Les isomères du pentène (également appelés amylène) sont des hydrocarbures de formule moléculaire C5H10, qui ont une double liaison C=C. Ainsi, ils appartiennent au groupe des alcènes. Il existe cinq amylènes constitutionnels, dont l'isomère pentène-2 peut être présent sous forme d'isomère cis ou trans. En tant que mélange d'isomères, les amylènes sont présents dans les gaz de craquage et dans le gaz naturel. Une autre substance constitutionnelle est le cyclopentène, qui n'est cependant pas du pentène.
Structure
Changer la position de la double liaison dans l'alcène conduit à un autre isomère. Le butène et le pentène existent sous forme d'isomères différents.
C5H10 est représenté par la molécule de pentène-1 (α-amylène), qui a la formule développée:
D'autres isomères structuraux du pentène peuvent être modifiés en changeant l'emplacement de la double liaison ou la façon dont les atomes de carbone sont connectés les uns aux autres.
Les autres isomères sont le cis-pentène-2 (cis-β-amylène) et le trans-pentène-2 (trans-β-amylène), représentés par la formule structurale:
2-méthyl-1-butène peutobtenu par craquage catalytique ou vapocraquage du pétrole, suivi d'une séparation de la fraction C5, ainsi que d'une extraction à l'acide sulfurique aqueux froid. Utilisé comme solvant en synthèse organique. Il est également utilisé dans la production de pinacolone, d'exhausteurs de goût, d'épices, de pesticides et d'amylphénol tertiaire. Représenté par la formule structurelle:
Le 3-méthyl-1-butène peut être produit par réaction de craquage d'huile. Il est également possible d'obtenir à partir du 3-méthyl-1-butanol à l'aide d'un oxyde d'aluminium. Il est utilisé pour obtenir d'autres composés chimiques, tels que la linderine A ou des polymères. Représenté par la formule structurelle:
Le 2-méthyl-2-butène peut être obtenu par déshydratation à partir de néopentanol. Utilisé pour obtenir le 3-bromo-2,3-diméthyl-1,1-dicyano-butane en présence de 2,2'-azobis(2,4-diméthyl-4-méthoxyvaléronitrile) comme catalyseur. Représenté par la formule structurelle:
Ici, les lignes doubles entre les atomes de carbone représentent une double liaison covalente et les lignes simples représentent des liaisons covalentes simples.
Notez que chaque atome de carbone (C) a quatre liaisons (valence 4) et que chaque atome d'hydrogène (H) a une liaison (valence 1). Valence est la force unificatrice de l'atome.
Table: fonctions de la pression de vapeur du pentène
| Substance | T (K) | A | B | C |
| pentène-1 (α-amylène) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentène-2 (cis-β-amylène) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentène-2 (trans-β-amylène) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-méthylbutène-1 (γ-isoamylène) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-méthylbutène-1 (α-isoamylène) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| et 2-méthylbutène-2 (β-isoamylène) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Les isomères du pentène sont des liquides avec une pression de vapeur élevée, une solubilité modérée dans l'eau et un faible poids moléculaire (70, 13), indiquant la capacité d'être absorbés par les poumons et largement distribués dans le corps.
En raison du faible point d'ébullition des isomères, de leur faible coût et de leur sécurité relative, ils sont utilisés danscentrales géothermiques comme environnement de travail.
Recevoir
Les isomères du pentène sont des composants du goudron de houille, de l'huile de schiste, des gaz de craquage et de l'essence de craquage et peuvent être obtenus par distillation fractionnée. La pyrolyse du caoutchouc produit, entre autres, du 2-méthyl-1-butène et du 2-méthyl-2-butène.
Les pentènes sont formés par déshydratation (élimination de l'eau) des penténols - les soi-disant alcools amyliques. Ainsi, le pentène (appelé fuselamylène) est obtenu à partir d'huiles de fusel.
Utiliser
Les isomères du pentène sont utilisés pour la synthèse des amylphénols, de l'isoprène et des penténols, ainsi que pour la polymérisation. De plus, des amylènes sont ajoutés comme stabilisants au chloroforme et au dichlorométhane pour éliminer le phosgène libéré de l'air et de la lumière.
Selon la banque de données sur les substances dangereuses (HSDB 2002), le 1-pentène est principalement utilisé dans la synthèse organique comme agent de mélange pour les carburants à indice d'octane élevé et dans les formulations de pesticides. Le 2-pentène est utilisé comme inhibiteur de polymérisation en synthèse organique. À fortes concentrations, provoque une dépression respiratoire et cardiaque chez les animaux, tandis que chez l'homme, il peut provoquer une agitation.
Impact sur la santé humaine et animale
Des études de toxicité aiguë chez l'animal ou l'homme avec des données dose-réponse adéquates ne sont pas disponibles pour les isomères du pentène. Les études réalisées démontrent l'effet pour les flux de mélange de distillats d'huile. Cependant, le distillat est un mélange de composés, ce qui rend impossible la différenciation des effetschimiques spécifiques. Les seules données de toxicité aiguë pour le pentène sont les données de CL50, qui étaient létales dans 50 % des échantillons de l'étude: la CL50 sur 4 heures (h) chez les rats est de 175 000 mg/m3, et 2 -x heures CL50 chez la souris -180 000 mg/m3. Ces doses CL50 sont relativement élevées et indiquent que la substance a une faible toxicité létale aiguë.
La base de données minimale pour l'évaluation n'a pas été respectée, de sorte que des procédures pour des données de toxicité limitées ont été utilisées. Deux méthodes ont été étudiées: l'approche NOAEL (niveau sans effet nocif observé)-LC50 et l'approche analogique. Un analogue est défini comme un composé chimique qui est structurellement similaire à un autre composé mais légèrement différent dans sa composition (comme dans le remplacement d'un atome par un atome d'un autre élément, ou la présence d'un groupe fonctionnel particulier). Pour utiliser cette approche, il doit y avoir des relations structurelles et métaboliques non ambiguës entre le produit chimique LTD et le produit chimique avec des informations sur la toxicité.
Il n'existe aucune étude disponible décrivant la toxicité chronique potentielle d'un isomère du pentène. Parce qu'ils ont des données limitées sur LTD. L'ESL chronique pour le pentène a été dérivée d'une approche de chimie analogue utilisant des informations sur la toxicité des isomères de butène similaire à l'approche pour le développement d'ESL aiguë.
