Il existe un tel composé: l'acide tartrique. C'est un déchet de l'industrie du vin. Initialement, l'acide tartrique se trouve dans le jus de raisin sous la forme de son sel de sodium acide. Cependant, au cours du processus de fermentation, le sucre sous l'action d'une levure spéciale se transforme en alcool, ce qui diminue la solubilité du sel d'acide tartrique. Puis il précipite, c'est ce qu'on appelle le tartre. Il est cristallisé, acidifié et, à la fin, l'acide lui-même est obtenu. Cependant, les choses ne sont pas si simples avec elle.
Pasteur
En fait, la solution contient deux acides: le tartrique et un autre, le raisin. Ils diffèrent en ce que l'acide tartrique a une activité optique (fait tourner le plan de la lumière polarisée vers la droite), contrairement à l'acide de raisin. Louis Pasteur a étudié ce phénomène et a découvert que les cristaux formés par chacun des acides sont des images miroir les uns des autres, c'est-à-dire qu'il a suggéré un lien entre la forme des cristaux et l'activité optique des substances. En 1848, après une série d'expériences, il annonça un nouveau type d'isomérie des acides tartriques, qu'il appela énantiomérisme.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff a introduit le concept de l'atome de carbone dit asymétrique (ou chiral). C'est le carbone qui est lié à quatre atomes différents dans une molécule organique. Par exemple, dans l'acide tartrique, le deuxième atome de la chaîne a un groupe carboxyle chez ses voisins,de l'hydrogène, de l'oxygène et un deuxième morceau d'acide tartrique. Puisque dans cette configuration le carbone dispose ses liaisons sous la forme d'un tétraèdre, il est possible d'obtenir deux composés qui seront des images miroir l'un de l'autre, mais il sera impossible de les "superposer" l'un sur l'autre sans changer le ordre des liaisons dans la molécule. Soit dit en passant, cette façon de définir la chiralité est la suggestion de Lord Kelvin: l'affichage d'un groupe de points (dans notre cas, les points sont des atomes dans une molécule) qui ont une chiralité dans un miroir plat idéal ne peut pas être combiné avec le groupe de points lui-même.
Symétrie des molécules
L'explication du miroir semble simple et belle, mais dans la chimie organique moderne, où des molécules vraiment énormes sont étudiées, cette méthode spéculative est associée à des difficultés importantes. Alors ils se tournent vers les mathématiques. Ou plutôt, la symétrie. Il existe des éléments dits de symétrie - axe, plan. Nous tordons la molécule, laissant l'élément de symétrie fixe, et la molécule, après avoir tourné d'un certain angle (360°, 180°, ou autre chose), commence à avoir exactement la même apparence qu'au début.
Et l'atome de carbone très asymétrique introduit par van't Hoff est à la base du type de symétrie le plus simple. Cet atome est le centre chiral de la molécule. Il est tétraédrique: il a quatre liaisons avec des substituants différents sur chacune. Et donc, en tournant la connexion le long de l'axe contenant un tel atome, nous n'obtiendrons une image identique qu'après une rotation complète de 360 °.
En général, le centre chiral d'une molécule peut être non seulement unatome. Par exemple, il existe un composé aussi intéressant - l'adamantane. Cela ressemble à un tétraèdre, dans lequel chaque bord est en outre plié vers l'extérieur et dans chaque coin se trouve un atome de carbone. Le tétraèdre est symétrique par rapport à son centre, tout comme la molécule d'adamantane. Et si quatre substituants différents sont ajoutés à quatre "nœuds" identiques d'adamantane, il acquerra également une symétrie ponctuelle. Après tout, si vous le faites pivoter par rapport à son "centre de gravité" interne, l'image ne coïncidera avec l'initiale qu'après 360 °. Ici, au lieu d'un atome asymétrique, le rôle du centre chiral est joué par le centre "vide" de l'adamantane.
Stéréoisomères dans les composés bioorganiques
La chiralité est une propriété extrêmement importante pour les composés biologiquement actifs. Seuls les isomères avec une certaine structure participent aux processus de l'activité vitale. Et presque toutes les substances importantes pour le corps sont disposées de manière à avoir au moins un centre chiral. L'exemple le plus populaire est le sucre. C'est du glucose. Il y a six atomes de carbone dans sa chaîne. Parmi ceux-ci, quatre atomes ont quatre substituants différents à côté d'eux. Cela signifie qu'il existe 16 isomères optiques possibles pour le glucose. Tous sont divisés en deux grands groupes selon la configuration de l'atome de carbone asymétrique le plus proche du groupe alcool: les D-saccharides et les L-saccharides. Seuls les D-saccharides sont impliqués dans les processus métaboliques d'un organisme vivant.
Les acides aminés sont également un exemple assez courant de stéréoisomérie en chimie bioorganique. Tout naturelles acides aminés ont des groupes amino près de l'atome de carbone le plus proche du groupe carboxyle. Ainsi, dans tout acide aminé, cet atome sera asymétrique (divers substituants - groupe carboxyle, groupe amino, hydrogène et le reste de la chaîne; l'exception est la glycine avec deux atomes d'hydrogène).
En conséquence, selon la configuration de cet atome, tous les acides aminés sont également divisés en séries D et séries L, uniquement dans les processus naturels, contrairement aux sucres, la série L prédomine.
