Les amines sont arrivées dans nos vies de manière assez inattendue. Jusqu'à récemment, il s'agissait de substances toxiques dont la collision pouvait entraîner la mort. Et maintenant, après un siècle et demi, nous utilisons activement des fibres synthétiques, des tissus, des matériaux de construction, des colorants à base d'amines. Non, ils ne sont pas devenus plus sûrs, les gens ont simplement pu les "apprivoiser" et les maîtriser, en tirant certains avantages pour eux-mêmes. À propos de laquelle, et nous en reparlerons.
Définition
Les amines sont des composés organiques dérivés de l'ammoniac, dans les molécules desquels l'hydrogène est remplacé par des radicaux hydrocarbonés. Il peut y en avoir jusqu'à quatre en même temps. La configuration des molécules et le nombre de radicaux déterminent les propriétés physiques et chimiques des amines. En plus des hydrocarbures, ces composés peuvent contenir des radicaux aromatiques ou aliphatiques, ou une combinaison de ceux-ci. Une caractéristique distinctive de cette classe est la présence d'un fragment R-N, dans lequel R est un groupe organique.
Classement
Toutes les amines peuvent être divisées en trois grands groupes:
- Par la nature du radical hydrocarboné.
- Selon le nombre de radicaux associés àatome d'azote.
- Par le nombre de groupes amino (mono-, di-, trois-, etc.).
Le premier groupe comprend les amines aliphatiques ou limitantes, dont les représentants sont la méthylamine et la méthyléthylamine. Et aussi aromatique - par exemple, l'aniline ou la phénylamine. Les noms des représentants du deuxième groupe sont directement liés à la quantité de radicaux hydrocarbonés. Ainsi, les amines primaires (contenant un groupe azoté), secondaires (ayant deux groupes azotés en combinaison avec divers groupes organiques) et tertiaires (ayant respectivement trois groupes azotés) sont distinguées. Les noms du groupe tertiaire parlent d'eux-mêmes.
Nomenclature (formation du nom)
Pour former le nom du composé, le nom du groupe organique qui se lie à l'azote est ajouté avec le préfixe "amine", et les groupes eux-mêmes sont mentionnés par ordre alphabétique, par exemple: méthylprotylamine ou méthyldiphénylamine (en ce cas, "di" indique que le composé a deux radicaux phényle). Il est permis de créer un nom dont la base sera le carbone et le groupe amino à représenter en tant que substituant. Ensuite, sa position est déterminée par l'index sous la désignation de l'élément, par exemple, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Parfois, dans le coin supérieur droit, le numéro indique le numéro de série du carbone.
Certains composés conservent encore des noms simplifiés triviaux et bien connus, comme l'aniline, par exemple. De plus, parmi eux, il peut y avoir ceux qui ont utilisé des noms mal composésau même titre que les systèmes systématiques, car il est plus facile et plus pratique pour les scientifiques et les personnes éloignées de la science de communiquer et de se comprendre
Propriétés physiques
L'amine secondaire, comme la primaire, est capable de former des liaisons hydrogène entre les molécules, quoique légèrement plus faibles que d'habitude. Ce fait explique le point d'ébullition plus élevé (supérieur à cent degrés) inhérent aux amines par rapport à d'autres composés ayant un poids moléculaire similaire. L'amine tertiaire, en raison de l'absence de groupe N-H, n'est pas capable de former des liaisons hydrogène, elle commence donc à bouillir déjà à quatre-vingt-neuf degrés Celsius.
À température ambiante (dix-huit à vingt degrés Celsius), seules les amines aliphatiques inférieures se présentent sous forme de vapeur. Celles du milieu sont à l'état liquide et les plus hautes à l'état solide. Toutes les classes d'amines ont une odeur spécifique. Moins il y a de radicaux organiques dans une molécule, plus elle est distincte: des composés supérieurs presque inodores aux composés intermédiaires sentant le poisson et les inférieurs sentant l'ammoniac.
Les amines peuvent former de fortes liaisons hydrogène avec l'eau, c'est-à-dire qu'elles y sont très solubles. Plus une molécule contient de radicaux hydrocarbonés, moins elle est soluble.
Propriétés chimiques
Comme il est logique de le supposer, les amines sont des dérivés de l'ammoniac, ce qui signifie que leurs propriétés sont similaires. Il est conditionnellement possible de distinguer trois types d'interactions chimiques possibles pour ces composés.
- Considérez d'abord les propriétésles amines comme bases. Les inférieurs (aliphatiques), lorsqu'ils sont combinés avec des molécules d'eau, donnent une réaction alcaline. La liaison est formée par le mécanisme donneur-accepteur, du fait que l'atome d'azote possède un électron non apparié. Lorsqu'elles réagissent avec des acides, toutes les amines forment des sels. Ce sont des substances solides très solubles dans l'eau. Les amines aromatiques présentent des propriétés de base plus faibles lorsque leur paire d'électrons isolés se déplace vers le cycle benzénique et interagit avec ses électrons.
- Oxydation. L'amine tertiaire s'oxyde facilement en se combinant avec l'oxygène de l'air atmosphérique. De plus, toutes les amines sont inflammables (contrairement à l'ammoniac).
