Dans cet article, nous examinerons la préparation des cycloalcanes et les caractéristiques de leur structure. Essayons d'expliquer les propriétés caractéristiques de ces substances, en fonction des caractéristiques de leur structure.
Structure
Pour commencer, analysons la structure de la classe nommée d'hydrocarbures organiques. Tous les composés cycliques sont divisés en espèces hétérocycliques et carbocycliques.
Le deuxième groupe a trois atomes de carbone à l'intérieur du cycle fermé. Les composés hétérocycliques, en plus du carbone, contiennent également des atomes de soufre, d'oxygène, de phosphore et d'azote dans leurs molécules.
Il existe une division des composés carbocycliques en substances aromatiques et alicycliques.
Substances alicycliques
Ceux-ci incluent les cycloalcanes. Les propriétés chimiques et la production de ces substances sont déterminées précisément par la structure fermée de cette classe d'hydrocarbures.
Les substances alicycliques sont celles qui ont un ou plusieurs cycles non aromatiques. La préparation et l'utilisation des cycloalcanes sont considérées en fonction de leur relation avec les composés alicycliques.
Classification
Le représentant le plus simple de cette classel'hydrocarbure est le cyclopropane. Il n'a que trois atomes de carbone dans sa structure. Les représentants de cette série homologue sont également appelés paraffines. En termes de propriétés chimiques et physiques, ils sont similaires aux hydrocarbures saturés. Les molécules contiennent des liaisons simples formées par des orbitales hybrides. Dans les cycloalcanes, le type d'hybridation est sp3.
La composition totale de la classe est exprimée par la formule СНН2н. Ces composés sont des isomères interclasses d'hydrocarbures d'éthylène.
Selon la nomenclature de substitution internationale moderne, lors de la désignation des représentants de cette classe, le préfixe "cyclo" est ajouté à l'hydrocarbure correspondant en termes de nombre d'atomes. Dans ce cas, par exemple, le cyclohexane, le cyclopentane sont obtenus. La nomenclature rationnelle fournit des noms selon le nombre de groupes méthylène fermés CH2. Pour cette raison, le cyclopropane sera appelé triméthylène et cyclobutane - tétraméthylène.
Cette classe de substances organiques se caractérise par une isomérie structurelle concernant le nombre d'atomes de carbone dans le cycle, ainsi qu'une isomérie optique.
Options d'éducation
Regardons maintenant comment fonctionne la réception. Les cycloalcanes peuvent être obtenus de plusieurs manières, selon la matière première choisie pour effectuer la transformation chimique. Nous analyserons les principales options pour la synthèse des paraffines.
Alors, qu'est-ce que ça fait de les avoir ? Les cycloalcanes sont formés par cyclisation de dérivés diahalogénés d'hydrocarbures saturés. D'une manière chimique similaire,cycles à quatre et trois chaînons. Par exemple, le cyclopropane. Considérons plus en détail sa préparation - les cycloalcanes, qui sont les premiers représentants de cette série homologue, sont formés par l'action du magnésium ou du zinc métallique sur le dérivé dihalogéné de l'alcane correspondant.
Et comment peut-on former des composés cycliques à cinq et six chaînons, comment sont-ils obtenus ? Il est assez difficile de créer des cycloalcanes avec un tel nombre d'atomes de carbone dans la structure, car en raison de la conformation, il y aura un problème de cyclisation de la molécule. Ce phénomène s'explique par la rotation libre dans la liaison C-C, ce qui réduit considérablement la probabilité d'obtenir un composé cyclique. Pour la formation de ces représentants de cycloalcanes, les dérivés 1, 2- ou 1, 3-dihalogénés de l'alcane correspondant servent de matières premières.
Parmi les méthodes de synthèse des paraffines, nous soulignons également le processus de décarboxylation des acides dicarboxyliques et des sels. Les cycloalcanes à cinq et six chaînons sont obtenus par condensation intermoléculaire.
Et parmi les méthodes particulières de leur formation, on note la réaction entre les alcènes et les carbènes, la réduction des dérivés oxygénés des cyclocomposés.
Propriétés chimiques
Toutes les manières possibles d'obtenir des cycloalcanes et leur interaction sont déterminées par les particularités de la structure chimique. Compte tenu de la présence d'une structure cyclique, parmi les principales propriétés chimiques des cycloalcanes, on distingue les réactions d'addition d'hydrogène (hydrogénation), son élimination (déshydrogénation).
Pour les réactionsun catalyseur est utilisé, dans le rôle duquel le platine, le palladium peuvent agir. L'interaction s'effectue à température élevée, sa valeur dépend de la taille du cycle. Lorsqu'une molécule d'hydrocarbure cyclique est exposée à un rayonnement UV, une réaction de chloration (ajout de chlore) peut être effectuée.
Comme tous les représentants de composés organiques, le cycloalcane est capable d'entrer dans une réaction de combustion, formant après interaction du dioxyde de carbone, de la vapeur d'eau. Cette réaction fait référence à des processus exothermiques, car elle s'accompagne du dégagement d'une quantité suffisante de chaleur.
Conclusion
Les paraffines sont des composés hydrocarbonés fermés formés à partir d'alcanes dihalogénés ou d'autres composés organiques. Les caractéristiques de leur structure déterminent les propriétés chimiques de base des cycloalcanes et leurs domaines d'application. Ils sont principalement utilisés en synthèse organique pour obtenir des substances organiques contenant de l'oxygène.
