L'acide fumarique est l'une des substances qui se forment dans les cellules des humains et d'autres animaux au cours du processus de métabolisme naturel. Ses composés sont utilisés dans la médecine, l'agriculture, l'industrie alimentaire et chimique. En grande quantité, cette substance peut provoquer des réactions négatives - allergies et troubles gastro-intestinaux.
Description générale
L'acide fumarique est un isomère de l'acide éthylène-1, 2-dicarboxylique dans la configuration trans (il a des substituants hydrocarbonés sur les côtés opposés de la double liaison C-C). Pour la première fois, cette substance a été obtenue à partir d'acide succinique.
Formule empirique de l'acide fumarique: C4H4O4.
En apparence, le composé est une poudre cristalline incolore et inodore.
La formule structurale de l'acide fumarique est illustrée dans la figure ci-dessous:
L'acide se trouve dans de nombreuses plantes (cuscute européenne, corydale, pavot et autres), les lichens et les champignons, et se forme également lors de la fermentation des glucides dansla présence du champignon Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Propriétés
Les principales propriétés physiques et chimiques de l'acide fumarique sont les suivantes:
- Poids moléculaire – 116,07 ua e.m.
- Solubilité: o dans les alcools – bonne; o dans l'eau et l'éther diéthylique - faible; o dans les solvants organiques - insolubles.
- Point de fusion - 296,4 °С.
- Point d'ébullition - 165 °C.
Les acides fumarique et maléique sont facilement réduits en acide succinique. Lorsqu'il est oxydé avec des composés de peroxyde, de l'acide mésotartrique se forme, lors de l'interaction avec des alcools, des mono- et diesters (fumarates) se produisent.
Biochimie
L'acide fumarique se trouve dans le sang d'une personne en bonne santé à une concentration allant jusqu'à 3 mg/l. Il se forme comme intermédiaire dans le cycle de l'acide tricarboxylique, lors de la synthèse de l'urée et de l'oxydation de certains acides aminés, et dans la peau humaine sous l'influence du rayonnement ultraviolet.
Les fumarates jouent un rôle important dans les tissus humains pendant leur manque d'oxygène. En combinaison avec l'acide malique et les sels d'acide glutamique, ils augmentent la teneur en ATP et en glycogène, principale forme de stockage du glucose, source universelle d'énergie pour les cellules. Dans des expériences sur des rats, il a été constaté que cette substance augmente la durée de la contraction du cœur lors de son isolement. En cas de choc hémorragique, les fumarates contribuent à augmenter la survie des animaux.
Synthèse
Obtenir de l'acide fumarique dansà l'échelle industrielle est produit par isomérisation catalytique de l'acide maléique en solution aqueuse. En Russie, cette technologie est utilisée pour synthétiser de l'acide industriel, qui n'est pas applicable dans l'industrie alimentaire et la pharmacie en raison de la présence de sels de métaux lourds.
L'acide fumarique de qualité alimentaire hautement purifié est fabriqué à partir d'acide malique ou tartrique. Cette méthode de fabrication d'une substance est associée à des difficultés techniques (nécessite une purification en plusieurs étapes à forte intensité de main-d'œuvre) et est plus coûteuse. La qualité de l'acide fumarique technique dépend en grande partie de la pureté de l'acide maléique, qui est obtenu à partir des anhydrides maléique et phtalique.
Demande
Dans l'industrie chimique, l'acide est utilisé pour produire les substances suivantes:
- résine polyester;
- huiles siccatives synthétiques;
- plastifiants;
Dans l'industrie alimentaire (additif E297) il est utilisé comme acidifiant (substitut de l'acide citrique et tartrique) dans la préparation de boissons, confiseries et pâtisseries. Dans le même temps, sa consommation est inférieure à celle des analogues. Les caractéristiques techniques de l'additif alimentaire sont réglementées conformément à GOST 33269-2015.
Médecine
En médecine, ce composé est utilisé aux fins suivantes:
- éther diméthylique (fumarate de diméthyle) - traitement des pathologies cutanées (psoriasis, lichen), sclérose en plaques, calvitie, maladies granulomateuses; fongicide, antifongiqueremède;
- sel de sodium d'acide fumarique - préparations pour perfusion, substituts sanguins cristalloïdes à action antihypoxique et antioxydante (utilisés pour les saignements gastro-duodénaux, les péritonites, les lésions thermiques graves, la chirurgie cardiaque, le syndrome coronarien aigu, l'hypovolémie, les pertes de sang importantes, l'intoxication);
- autres dérivés – stimulants de l'appétit, tranquillisants, agents radio-opaques, médicaments contre la rhinite.
Parmi les médicaments du deuxième groupe, Mafusol, Mexidol, Konfumin et Polyoxyfumarin trouvent la plus grande application pratique.
Des essais cliniques de préparations d'acide fumarique sont également en cours pour le traitement de pathologies telles que:
- tumeurs malignes;
- chorée de Huntington;
- VIH;
- paludisme.
Des expériences sur des animaux ont montré qu'une solution acide à 1 % prise avec de la nourriture pendant une longue période réduit considérablement l'activité des agents cancérigènes.
L'acide fumarique réduit l'acidité de l'estomac et affecte la microflore du tractus gastro-intestinal. Dans l'intestin, il crée un environnement légèrement acide, qui inhibe la croissance des bactéries pathogènes et crée des conditions favorables au développement des lacto-, bifidus- et acidobactéries. Cependant, en raison de la difficulté d'obtenir un acide hautement purifié à des fins pharmaceutiques et dans la production de compléments alimentaires, ce composé est rarement utilisé.
Agriculture
En milieu ruralÀ la ferme, l'acide fumarique est utilisé comme additif dans les aliments pour animaux de compagnie pour les fonctions suivantes:
- améliorer le métabolisme dans des situations stressantes;
- augmentation de la digestibilité des aliments, augmentation de l'appétit;
- stimulant le recrutement musculaire, accélérant la formation osseuse et la formation d'œufs chez la volaille (anabolisant non hormonal);
- augmenter les défenses de l'organisme pendant la période des maladies de masse et de la vaccination;
- normalisation de la flore intestinale, prévention des maladies fongiques et bactériennes.
L'acide fumarique provoque une formation accélérée d'ATP, favorise l'accumulation de nutriments et d'acide ascorbique, qui est l'un des principaux antioxydants.
Dommages à la santé
L'acide purifié de haute qualité est sans danger pour la santé humaine. Les méfaits de l'acide fumarique sont principalement dus au fait que des fabricants peu scrupuleux utilisent un produit de qualité technique contenant des impuretés toxiques d'acide maléique et de sels de métaux lourds.
Le fumarate de diméthyle est également utilisé comme biocide bon marché pour protéger les meubles et les chaussures en cuir des infections fongiques pendant le transport. Cependant, à ce titre, l'acide peut provoquer de graves réactions cutanées allergiques. Ainsi, en Finlande et au Royaume-Uni, plus d'un millier de consommateurs ont exigé une compensation monétaire pour les dommages à la santé lors de l'achat de meubles chinois. Depuis 2008, les pays européens interdisent la vente de chaussures et de meubles imprégnés de fumarate de diméthyle.
