L'acide maléique a été découvert il y a près de 200 ans. Il a été synthétisé par distillation de l'acide malique. À l'avenir, il a trouvé son application dans le domaine chimique, et cela vaut la peine d'en parler en détail. Cependant, nous allons d'abord parler de ses propriétés et d'autres fonctionnalités.
Caractéristiques générales
La formule de l'acide maléique ressemble à ceci: HOOC-CH=CH-COOH (ou H4C4O 4 ). Cette substance est un composé organique à deux bases. Selon la nomenclature IUPAC, il est correctement appelé acide cis-butènedioïque.
Les caractéristiques de cette substance peuvent être identifiées dans la liste suivante:
La masse molaire est de 116,07 g/mol.
La densité est de 1,59 g/cm³.
· La température de fusion et de décomposition atteint 135 °C. Le flash se produit à 127 °C.
· L'indice de solubilité dans l'eau est de 78,8 g/l. Ce processus fonctionne mieux à 25 °C.
Cette substance a un isomère trans, et ilconnu sous le nom d'acide fumarique. Ses molécules sont plus stables que celles du maléique. D'où la différence de température de combustion qui est de 22,7 kJ/mol.
Et l'acide fumarique, contrairement à l'acide maléique, est très peu soluble dans l'eau. Seulement 6,3 g/l. Cela est dû au fait qu'une liaison hydrogène se forme dans les molécules maléiques.
Obtenir de la substance
L'acide maléique est produit par hydrolyse de l'anhydride C4H2O3. C'est un composé organique qui a une consistance solide à l'état pur. Cette substance est généralement incolore ou blanche.
L'anhydride a des propriétés chimiques très diverses, car il a une réactivité extrêmement élevée et deux groupes fonctionnels. L'acide maléique se forme en raison de son interaction avec l'eau. Mais si vous le combinez avec des alcools, vous obtenez des esters incomplets.
L'anhydride lui-même était auparavant synthétisé par l'oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. Maintenant, cette méthode est rarement utilisée. En raison de la hausse des prix du benzène et de l'impact de cette substance sur l'environnement, il a été remplacé par le n-butane, un hydrocarbure de la classe des alcanes.
Entrée dans les réactions
Il convient de noter que l'acide maléique peut en fait être transformé en acide malique. Ceci est réalisé grâce à l'hydratation - l'ajout de molécules d'eau aux ions / particules de la substance principale. L'acide malique est connu comme additif alimentaire sous la désignation E296. Il a une origine naturelle, il est donc utilisé dansconfiserie et dans la production d'eaux de fruits. Il est également applicable en médecine.
En outre, le composé maléique peut être converti en acide succinique, qui est utilisé pour stimuler la croissance des plantes et augmenter les rendements. Il a été obtenu pour la première fois au XVIIe siècle par distillation de l'ambre. Et maintenant cette substance est synthétisée par hydrogénation de l'acide maléique. C'est-à-dire en y ajoutant de l'hydrogène. Et par déshydratation (clivage de l'eau des molécules), l'anhydride maléique peut en être extrait.
Toutes les réactions répertoriées pourraient théoriquement être utilisées dans l'industrie pour la production de ces substances. Mais ils ne sont pas économiquement viables, ils ne sont donc pas utilisés.
Demande
Il est difficile de surestimer les propriétés de l'acide maléique. Il n'est lui-même utilisé que pour obtenir un composé fumarique, mais l'utilisation de ses dérivés est très répandue:
· L'anhydride est utilisé dans la fabrication de produits en polyester. Petit, en particulier. Les produits finis sont activement utilisés dans l'industrie de la construction. Ce sont des matériaux de peinture, de la pierre artificielle, de la fibre de verre, etc.
· Les réactifs sont utilisés pour fabriquer des résines alkydes, qui sont d'excellents durcisseurs pour les revêtements à base d'huile. Ils sont également utilisés comme revêtement anti-corrosion.
L'anhydride est également utilisé comme copolymère d'acide maléique pour fabriquer des tissus synthétiques et des fibres artificielles.
· Les éthers de cette substance sont utilisés comme solvants. Le maléate de diéthyle est le plus courant. Le sienutilisé par les laboratoires de chimie, l'industrie de la défense et l'industrie de la peinture et du vernis.
· Le composé maléique hydrazite est utilisé comme herbicide. Il est excellent pour tuer les mauvaises herbes.
Production d'acide fumarique
Il faut aussi dire quelques mots sur lui. Pour obtenir de l'acide fumarique, l'acide maléique est isomérisé catalytiquement. Ce procédé est réalisé à l'aide de thiourée (thiocarbamide). Bien qu'il soit souvent remplacé par des acides inorganiques.
Le composé fumarique étant peu soluble, il est facile de l'isoler de la substance maléique. Les deux acides sont des conformères - ils ont le même nombre d'atomes et de molécules, ainsi qu'une structure similaire. Mais, malgré cela, ils ne peuvent pas se transformer spontanément. Pour que ce processus se produise, il est nécessaire de casser la double liaison carbone, mais cela est défavorable d'un point de vue énergétique.
Donc, l'industrie utilise la méthode déjà mentionnée plus tôt - l'isomérisation catalytique d'un composé maléique dans l'eau.
Utilisation de composé fumarique
Cela vaut la peine d'en parler à la fin. La plus longue utilisation de l'acide fumarique est dans l'industrie alimentaire. Il a été utilisé pour la première fois en 1946. Ce composé a un goût fruité, c'est pourquoi il est souvent utilisé comme édulcorant. Désigné E297.
L'acide fumarique est également souvent remplacé par l'acide tartrique et citrique. C'est rentable. Si vous ajoutez du citrate, alors pour obtenir le résultat souhaité1,36 g de fumarate sont nécessaires pour l'effet gustatif. Moins de fumarate est nécessaire: seulement 0,91 g.
Les éthers de cette substance sont également utilisés dans le traitement des maladies de la peau telles que le psoriasis. Pour un adulte, la norme quotidienne est de 60 à 105 milligrammes (la dose exacte dépend de chaque cas). Peut être augmenté au fil du temps jusqu'à 1 300 mg par jour.
Et le sel de cette substance est un composant clé de médicaments tels que Konfumin et Mafusol. Le premier aide l'organisme à s'adapter au manque d'oxygène et régule le métabolisme. Et le second améliore les propriétés rhéologiques du sang et sa viscosité.
Fait intéressant, même le corps humain est capable de synthétiser le fumarate. Il est formé par la peau lorsqu'elle est exposée au soleil. De plus, le fumarate est un sous-produit du cycle de l'urée.
