,vitamines, hormones, pigments, alcaloïdes, antibiotiques, toxines. Certains interviennent dans la transmission de l'influx nerveux.
Classification
Il existe une division des représentants de cette classe de composés organiques contenant de l'oxygène en fonction des caractéristiques structurelles.
Compte tenu de la localisation des groupes fonctionnels amino et carboxyle, ils sont isolés
α-, β-, γ-, δ-, ε- acides.
Selon le nombre de groupes, on distingue les substances basiques, neutres, acides.
Selon la structure du radical hydrocarboné, les acides aminés aromatiques, les substances aliphatiques, hétérocycliques et contenant du soufre sont isolés.
Informations importantes
Pour nommer ces composés organiques, une nomenclature systématique est utilisée. Les acides aminés aromatiques sont des dérivés du benzène, dans la chaîne latérale desquels apparaissent un ou plusieurs groupes carboxyle (acide). Le représentant le plus simple de cette classe est l'acide benzoïque. L'introduction d'un groupe hydroxyle dans la chaîne latérale conduit à la formation d'acide salicylique.
Les dérivés d'acides aminés aromatiques - esters et amides - sont utilisés dans l'industrie chimique.
Note historique sur l'acide benzoïque
L'acide benzoïque est connu de l'humanité depuis l'Antiquité. Au XVIe siècle, il a été isolé par sublimation à partir de résine. Au XIXe siècle, des chimistes allemands ont étudié les propriétés chimiques de ce composé, l'ont comparé à l'hippuriqueacide. En raison de son activité antifongique et antimicrobienne, l'acide benzoïque a été utilisé comme conservateur alimentaire dans le processus de fabrication des aliments. Il est indiqué sur les étiquettes des produits comme additif E 210.
Propriétés physiques et chimiques
En apparence, l'acide benzoïque ressemble à de fines aiguilles blanches oblongues avec un éclat spécifique. Il est très soluble dans divers milieux: alcools, graisses, eau. Le point de fusion de cet acide aminé aromatique est de 122 degrés Celsius. Il passe du solide au gaz.
En grandes quantités, l'acide benzoïque est produit par l'oxydation du toluène (méthylbenzène).
C'est un composé naturel, comme on le trouve dans certaines baies: airelles, myrtilles, canneberges. De plus, l'acide benzoïque se forme dans des produits laitiers fermentés tels que le yaourt, le lait caillé. Le composé est non toxique, non dangereux pour l'homme s'il est consommé en petites quantités.
Propriétés chimiques
Réaction qualitative des acides aminés aromatiques - substitution électrophile dans le cycle aromatique (nitration avec de l'acide nitrique concentré). La réaction xantoprotéique est utilisée pour détecter les acides aromatiques suivants: tyrosine, phénylalanine, tryptophane, histidine. Le processus s'accompagne de la formation d'un produit jaune vif.
Une autre réaction qualitative pour les acides aminés aromatiques est la ninhydrine, qui est utilisée pendantdétermination quantitative et qualitative non seulement des acides aminés, mais également des amines. Lorsque la ninhydrine est chauffée dans une solution alcaline avec des composés dans lesquels des groupes amino primaires sont présents, un produit bleu-violet est obtenu.
Cette réaction chimique est également utilisée pour identifier les groupes amino secondaires dans les acides aromatiques: hydroxyproline et proline. Leur présence peut être jugée par la formation d'un produit jaune vif stable. Lors de l'analyse chimique moderne des acides aminés aromatiques, c'est la réaction à la ninhydrine qui est utilisée.
La méthode de chromatographie sur papier permet de détecter chaque acide aminé dans le mélange prélevé en une quantité de deux à cinq microgrammes.
Demande
Le conservateur alimentaire E 210 (acide benzoïque) est utilisé dans les industries de la confiserie, de la brasserie et de la boulangerie. Voici une liste de produits dont la production est inextricablement liée à l'utilisation de l'acide benzoïque: crème glacée, légumes en conserve, bière, liqueurs, succédanés du sucre, poisson mariné et salé, chewing-gum, beurre, margarine.
Pas sans cet acide aromatique et la fabrication de certains cosmétiques. Souvent, il est ajouté aux médicaments, par exemple aux onguents antiseptiques. Les pharmaciens se tournent vers l'acide benzoïque pour ses propriétés conservatrices.
Ce composé organique supporte bien une variété de champignons, de microbes et de parasites simples. C'est pourquoi l'acide benzoïqueajouté aux sirops contre la toux pour enfants. Il a un effet expectorant, adoucit les expectorations, les enlève des bronches. Solutions médicales très efficaces destinées aux bains de pieds, qui contiennent de l'acide benzoïque.
Le composé organique aide à éliminer la transpiration excessive des pieds. L'acide benzoïque est considéré comme un remède efficace pour lutter contre les lésions cutanées fongiques. Dans l'industrie chimique, l'acide benzoïque est utilisé comme réactif principal dans la fabrication de nombreux composés organiques.
Lorsqu'il pénètre dans le corps humain, l'acide benzoïque entre en interaction chimique avec les molécules de protéines.
Il est transformé en acide hippurique, puis il est excrété dans l'urine du corps.
