Qu'est-ce que l'acétone ? La composition de ce composé organique est la suivante: trois atomes de carbone, six atomes d'hydrogène, un atome d'oxygène. Analysons les principales propriétés physiques et chimiques de ce composé, les méthodes de préparation, et considérons également les principaux domaines de son application.
Référence rapide
L'acétone, dont nous examinerons plus en détail la composition et les propriétés, est une substance organique, le représentant le plus simple des composés carbonylés saturés - les cétones. Traduit du latin, cela signifie - vinaigre. Auparavant, l'acétone, dont la composition n'a pas encore été étudiée, était synthétisée à partir d'acétates, et la cétone finie était la matière première pour la production d'acide acétique glacial.
Ce n'est qu'au milieu du XIXe siècle que le chimiste allemand Leopold Gmelin introduit le terme "acétone" dans le lexique scientifique.
Historique de la découverte
L'acétone, dont la composition n'a été étudiée qu'au XIXe siècle par Jeannot-Baptiste Dumas et Justus von Liebig, pour la première foisa réussi à ouvrir Andreas Libavius à la fin du XVIe siècle. La substance a été synthétisée dans le processus de distillation sèche du sel - acétate de plomb.
Jusqu'au début du XXe siècle, ce représentant des cétones était obtenu par cokéfaction du bois.
Pendant la Première Guerre mondiale, l'acétone, dont la composition est maintenant connue même des écoliers, a commencé à être produite par d'autres moyens.
Propriétés physiques
L'acétone est un liquide volatil mobile incolore à l'odeur piquante. Ce composé organique est librement miscible avec l'eau, le benzène, l'éther diéthylique, le méthanol et les esters. Dans la vie de tous les jours, presque tout le monde utilise un solvant - l'acétone, dont la composition est considérée comme faisant partie du cours de chimie organique.
Propriétés chimiques
L'acétone est l'une des cétones les plus réactives. La formule et les propriétés de ce composé organique sont considérées en termes de composés carbonylés. En milieu alcalin, il interagit par autocondensation aldolique, le produit de la réaction est le diacétone alcool.
Sous l'influence du zinc, cette cétone se réduit en pinacon. La pyrolyse produit du cétène. Comme tout composé organique, l'acétone brûle dans une atmosphère d'oxygène pour former du dioxyde de carbone et de la vapeur d'eau. Le processus est exothermique, accompagné du dégagement d'une quantité importante de chaleur.
Une réaction qualitative à ce composé est l'interaction en milieu alcalin avec le nitroprussiate de sodium. En présence d'acétone,une couleur rouge intense qui vire au rouge-violet lorsque vous ajoutez de l'acide acétique à la solution.
La composition chimique de l'acétone (présence d'une double liaison entre l'oxygène et l'atome de carbone) explique l'incapacité de ce composé organique à entrer dans des réactions d'oxydation avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent et d'hydroxyde de cuivre fraîchement préparé (2).
Production de diméthylcétone
Actuellement, le monde produit environ 6,9 millions de tonnes d'acétone par an. Les analystes notent une augmentation constante de la demande des consommateurs pour cette cétone, à la suite de quoi les chimistes développent de nouvelles options pour sa synthèse économique. À l'échelle industrielle, la diméthylcétone est obtenue directement ou indirectement à partir du propène. Dans le procédé au cumène, l'acétone est un produit de synthèse similaire à partir du phénol benzène. Il y a trois étapes de cette fabrication. Premièrement, le benzène est alkylé avec du propène et le cumène est le produit de réaction. Dans les deuxième et troisième étapes, il est oxydé par l'oxygène atmosphérique en hydroperoxyde. Dans un environnement acide, ce composé se décompose en acétone et en phénol.
La deuxième technologie industrielle de production d'acétone repose sur l'oxydation catalytique en phase vapeur de l'isopropanol. L'oxydation directe en phase liquide du propène en présence d'un catalyseur (chlorure de palladium) peut également produire de l'acétone.
Parmi les méthodes non adaptées aux volumes industriels en raison du rendement insignifiant du produit, on note la fermentation de l'amidon sous l'influence des bactéries.
Applications
L'acétone est souvent utilisée dans la production comme solvant. Cette substance dégraisse parfaitement les surfaces, dissout le caoutchouc chloré, les résines époxy, le polystyrène et diverses substances organiques. C'est cette cétone qui sert à dissoudre les nitrates et la cellulose.
Dans l'industrie pharmaceutique, le composé est utilisé comme matière première principale pour la synthèse de méthacrylate de méthyle, d'oxyde de mésityle, d'acétone cyanohydrine, d'anhydride acétique, d'alcool diacétonique.
Ce composé organique contenant de l'oxygène est un excellent agent pour éliminer les résidus de graisse de la surface. Sous sa forme pure, l'acétone est utilisée pour dissoudre divers vernis et apprêts. Actuellement, ce représentant de la classe des cétones est utilisé non seulement comme excellent solvant organique, mais également comme matière première pour la synthèse industrielle de polyuréthanes, de résines époxy, de polycarbonates et de composés explosifs. Il est également nécessaire pour le stockage de l'acétylène, puisque cet alcyne a une explosivité accrue, il ne peut pas être laissé sous sa forme pure. L'acétylène est placé dans des récipients spéciaux qui contiennent un matériau poreux imprégné de diméthylcétone.
Parmi les faits intéressants sur l'utilisation de l'acétone, on note la préparation avec sa participation de bains de refroidissement mélangés à de l'ammoniac liquide et de la "glace sèche".
Dans les laboratoires de recherche, la diméthylcétone, qui est le premier représentant de la classe, est nécessaire pour laver la vaisselle chimique sale. La raison de cette utilisation originale de l'acétone est sa quantité négligeabletoxicité, excellente volatilité, excellente solubilité dans l'eau. Avec l'aide de l'acétone, vous pouvez rapidement sécher la vaisselle et sécher les composés inorganiques peu actifs qui n'entrent pas en interaction chimique avec elle.
Pour purifier cette cétone en laboratoire, on la distille avec une petite quantité de permanganate de potassium.
Vous pouvez détecter la présence d'acétone dans un mélange de composés organiques en interagissant avec des solutions de furfural, de nitroprussiate de sodium, d'iode.
