L'oxyde de propylène est l'un des produits de la synthèse organique. Le volume de consommation de ce composé ne cesse de croître, car il s'agit d'une matière première pour l'obtention de produits chimiques de valeur. Il existe plusieurs technologies pour la synthèse industrielle de cette substance.
Informations générales
L'oxyde de propylène, ou oxyde de propylène, dans des conditions normales est un liquide clair avec une odeur éthérée caractéristique. Il se caractérise par des réactions d'addition, associées à la facilité d'ouverture du cycle époxy à trois chaînons dans sa structure. En raison de cette propriété, ce composé réagit avec de nombreuses substances et est l'un des produits les plus importants, qui est ensuite utilisé pour obtenir de nombreux autres matériaux.
La formule empirique pour l'oxyde de propylène est C3H6O. Les synonymes du nom de ce composé sont le méthyloxirane; 1, 2 – oxyde de propylène; 1, 2 - époxypropane.
Propriétés physiques
Les principales caractéristiques physiques de cette substance sont:
- densité (dans des conditions normales) – 859kg/m3;
- point d'ébullition - 34,5 °С;
- capacité calorifique – 1,97 J/(kg∙K);
- indice de réfraction – 1, 366;
- viscosité dynamique (à 25°С) – 0,28;
- limite d'inflammabilité de concentration inférieure - 2-21 % (en volume).
Toxicité
La substance appartient à la deuxième classe de danger, MPC dans l'eau est de 0,01 mg/l. Le contact avec l'oxyde de propylène peut provoquer les troubles suivants:
- irritation de la peau et des muqueuses;
- coordination altérée des mouvements;
- troubles circulatoires;
- Dépression du SNC;
- brûlure cornéenne;
- engourdissement;
- coma.
Ce composé est également cancérigène, mutagène et cytotoxique.
Propriétés chimiques
Les propriétés chimiques de l'oxyde de propylène comprennent:
- solubilité - bonne dans la plupart des solvants organiques et dans l'eau;
- la réaction avec l'eau produit du propylène glycol;
- dans les réactions avec des alcools et des phénols, on obtient des éthers de glycol;
- la réaction avec des acides contenant des groupes carboxyle donne des esters (en présence de métaux alcalins);
- la polymérisation avec la participation de catalyseurs (alcalis, alcools, phénols et autres) conduit à la formation d'oxyde de polypropylène à haut poids moléculaire.
Dans l'industrie chimique, les copolymères avec l'oxyde d'éthylène et le propylène glycol sont de la plus haute importance. Le propylène est obtenu à la suite de l'hydratation de l'oxyde de propylène lorsqu'il est chauffé à 200 ° C, en excèspression de 16 atmosphères et en présence d'alcali. Le produit final contient également environ 20 % de polypropylène glycol.
Demande
L'oxyde de propylène est utilisé aux fins suivantes:
- synthèse de composants pour les résines de polyester, les polymères caoutchouteux et le polyuréthane, largement utilisés dans la construction, les pièces automobiles, les meubles, les produits de sport, les revêtements, l'isolation, l'industrie de la chaussure;
- fabrication de solvants d'éther de propylèneglycol, de lubrifiants et de liquides de frein, d'insecticides;
- stérilisation du matériel médical, des produits alimentaires emballés;
- production de détergents, émulsifiants et désémulsifiants pour les besoins techniques.
Production
À l'échelle industrielle, l'obtention d'oxyde de propylène se fait de plusieurs manières:
- Hypochloration dans une solution d'acide hypochloreux, suivie d'une saponification de la chlorhydrine de propylène et de l'isolement du produit final (déshydrochloration). L'inconvénient de cette méthode est la cherté des matières premières (chlore et chaux éteinte), ainsi que la formation d'un grand volume de chlorure de calcium sous forme dissoute.
- Époxydation du propylène avec de l'hydroperoxyde de cumène. Cette technologie se caractérise par un haut degré de rendement du produit (jusqu'à 99 %).
- Synthèse simultanée de styrène et d'oxyde de propylène. Cette technique a été maîtrisée dans la société pétrochimique Nizhnekamskneftekhim. La matière première est l'éthylbenzène. Il est oxydé avec de l'oxygènetempérature de 130 °C, après quoi on obtient de l'hydroperoxyde qui réagit avec le propylène. Ensuite, la déshydratation du méthylphénylcarbinol est effectuée en présence de dioxyde de titane.
- Façon peroxyde. Le propylène est oxydé avec des hydroperoxydes organiques (méthylpropane et éthylbenzène ou peroxyde de tert-butyle). Le processus se déroule à une température de 100 °C et une pression de 20 à 30 atmosphères, ainsi qu'en présence d'un catalyseur - l'oxyde de molybdène.
Processus NRPO
Depuis les années 2000, une nouvelle technologie basée sur le peroxyde d'hydrogène (procédé HPPO) est également utilisée dans la production d'oxyde de propylène. Il est basé sur l'oxydation directe du propylène avec H2O2. De nombreux scientifiques ont déjà tenté d'obtenir ce produit de cette manière pour simplifier le processus, réduire les coûts de production et réduire le nombre de sous-produits, mais les méthodes proposées n'étaient ni rentables ni sûres.
L'époxydation du propylène est réalisée dans un réacteur où le peroxyde de méthanol avec de l'alcool méthylique est utilisé comme solvant. Des qualités polymères ou chimiques de propylène sont utilisées comme matière de départ. La réaction a lieu dans un catalyseur stationnaire à température modérée et pression élevée.
Les avantages du processus HPPO sont les suivants:
- peu de sous-produits;
- pas de chlore, qui est un réactif dangereux et toxique;
- longue durée de vie du catalyseur;
- haut degré de conversion (transfert de peroxyde au produit fini) et sélectivité de la réaction chimique;
- alimenter le solvant purifié au recyclage.
Fabricants russes
En Russie, l'oxyde de propylène n'est produit que dans deux entreprises:
- JSC Nizhnekamskneftekhim (situé au Tatarstan). 2 technologies ont été maîtrisées ici - la synthèse conjointe de С8Н8 et C3H 6 O, ainsi que la méthode à la chlorhydrine (mélange de propylène avec du chlore, obtention de propylène chlorhydrine intermédiaire et traitement avec du lait de chaux).
- Khimprom (ville de Kemerovo).
En termes de volume produit, 99 % des substances sont obtenues dans la première entreprise.
