Les acides aminés aliphatiques - dérivés des acides carboxyliques - sont largement répandus dans la nature. Ils jouent un rôle important dans de nombreux processus vitaux. Sur leur base, certains types de médicaments sont fabriqués.
Acide aminé aliphatique - qu'est-ce que c'est ?
Les acides aminés remplissent des fonctions importantes dans le corps humain et chez les autres animaux, car ce sont des neurotransmetteurs et des "blocs de construction" pour la construction des protéines. Ils sont également nécessaires au bon métabolisme.
Les acides aminés aliphatiques sont une variété d'acides aminés aminocarboxyliques dans lesquels les groupes amino et carboxyle sont liés à un atome de carbone aliphatique. Le terme « aliphatique » fait référence à des chaînes linéaires ou ramifiées d'atomes d'un élément donné.
La majeure partie des acides aminés qui ont été isolés à partir d'organismes vivants sont aliphatiques. En chimie, ils utilisent principalement les noms usuels de ces substances en fonction des protéines d'origine à partir desquelles elles ont été obtenues, car selon la nomenclature systématique, ils ont des noms trop encombrants.
Types de connexions par structure
Les acides aminés aliphatiques, selon la position des groupes amino et carboxyle, sont divisés en types suivants:
- Les isomères alpha. Ceux-ci incluent la majeure partie des composés naturels présents dans les plantes, les micro-organismes et les animaux. On les trouve également dans les météorites, et la structure de ces substances est la même que celle des êtres vivants terrestres.
- Betta-aminoacides. Un exemple est la β-alanine, qui fait partie de la coenzyme A. Cette dernière est impliquée dans la synthèse et l'oxydation des acides gras.
- isomères gamma. L'un des plus brillants représentants de ce groupe est l'acide ɣ-aminobutyrique (GABA), le neurotransmetteur le plus important du système nerveux responsable de l'inhibition des processus nerveux, de l'affaiblissement et de la suppression de l'excitation.
Tous les acides aminés de type alpha, à l'exception de la glycine, ont une structure asymétrique, existent sous la forme de deux réflexions miroir qui ne se combinent pas dans l'espace (acides aminés L et D) et ont une activité optique naturelle. Les acides aminés L les plus importants sont la glycine, l'alanine, la sérine, la cystéine, l'acide aspartique, la tyrosine, la leucine, la glutamine, l'isoleucine, l'arginine, la lysine, la proline.
Des exemples d'acides aminés aliphatiques sont présentés dans la figure ci-dessous.
Types de substances selon d'autres critères
Il existe également une classification selon la nature de la participation des acides aminés aliphatiques à la synthèse des protéines.
- Composés protéinogènes de la série L, qui sont attachés aux protéines dans les ribosomes sous le contrôle de l'ARN. Euxla séquence est codée génétiquement. Il n'y a que vingt acides aminés de ce type.
- Non protéinogène (non codant), ne faisant pas partie des protéines, mais remplissant des fonctions importantes (principalement participation aux processus métaboliques). Certains d'entre eux sont des toxines et des poisons pour l'homme.
Selon leurs propriétés acido-basiques, les acides aminés aliphatiques sont divisés en 3 types:
- acide (acides aspartique et glutamique);
- neutre, contenant le même nombre de groupes basiques et acides;
- de base (histidine, arginine, lysine et autres).
Caractéristiques physiques et chimiques
Les propriétés suivantes sont typiques des acides aminés aliphatiques:
- structure sous forme d'ions bipolaires à l'état cristallin;
- point de fusion élevé (les acides α-aminés n'ont pas de valeur claire);
- bonne solubilité dans l'eau et les solutions aqueuses d'alcalis, d'acides;
- amphotère;
- propriétés de base en milieu acide et vice versa;
- si le pH du milieu est supérieur au point isoélectrique, alors les acides aminés aliphatiques forment des sels avec les alcalis, qui se dissolvent bien dans l'eau.
Les mélanges de ces substances avec leurs sels de sodium ou de potassium sont utilisés pour fabriquer des solutions tampons utilisées pour l'analyse chimique.
Synthèse
BDans des conditions de laboratoire, la production de ces composés est une tâche difficile, car ils sont optiquement actifs, et dans des conditions naturelles, leur production se produit avec la participation d'enzymes. Par conséquent, seuls les acides aminés racémiques, qui sont un mélange d'isomères optiques, sont obtenus par voie chimique.
Comme matière de départ, on utilise des acides α-halocarboxyliques qui, lorsqu'ils réagissent avec de l'ammoniac, donnent des acides aminés aliphatiques. Il existe d'autres moyens d'obtenir - à partir d'acides céto et de leurs dérivés dans le processus d'amination réductrice, à partir d'ester malonique, d'acide aminoacétique (glycine). Pour la synthèse d'acides aminés à l'échelle industrielle, des technologies microbiologiques sont utilisées. Grâce au génie génétique, ces substances sont isolées à partir de molécules de protéines produites par des micro-organismes spécialement cultivés.
Rôle dans la nature
Seuls dans les plantes et les micro-organismes, plus de 200 acides aminés aliphatiques ont été identifiés, et au total il y en a plus de cinq cents aujourd'hui. Ils font partie des substances antibactériennes (telles que la pénicilline) produites par les micro-organismes et forment également les parois cellulaires de la plupart des bactéries.
Dans le corps des animaux, ces substances remplissent les fonctions principales suivantes:
- synthèse de protéines, d'enzymes, d'hormones, de coenzymes et d'autres composés organiques importants;
- formation d'amines biologiquement actives (dopamine, norépinéphrine, épinéphrine, sérotonine et autres);
- participation à la transmission de l'influx nerveux et des processus métaboliques.
Dans les cellules cérébrales humaines, il existe un métabolisme actif avec la participation d'acides aminés, dont la concentration est 7 fois supérieure à celle du plasma sanguin.
Applications médicales
L'utilisation de ces composés à des fins médicinales est basée sur leur capacité à participer à l'échange d'éléments azotés et à la synthèse de substances biologiquement actives. De nombreux médicaments contiennent des acides aminés aliphatiques. Voici quelques-uns d'entre eux et leurs utilisations dans la pratique thérapeutique.
- Acide glutamique - Pathologie du SNC, épilepsie, psychose, retard mental chez l'enfant, paralysie cérébrale, maladie de Down.
- Méthionine - lésions hépatiques toxiques (cirrhose, empoisonnement à l'arsenic, au chloroforme et à d'autres toxines), ainsi que les maladies de cet organe dans l'alcoolisme chronique, le diabète sucré.
- Aminalone est un agent neurotrope.
- Cystéine - pour les cataractes.
- Acétylcystéine - dans les maladies du système respiratoire en tant que mucolytique.