- L'interaction avec l'acide nitreux est utilisée en chimie pour distinguer les amines, puisque les produits de cette réaction dépendent du nombre de groupes organiques présents dans la molécule:
- les amines primaires inférieures forment des alcools à la suite de la réaction;
- les primaires aromatiques donnent des phénols dans des conditions similaires;
- les secondaires sont transformés en composés nitroso (comme en témoigne l'odeur caractéristique);
- le tertiaire forme des sels qui se décomposent rapidement, donc cette réaction n'a aucune valeur.
Propriétés particulières de l'aniline
L'aniline est un composé ayant des propriétés inhérentes à la fois au groupe amino et au groupe benzène. Cela s'explique par l'influence mutuelle des atomes au sein de la molécule. D'une part, le cycle benzénique affaiblit les manifestations basiques (c'est-à-dire alcalines) dans la moléculeaniline. Elles sont inférieures à celles des amines aliphatiques et de l'ammoniac. Mais d'autre part, lorsque le groupe amino affecte le cycle benzénique, il devient au contraire plus actif et entre dans des réactions de substitution.
Pour la détermination qualitative et quantitative de l'aniline dans des solutions ou des composés, une réaction avec de l'eau de brome est utilisée, à la fin de laquelle un précipité blanc sous forme de 2, 4, 6-tribromaniline tombe au fond de le tube.
Amines dans la nature
Les amines se trouvent partout dans la nature sous forme de vitamines, d'hormones, d'intermédiaires métaboliques, elles se trouvent dans le corps des animaux et des plantes. De plus, lorsque les organismes vivants pourrissent, on obtient également des amines moyennes qui, à l'état liquide, répandent une odeur désagréable de saumure de hareng. Le "poison cadavérique" largement décrit dans la littérature est apparu précisément en raison de l'ambre gris spécifique des amines.
Pendant longtemps, les substances que nous envisageons ont été confondues avec l'ammoniac en raison de leur odeur similaire. Mais au milieu du XIXe siècle, le chimiste français Wurtz a pu synthétiser la méthylamine et l'éthylamine et prouver qu'elles libèrent des hydrocarbures lorsqu'elles sont brûlées. C'était la différence fondamentale entre les composés mentionnés et l'ammoniac.
Obtenir des amines dans des conditions industrielles
Étant donné que l'atome d'azote dans les amines est à l'état d'oxydation le plus bas, la réduction des composés contenant de l'azote est le moyen le plus simple et le plus abordable de les obtenir. C'est lui qui est largement utilisé dans la pratique industrielle en raison de son bon marché.
La première méthode est la réduction des composés nitrés. La réaction qui produit l'anilineporte le nom du savant Zinin et a eu lieu pour la première fois au milieu du XIXe siècle. La deuxième méthode consiste à réduire les amides avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium. Les amines primaires peuvent également être réduites à partir de nitriles. La troisième option concerne les réactions d'alkylation, c'est-à-dire l'introduction de groupes alkyle dans les molécules d'ammoniac.
Utilisation d'amines
Elles-mêmes, sous forme de corps purs, les amines sont peu utilisées. Un exemple rare est le polyéthylènepolyamine (PEPA), qui facilite le durcissement de l'époxy à la maison. Fondamentalement, une amine primaire, tertiaire ou secondaire est un intermédiaire dans la production de diverses substances organiques. Le plus populaire est l'aniline. C'est la base d'une large palette de colorants à l'aniline. La couleur qui se révélera à la fin dépend directement de la matière première sélectionnée. L'aniline pure donne une couleur bleue, tandis qu'un mélange d'aniline, d'ortho- et de para-toluidine sera rouge.
Les amines aliphatiques sont nécessaires pour produire des polyamides tels que le nylon et d'autres fibres synthétiques. Ils sont utilisés dans l'ingénierie mécanique, ainsi que dans la production de cordes, de tissus et de films. De plus, les diisocyanates aliphatiques sont utilisés dans la fabrication des polyuréthanes. En raison de leurs propriétés exceptionnelles (légèreté, résistance, élasticité et possibilité de se fixer sur n'importe quelle surface), elles sont recherchées dans l'industrie du bâtiment (mousse de montage, colle) et dans l'industrie de la chaussure (semelles antidérapantes).
La médecine est un autre domaine où les amines sont utilisées. La chimie aide à synthétiser à partir d'eux des antibiotiques du groupe des sulfamides,qui sont utilisés avec succès comme médicaments de deuxième intention, c'est-à-dire en réserve. Au cas où les bactéries développeraient une résistance aux médicaments essentiels.
Effets nocifs sur le corps humain
On sait que les amines sont des substances très toxiques. Toute interaction avec eux peut être nocive pour la santé: inhalation de vapeurs, contact avec la peau ouverte ou ingestion de composés dans l'organisme. La mort survient par manque d'oxygène, car les amines (en particulier l'aniline) se lient à l'hémoglobine sanguine et l'empêchent de capter les molécules d'oxygène. Les symptômes alarmants sont l'essoufflement, le triangle nasolabial bleu et le bout des doigts, la tachypnée (respiration rapide), la tachycardie, la perte de conscience.
Si ces substances pénètrent sur des zones nues du corps, vous devez les retirer rapidement avec un coton préalablement imbibé d'alcool. Cela doit être fait avec le plus de soin possible afin de ne pas augmenter la zone de contamination. Si des symptômes d'empoisonnement apparaissent, vous devez absolument consulter un médecin.
Les amines aliphatiques sont un poison pour les systèmes nerveux et cardiovasculaire. Ils peuvent provoquer une dépression de la fonction hépatique, sa dystrophie et même des maladies oncologiques de la vessie.
