Les acides hydroxycinnamiques (HCA) sont l'un des types de composés complexes. Ils ont un effet multiforme sur le corps humain. Grâce à ces substances isolées à partir de plantes, des médicaments précieux à large spectre d'action ont été obtenus. Malgré leur utilisation active en médecine, le mécanisme antioxydant des composés phénoliques n'est pas encore totalement élucidé. Cela est dû à la présence d'un grand nombre de leurs dérivés et à la complexité des complexes naturels dans lesquels ils sont inclus.
Informations générales
Les acides hydroxycinnamiques sont l'un des types de substances biologiquement actives les plus courantes dans le monde végétal. Ils appartiennent aux phénols et se trouvent dans presque toutes les plantes supérieures.
Ces acides du monde végétal se retrouvent aussi bien sous forme libre que dans diverses combinaisons, ainsi que dans la composition des esters et des glycosides. Les glycosides sont des substances de type éther constituées de 2 composants - des saccharides (glucose, fructose, m altose) et des aglycones (stéroïdes, aldéhydes, terpènes et autres). Le dernier type de connexion est le plusune partie précieuse des phytopréparations à base de glycosides, car le principal effet thérapeutique en dépend.
Que sont les phénols ?
La structure chimique des phénols comprend des groupes hydroxyles OH connectés aux atomes de carbone du cycle aromatique. Le groupe phénolique se trouve dans la tyrosine, un acide aminé présent dans les molécules protéiques de tous les organismes vivants, et joue également un rôle énorme dans la production et l'activation des enzymes. Les animaux reçoivent principalement ce type de substances avec de la nourriture. Les phénols sont produits par les plantes pour se protéger contre les maladies infectieuses et les dommages causés par les insectes nuisibles.
Sous forme libre, le phénol, utilisé dans l'industrie, est un polluant toxique pour l'environnement. Or, les composés phénoliques, et notamment les polyphénols, possèdent des propriétés pharmacologiques intéressantes. L'exemple le plus simple et le plus évident est l'acide salicylique. Son dérivé est connu en médecine sous le nom d'aspirine. Pour la première fois, l'acide salicylique a été isolé de l'écorce de saule et, lorsqu'il est chauffé, une molécule de dioxyde de carbone est clivée et du phénol se forme.
Propriétés pharmacologiques
Les phénols ont les effets pharmacologiques prononcés suivants:
- anti-inflammatoire;
- neuroprotecteur;
- antiseptique;
- antispasmodique;
- immunostimulant;
- antioxydant;
- antiviral.
L'une des fonctions les plus importantes de ces substances est la participation à l'oxydationprocessus de récupération, ainsi que dans le mécanisme de neutralisation de l'oxygène actif (action antioxydante).
Représentants typiques
HCA sont des dérivés de l'acide caféique. Les représentants les plus importants de cette classe de substances sont les acides suivants:
- coumarique (n-hydroxycannelle);
- chlorogénique (y compris ses isomères);
- café;
- kaftar;
- férulique, féruloylquinique et ses isomères;
- chicorée;
- sinapovaya.
Les formules structurelles de certains d'entre eux sont présentées dans la figure ci-dessous.
Prévalence
Les acides hydroxycinnamiques sont les plus élevés dans les parties suivantes de la plante:
- feuilles de tabac;
- grains de café immatures (vert);
- pommes;
- parties vertes des graines oléagineuses;
- feuilles de bleuet.
Selon le type d'acides contenus en quantité significative, on peut distinguer les plantes médicinales et comestibles suivantes:
- chlorogénique - pissenlit;
- kaftar, chicorée - raisins, echinacea purpurea, chicorée;
- transferula - herbes céréalières vivaces (bluegrass), famille de la brume (betteraves, épinards, quinoa et autres plantes);
- coumarique, café, férulique, synapique - échinacée, fruit d'aubépine, racine de bardane, rhubarbe, arnica des montagnes, camomille;
- complexe d'un café,acides férulique et coumarique - groseilles rouges et noires et autres types de baies.
Le plus répandu des acides hydroxycinnamiques dans les plantes supérieures est l'acide 3,4-dioxycinnamique (le deuxième nom est le café), qui forme souvent des molécules plus complexes avec les acides quinique, tartrique et shikimique, la cellulose, les protéines, la lignine.
L'importance des phénols dans le règne végétal
Ces substances ont un double effet sur les processus de biosynthèse des plantes. Ils ont la capacité de former des isomères spatiaux dont les effets physiologiques diffèrent considérablement. Les isomères cis, dans lesquels les substituants sont d'un côté du plan du cycle aromatique, favorisent la croissance des plantes, et les isomères trans, au contraire.
Les acides hydroxycinnamiques jouent un rôle important dans la résistance aux ravageurs et à l'environnement. Ils affectent la biosynthèse des glycosides flavonoïdes. Ainsi, avec une diminution de la température et une diminution de l'éclairage, une production active d'anthocyanine commence, ce qui entraîne un rougissement des feuilles. Ainsi, les plantes s'adaptent aux conditions stressantes. Dans les parties endommagées, il y a aussi une diminution des substances phénoliques et stéroïdiennes. Ces composés sont impliqués dans le processus de photosynthèse et de respiration des plantes, dans le métabolisme des glucides et des lipides.
Applications médicales
Les acides hydroxycinnamiques sont des composés prometteurs pour le développement de médicaments efficaces. À cet égard, l'industrie pharmaceutique a mûrila nécessité de créer de nouvelles méthodes d'analyse et d'extraction de ces substances à partir de matières végétales.
Il a été établi que le CHC peut avoir les effets suivants sur le corps humain:
- acide férulique, caféique, 1,4-dicofeylquinique - effet cholérétique, augmentation de la fonction rénale, stimulant le foie pour neutraliser les toxines;
- acide coumarique - effet tuberculostatique (suppression de la reproduction du bacille de la tuberculine);
- café, acide de chicorée – fort effet antimicrobien;
- acide férulique - affaiblissant les effets nocifs des rayonnements ionisants; antihypoxique, effet antioxydant, diminution de la formation de facteurs pro-inflammatoires, accélération de la synthèse d'ADN, effet antiarythmique.
Des expériences sur des animaux ont montré que les acides férulique et caféique augmentent significativement le flux sanguin dans le cerveau et réduisent le risque de gonflement des tissus de cet organe en cas de lésion ischémique.
