L'acide isophtalique est largement utilisé dans la production de peintures et de vernis. Les matériaux de revêtement avec leur contenu ont des caractéristiques techniques élevées. Le principal moyen d'obtenir cette substance dans l'industrie chimique est l'oxydation du m-xylène en présence de catalyseurs.
Description
L'acide isophtalique est un composé organique qui appartient à la classe des acides carboxyliques. Il a dans sa composition 2 groupes carboxyle -COOH, c'est-à-dire qu'il s'agit d'un acide dicarboxylique. Un autre nom pour cette substance est l'acide 1,3-benzènedicarboxylique. Ses sels et ses esters sont appelés isophtalates.
En apparence, c'est une poudre blanche dure et réfractaire.
Formule empirique de l'acide isophtalique: C8H6O4. La formule structurelle de ce composé est illustrée dans la figure ci-dessous.
Propriétés
Les principales propriétés de cette substance sont les suivantes:
- poids moléculaire – 166, 14;
- point de fusion - 345-348 °C;
- vracdensité – 0,8 g/ml;
- point d'éclair aérosol - 700 °С;
- solubilité: bonne dans l'eau et les solutions alcalines aqueuses, médiocre dans le CH₃COOH froid, le méthanol, le propanol et les alcools inférieurs.
L'acide isophtalique irrite la peau humaine au contact, des précautions de sécurité doivent donc être respectées lors de son utilisation.
Interaction avec d'autres composés:
- forme des sels lors de la réaction avec des alcalis;
- quand on chauffe avec des alcools, on obtient des esters;
- en réaction avec le chlorure de thionyle, le dichlorure d'acide carbonique et le chlorure d'acétyle lorsqu'il est chauffé à 130 oC l'acide isophtalique se transforme en chlorure d'isophtaloyle;
- dans l'acide acétique à température ambiante, il est réduit par l'hydrogène en C6H10(COOH)2 (acide cis-hexahydroisophtalique);
- nitré avec de l'acide nitrique à 30 °C (on obtient des dérivés 4 et 5-nitro) et sulfoné avec de l'acide sulfurique fumant à 200 °C.
Production d'acide isophtalique
La synthèse de ce composé dans l'industrie chimique s'effectue de plusieurs manières:
- Dans la réaction oxydative du métaxylène avec de l'air impliquant de l'acide acétique. Le processus se déroule à une température de 100-150 °C et à une pression de 14-27 atmosphères. Les sels de cob alt et l'acétaldéhyde sont utilisés comme catalyseurs.
- Lors de l'oxydation du méta-xylène ou de l'acide m-toluique, chauffé à 200 °C, à une pression de 40 atm. et en présence d'acide nitrique concentré.
- Dans la réaction d'oxydation du C12H18 (1, 3-diisopropylbenzène) avec l'air. Température de réaction 120-220°С, catalyseurs - sels de cob alt et de manganèse.
- Dans le processus de séparation du groupe carboxyle de l'acide trimellitique dans une solution aqueuse d'hydroxyle de sodium. La température de réaction est de 250 °С.
Le produit résultant est purifié par cristallisation à partir d'acide acétique ou d'une solution aqueuse d'éthanol (dans des conditions de laboratoire). La production de C8H6O4 se déroulant dans des environnements corrosifs, les équipements industriels sont constitués de matériau résistant aux produits chimiques - titane.
Demande
L'acide isophtalique est principalement utilisé pour la fabrication de revêtements de peinture (polyuréthane, poudre, alkyde), ainsi que de résines polyester. D'autres applications sont la production de matériaux tels que:
- polymères thermoplastiques;
- gelcoats - revêtements décoratifs et protecteurs de type gel;
- résines polyester à base d'eau;
- polyesters pour PRV;
- émaux mélaminés;
- fabrication de bouteilles en plastique et de caoutchouc (comme comonomère).
Les peintures à l'acide isophtalique sont très performantes:
- bonne résistance aux intempéries;
- dureté;
- résistance aux températures élevées, limite de déformation thermique élevée;
- corrosif et chimiquedurabilité;
- résistant aux taches.
Les émaux sont utilisés dans les industries suivantes:
- industrie automobile;
- impression;
- matériaux de construction;
- fabrication de meubles;
- fabrication de matériel de jardin;
- production de distributeurs automatiques et autres.
